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章末测评验收卷(三)(满分:100分)一、选择题(本题共10小题,每小题3分,共30分。每小题只有一个选项符合题意)1.有机物结构可用“键线式”表示,如:CH3—CHCH—CH3可简写为。松油醇具有紫丁香味,其酯类常用于香精调制,如图为松油醇的结构,以下关于它的说法正确的是()A.一定条件下可与乙酸发生酯化反应B.与HCl加成后的产物只有一种C.能催化氧化成醛D.分子式为C10H20O答案A解析松油醇中含有羟基,一定条件下可与乙酸发生酯化反应,A正确;与HCl加成后的产物有两种:、,B错误;松油醇中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,C错误;根据该物质的键线式可知分子式为C10H18O,D错误。2.下列有机物的命名正确的是()A.CH3OCH3二乙醚B.CH2CHCH2CH33-丁烯C.(CH3)3CCH2OH正戊醇D.异丙苯答案D解析CH3OCH3命名为二甲醚,A错误;烯烃命名时,要选含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号,并表示出官能团的位置,故此烯烃的名称为1-丁烯,B错误;醇的命名是选含有羟基的最长碳链为主链,(CH3)3CCH2OH命名2,2-二甲基-1-丙醇,C错误;命名为异丙苯,D正确。3.(2024·江苏扬州红桥高级中学高二期中)某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有()①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥C.①②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦答案D解析分子中含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应;含有酯基,可发生水解、取代反应;含有羧基,具有酸性,可发生中和反应和酯化反应;含有羟基,可发生取代、消去和氧化反应。4.(2024·河北石家庄市第二中学高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示,下列说法正确的是()A.化合物Ⅱ的名称为二氯乙烷B.化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物ⅠC.裂解时,另一产物X为HClD.化合物Ⅲ发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高锰酸钾溶液褪色答案C解析化合物Ⅱ的名称为1,2-二氯乙烷,A错误;1,2-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水,不可能生成氯乙烯,B错误;根据原子守恒,1,2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,则X为氯化氢,C正确;聚氯乙烯中没有不饱和键,不能使高锰酸钾溶液褪色,D错误。5.下列方程式中,错误的是()A.甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4B.丙烯醛与足量溴水反应:CH2CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-C.醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+H2O+CO2↑D.苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3+NaHCO3答案A解析甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸铵、氨气、银和水,反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH2H2O+4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO3,A错误;丙烯醛分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应,含有的醛基能与溴水发生氧化反应,反应的化学方程式为CH2CHCHO+2Br2+H2OCH2BrCHBrCOOH+2H++2Br-,B正确;醋酸除水垢发生的反应为碳酸钙与醋酸溶液反应生成醋酸钙、二氧化碳和水,反应的离子方程式为CaCO3+2CH3COOHCa2++2CH3COO-+H2O+CO2↑,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢根离子,能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,反应的化学方程式为+Na2CO3+NaHCO3,D正确。6.下列实验操作能达到其对应目的的是()实验目的操作A欲除去苯中混有的苯酚向混合液中加入浓溴水,充分反应后,生成三溴苯酚白色沉淀,过滤B探究乙醇消去反应的产物取4mL乙醇,加入12mL浓硫酸、少量沸石,迅速升温到140℃,将气体产物通入2mL溴水中,观察现象C欲证明某卤代烃中含有溴原子取该卤代烃在氢氧化钠醇溶液中反应后的液体适量于试管,加入AgNO3溶液D探究乙醇和水中O—H键的极性强弱向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象答案D解析向混合液中加入浓溴水,充分反应后,苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,同时溴单质易溶于苯中,引入新的杂质,A错误;迅速升温至140℃时乙醇发生取代反应生成乙醚,应迅速升温至170℃制备乙烯,且需除去杂质后利用溴水检验乙烯,B错误;溴乙烷水解后,没有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黄色沉淀,则不能检验溴离子,C错误;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,则水中的O—H键极性强于乙醇中的O—H,D正确。7.如图为一重要的有机化合物,以下关于它的说法中正确的是()A.含有四种官能团B.1mol该物质,最多可以与1molH2发生加成反应C.可用酸性KMnO4溶液检验其分子中的碳碳双键D.与1mol该物质反应,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶1∶1答案D解析该有机化合物含羟基、碳碳双键、羧基3种官能团,A错误;1mol苯环需要3molH2,1mol碳碳双键需要1molH2,共需要4molH2,B错误;醇羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰碳碳双键的鉴定,C错误;能和钠反应的是羟基和羧基,能和NaOH、NaHCO3反应的是羧基,因此消耗三者的物质的量比值为2∶1∶1,D正确。8.卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是()A.试剂X可以是足量Na2CO3溶液B.丙、丁互为同系物C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)答案C解析甲转化为乙时,试剂X只与—COOH反应,不与酚羟基反应,试剂X只能为NaHCO3溶液,A错误;丙、丁官能团不同,不互为同系物,B错误;乙中—COONa能与盐酸反应,酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,丙中氨基能与盐酸反应,—COOH能与氢氧化钠反应,丁中氨基能与盐酸反应,酯基能与NaOH溶液反应,C正确;戊的同分异构体除醇外,还有醚类,共6种,D错误。