2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》基础课时14　羧酸　酯题库

第四节羧酸羧酸衍生物基础课时14羧酸酯学习目标1.了解羧酸的结构和性质,结合实验和乙酸,认识羧酸的性质。2.结合相关实验,了解酯的结构及主要性质。一、羧酸(一)知识梳理1.羧酸的组成和结构2.羧酸的分类依据分类按照与羧基相连的烃基的不同分为脂肪酸(如甲酸、乙酸等)和芳香酸(如苯甲酸,等)按照羧酸分子中羧基的数目羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等3.常见的羧酸物质甲酸苯甲酸乙二酸结构简式HOOC—COOH俗称蚁酸安息香酸草酸物理性质无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶无色晶体、易升华,微溶于水,易溶于乙醇无色晶体,可溶于水和乙醇化学性质表现羧酸和醛的性质表现羧酸和苯环的性质表现羧酸的性质和还原性重要用途做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂,重要化工原料4.羧酸的物理性质水溶性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体沸点随着碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有氢键5.羧酸的化学性质(以乙酸为例)羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。当羧酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂:(1)酸性羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。如乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸能与碳酸钠反应,其反应方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O,该反应说明其酸性比H2CO3的强。(2)酯化反应①羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应,如乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH+H2O。②酯化反应的机理:可以用同位素示踪法:+H—18O—CH2CH3+H2O。证明酯化反应的实质是酸脱羟基,醇脱氢。(二)互动探究Ⅰ.利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。【问题讨论】问题1根据实验设计的原理,写出有关反应的化学方程式。提示乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O,CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O,CO2+H2O++NaHCO3。问题2上述装置的连接顺序如何(用字母表示)?饱和NaHCO3溶液的作用是什么?盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象?提示装置连接顺序为:A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可以颠倒)。饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。盛装Na2CO3固体中有气体生成,盛放苯酚钠溶液的仪器中溶液变浑浊。Ⅱ.酯化反应的认识。【问题讨论】问题3在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。提示酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移。问题4在浓硫酸作催化剂的条件下,二元羧酸与二元醇也能发生酯化反应。如1mol乙二酸()和1mol乙二醇()发生酯化反应生成六元环状酯,请你写出该反应的化学反应方程式。提示++2H2O【探究归纳】1.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较(以典型代表物为例)乙醇苯酚乙酸羟基氢原子的活泼性电离不能电离能电离能电离酸碱性—极弱的酸性弱酸性与Na反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应2.酯化反应的其他类型(1)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。①成链:+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O②成环:++2H2O(2)羟基酸的自身酯化反应[以乳酸()为例]①成链:+H2O②成环:+2H2O(分子间成环)+H2O(分子内成环)1.(2024·湖南常德市第一中学高二月考)巴豆酸的结构简式为CH3—CHCH—COOH,现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④乙醇⑤酸性高锰酸钾溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是()A.只有②④⑤ B.只有①③④C.只有①②③⑤ D.①②③④⑤答案D解析巴豆酸含有碳碳双键,可以与氯化氢、溴发生加成反应,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,巴豆酸还含有羧基,可以与纯碱溶液发生反应,可以与乙醇发生酯化反应。巴豆酸与五种物质都发生反应,故选D。2.泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图),下列有关柠檬酸的说法不正确的是()A.柠檬酸的分子式为C6H8O7B.柠檬酸有两种不同的官能团C.柠檬酸分子中有手性碳原子D.1mol该有机物最多与3molNaOH反应答案C解析根据柠檬酸结构简式分析,柠檬酸的分子式为C6H8O7,A正确;柠檬酸结构中含有羧基、羟基,两种不同的官能团,B正确;柠檬酸分子中不含有手性碳原子,其中既连有羧基又连有羟基的碳原子,还连有2个—CH2COOH,不是手性碳原子,C错误;1mol该有机物含有3mol羧基与3molNaOH反应,含有的1mol羟基不能与NaOH反应,1mol该有机物最多与3molNaOH反应,D正确。3.苹果酸(A)是苹果醋中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题:(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是。

(2)苹果酸不能发生的反应有(填序号)。

①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)B的结构简式:,

C的结构简式:,

F的分子式:。

(4)写出A→D的化学方程式:

。

答案(1)羧基、羟基(2)①③(3)HOOC—CHCH—COOHC8H8O8(4)+2H2O二、酯(一)知识梳理1.组成与结构酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。2.物理性质低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,易溶于有机溶剂。3.酯的存在酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。4.化学性质酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。(1)酯在酸性条件下的水解反应在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。(2)酯在碱性条件下的水解反应在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。(二)互动探究实验探究乙酸乙酯的水解实验1:酸碱性对酯水解的影响实验2:温度对酯的水解的影响【问题讨论】问题1根据实验1和2,填写对应的实验现象和实验结论。序号实验现象1a试管内酯层厚度;b试管内酯层厚度;c试管内酯层