9.化合物A(Ivacaftor)可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是()A.A中含有6种常见官能团B.分子式为C24H28N2O3C.1molA最多可以与2molNaOH反应D.A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子答案A解析A中含有酮羰基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团,A错误;A分子中含有24个C原子、2个N原子、3个O原子,不饱和度为12,则含H原子个数为26×2+2-12×2-2=28,分子式为C24H28N2O3,B正确;A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应,则1molA最多可以与2molNaOH反应,C正确;A与H2完全加成的产物分子中,带“*”的碳原子为手性碳原子,共含有8个手性碳原子,D正确。10.某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示,下列关于该化合物的说法错误的是()A.分子式为C18H17NO5B.苯环上的氢原子氯代时,一氯代物有6种C.1mol该分子取多可与3molNaOH反应D.可发生加成反应、取代反应和氧化反应答案C解析由结构简式可知,它含有18个C、17个H、1个N和5个O,故分子式为C18H17NO5,A正确;两个苯环上一共有六种环境的氢原子,故一共有6种一氯代物,如图所示,*表示一氯可取代的位置,,B正确;该分子中含有两个酯基和一个肽键,由于两个酯基中含有酚羟基,故1mol该分子一共可以和5mol氢氧化钠反应,C错误;苯环可以加成,酯基可以水解(取代),有机物可以燃烧(氧化),D正确。二、选择题(本题包括5小题,每小题5分,共25分。每小题有一个或两个选项符合题意)11.如图所示:糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2-甲基呋喃。下列说法正确的是()A.糠醇能与乙酸反应B.糠醛在铜单质催化条件下生成2-甲基呋喃为氧化反应C.糠醛与互为同系物D.2-甲基呋喃可使溴的四氯化碳溶液褪色答案AD解析糠醇分子中含有醇羟基,故在一定条件下能与乙酸发生酯化反应,A正确;由图可知,糠醛在CuPdx催化条件下生成2-甲基呋喃为还原反应,B错误;二者结构不相似,所以不互为同系物,C错误;2-甲基呋喃结构中含碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色,D正确。12.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.Y分子存在对映异构体B.类似上述反应,可发生C.Y与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时可得4种产物D.依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团答案C解析与CH3MgBr反应生成,发生水解反应得到。对映异构体要满足四种不同的原子或原子基团连接,Y()分子存在对映异构体,A正确;类似上述反应,可发生,B正确;Y()与HCl以物质的量1∶1发生加成反应时,发生1,2-加成反应时可得4种产物,发生1,4-加成反应时可得2种产物,共可得6种产物,C错误;依据红外光谱可确证X(碳碳双键、羰基)与Y(碳碳双键、羟基)存在不同官能团,D正确。13.(2024·山东青岛胶州高二期中)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系。下列说法正确的是()A.试剂a是NaOH水溶液B.M分子不可能存在顺反异构C.反应②、③均属于取代反应D.N的同分异构体能催化氧化生成醛的有3种答案B解析A.有机物W(2-甲基-2-氯丁烷)存在如图转化关系,由条件③可推断N为2-甲基-2-丁醇,由条件②可推断M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故试剂a为氢氧化钠醇溶液,A错误;M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,均不存在顺反异构,B正确;从M到N,发生烯烃的加成反应,C错误;N为2-甲基-2-丁醇,其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有—CH2OH结构,故余下为—C4H9,—C4H9有4种结构,故符合此条件的醇有4种结构,D错误。14.从夏威夷天然植物蜘蛛百合中分离得到的Pancratistatin有优异的抗病毒活性,其结构如图所示。下列说法不正确的是()A.一定条件下,1molPancratistatin最多能与4molH2发生加成反应(不考虑开环)B.1mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2molNaOHC.该物质与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成4种酯D.分子中含有6个手性碳原子答案AC解析Pancratistatin只有苯环能和氢气发生加成反应,一定条件下,1molPancratistatin最多能与3molH2发生加成反应(不考虑开环),A错误;酰胺基、酚羟基能与氢氧化钠反应,1mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2molNaOH,B正确;该物质含有5个羟基,与乙酸酐1∶1发生反应,最多可以生成5种酯,C错误;连有4个羟基的碳环上的碳原子均为手性碳原子,分子中含有6个手性碳原子,D正确。15.药物Z可通过如下转化合成得到:下列说法正确的是()A.X中所有碳原子可以位于同一平面B.1molY与足量NaOH溶液反应,最多消耗1molNaOHC.Z分子不存在顺反异构现象D.Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成,所得产物大于2种答案AD解析苯环、羰基为平面结构,且3个碳原子可确定一个平面,则所有碳原子可共面,A正确;Y中酯基、溴原子均与NaOH溶液反应,则1molY与NaOH溶液反应,消耗NaOH为2mol,B错误;Z分子中存在碳碳双键,且双键两侧连接基团不同,存在顺反异构现象,C错误;Z中存在2个碳碳双键,结构不对称,可发生1,2-加成或1,4-加成,则Z分子与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有3种,D正确。三、非选择题(本题包括4小题,共45分)16.(15分)Ⅰ.有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。(1)确定X的分子式。通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2,然后通过质谱法测得X的相对分子质量,测量结果如图,则X的分子式为。
(2)确定X的分子结构使用仪器分析法测定X的分子结构,结果如下表:序号谱图数据分析结果①只含有—COOH②峰面积比为2∶2∶1①中的仪器分析方法为。
②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法,X的结构简式是。
(3)X的分子结构与性质的关系根据X的分子结构推测,其可以发生的反应类型有。
a.中和反应b.取代反应c.消去反应Ⅱ.分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如图一系列转化:(4)写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式:。
(5)B→C的化学方程式是
。
(6)D→B的反应类型是。
(7)已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应。①E的结构简式是。
②由E合成的路线如图。EFGH写出下列物质的结构简式:F:,G:,H:。
答案(1)C6H10O4(2)①红外光谱法②HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH(3)ab(4)CH3Br(5)nCH2CHCH3(6)消去反应(7)①CH3COCH3②CH3COH(CN)CH3CH2C(CN)CH3CH2C(CH3)COOH解析(1)X的实验式为C3H5O2,其式量是73,根据质谱法测得其最大质荷比是146,故其相对分子质量是146,故该物质分子式是C6H10O4;(2)①中显示物质分子中含有的官能团,该仪器分析方法为红外光谱法;②根据红外光谱图可知:X分子中含有—OH、CO,且只含有—COOH,X不饱和度是2,结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子,由于它们的个数比为2∶2∶1,说明该物质分子高度对称,可见X分子结构简式是HOOC—CH2CH2CH2CH2—COOH;(3)X是1,6-己二酸,物质分子中含有羧基,因此能够与碱发生中和反应,a正确;X分子中含有—COOH,能够与醇在一定条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,b正确;该物质分子中无—OH、卤素原子,因此不能发生消去反应,c错误。Ⅱ.(4)由流程可知,分子式为C3H7Br的有机物A,在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成醇D,D氧化为E,已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应,则E为丙酮、D为2-丙醇、A为CH3CHBrCH3;A在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成B:CH2CHCH3,B发生加聚反应生成C:;A为CH3CHBrCH3,A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式为CH3Br;(5)B含有碳碳双键,发生加聚反应生成C,反应为nCH2CHCH3;(6)D为2-丙醇,含有羟基,发生消去反应生产B,故为消去反应;(7)①由分析可知,E为丙酮,结构简式是CH3COCH3;②E和HCN发生加成反应生成F:CH3COH(CN)CH3,F含有羟基,发生消去反应生成G:CH2C(CN)CH3,G水解引入羧基得到H:CH2C(CH3)COOH,H和甲醇发生酯化反应生成酯;故FGH分别为:CH3COH(CN)CH3、CH2C(CN)CH3、CH2C(CH3)COOH。17.(15分)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体,下图是以丙酮和1,3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。已知:①②+||③化合物Ⅰ核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。回答下列问题:(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为。D中官能团名称为。
(2)B→C和F→G的反应类型分别为、。
(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为
。
(4)下列说法正确的是(填序号)。
a.化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.化合物B在一定条件下能发生缩聚反应c.化合物I遇FeCl3溶液显紫色d.可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I(5)写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):。
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。(6)合成路线常用表示方法为“AB……目标产物”,已知“”,请参照题中流程,以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线。答案(1)酯基、碳碳双键(2)消去反应加成反应(3)+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O(4)bd(5)、、(6)+CH2CHCH3解析丙酮和HCN反应生成A(),A水解生成B(),B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C(),C和甲醇发生酯化反应生成D(),D发生加聚反应生成E();F和CH2CHCHO发生已知反应原理生成G,G发生已知反应原理转化为H(),化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,则H还原醛基为羟基得到I(),I和C发生酯化反应生成J();(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为。D为,官能团名称为酯基、碳碳双键;(2)B在浓硫酸作用下发生消去反应引入碳碳双键生成C,F和CH2CHCHO发生已知反应原理生成G,反应后不饱和度减小,为加成反应;(3)H()含有醛基,加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸根离子和氧化亚铜沉淀,离子方程式为+2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O;(4)a.化合物E中不含碳碳不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;b.化合物B中含羧基、羟基,在一定条件下能发生缩聚反应,正确;c.化合物I不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,错误;d.G含醛基、碳碳双键,能和溴的四氯化碳溶液反应使得溶液褪色,I含羟基不和溴的四氯化碳溶液反应,可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I,正确;(5)J,除苯环外含有5个碳、2个氧、2个不饱和度,同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):①能发生水解反应,则含有酯基;②能发生银镜反应,含有醛基;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种,则两个取代基处于对位;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰,则存在6种氢。故结构可以为、、;(6)和丙烯发生已知反应原理生成,在碳化钨作用下转化为,甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到,故流程为+CH2CHCH3。18.(15分)化合
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