2(填试管序号,下同)试管内酯层消失的时间比试管的长

提示基本不变减小基本消失ab问题2根据以上实验现象,你能得出什么结论?提示乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均可发生水解,在碱性条件下水解更快、更彻底,且温度越高乙酸乙酯的水解速率越大。问题3酯的水解反应在稀酸催化下即可发生,说明它的逆反应即酯化反应在该条件下也能进行,而酯化反应却使用浓硫酸,其原因是什么?提示使用浓硫酸的目的是催化的同时吸收生成的水,使平衡最大限度地向生成酯的方向移动,提高酯的产率,故酯化反应中浓硫酸为催化剂、吸水剂。【探究归纳】酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应条件浓硫酸,加热稀硫酸或NaOH溶液,加热反应机理酸脱羟基醇脱氢断裂酯基()中的碳氧单键反应类型二者均属于取代反应,酯化反应为可逆反应。酯在酸性条件下的水解不完全,可生成醇和羧酸,为可逆反应;在碱性条件下完全水解,生成醇和羧酸盐,为不可逆反应4.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率答案C解析因为需要的反应温度为115~125℃,而水浴加热适合反应温度低于100℃的反应,A正确;有易挥发的液体反应物时,为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态,从而回流并收集,实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现,B正确;该反应为酯化反应,属于可逆反应,反应物不能消耗完,C错误;酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向生成酯的方向移动,从而提高醇的转化率,D正确。5.(2024·北京一零一中学高二期中)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述不正确的是()A.有机物A属于芳香族化合物B.有机物A中含有2种含氧官能团C.有机物A既可以发生氧化反应又可以发生还原反应D.1mol有机物A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2molNaOH答案D解析A项,该化合物含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确;B项,有机物A中含有的含氧官能团有酯基、羟基两种,正确;C项,有机物A中连有—OH的C原子上有H原子,所以可发生氧化反应,苯环可与氢气加成,即发生还原反应,正确;D项,在分子中含有酯基、—Cl及水解生成的酚羟基结构都可以与碱反应,则1molA可以与3molNaOH反应,错误。A级合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)羧酸的性质1.下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是()A.银氨溶液 B.浓溴水C.新制的Cu(OH)2 D.FeCl3溶液答案C解析乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀;甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀,故C项符合题意。2.(2024·北大附中高二期中)分支酸是一种重要的生物化学中间体,位于不同类别有机物生物合成途径的分支点。其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是()A.分子中含有3种官能团B.可分别与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol该物质最多与3molNaOH发生中和反应D.和等物质的量的Br2发生加成反应的产物只有1种答案B解析分子中含—COOH、—OH、碳碳双键、醚键,共4种官能团,A错误;含—COOH,能与乙醇发生酯化反应;含—OH,能与乙酸发生酯化反应,B正确;在该结构中,只有—COOH能与NaOH反应,1mol分枝酸含2mol—COOH,则最多可与2molNaOH发生中和反应,C错误;该分子中因含有碳碳双键而能与Br2发生加成反应,由于三个碳碳双键不同,等物质的量的分支酸和Br2发生加成反应的产物不只有1种,D错误。3.脱落酸是一种能促进叶子脱落、提高植物的抗旱和耐盐力的植物激素,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述中错误的是()A.该物质的分子式为C15H20O4B.该物质的同分异构体中含有芳香族化合物C.1mol该物质最多能与含2molNaOH的溶液反应D.1mol该物质最多能与4molH2反应答案C解析键线式中端点和拐点均为C,按照C的四价结构补充H,根据该物质的结构简式可确定其分子式为C15H20O4,A正确;由该物质的结构简式可知其不饱和度是6,大于4,所以其同分异构体中含有芳香族化合物,B正确;该分子中羧基能与氢氧化钠反应,1mol该物质只含1mol羧基,最多只能与1molNaOH反应,C错误;1mol该物质含有3mol碳碳双键、1mol酮羰基,最多能与4mol氢气发生加成反应,D正确。(二)酯的性质4.(2024·湖南长沙市第一中学高二月考)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图。下列说法不正确的是()A.分子中存在3种官能团B.分子中所有碳原子一定共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗3molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOH答案B解析七叶亭分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团,A正确;依据苯和乙烯的结构,七叶亭分子中,方框内的碳原子一定共平面,圆圈内的碳原子一定共平面,但两个平面只共用两个碳原子,则所有碳原子不一定共平面,B不正确;七叶亭分子中,羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,则1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗3molBr2,C正确;七叶亭分子中,2个羟基、1个酯基都能与NaOH发生反应,且1mol该酯基可以与2molNaOH发生反应,则1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOH,D正确。5.4-羟基香豆素是合成双香豆素、新抗凝、华法林等抗凝血药物的中间体,其结构如图所示。下列有关4-羟基香豆素的说法错误的是()A.分子式为C9H6O3B.其芳香族同分异构体中,苯环上有3个取代基的结构有10种C.分子中含有3种官能团D.81g4-羟基香豆素最多能消耗40gNaOH答案B解析由该分子的结构简式可知,其分子式为C9H6O3,故A正确;其芳香族同分异构体中,三个取代基可以是—OOCH、—C≡CH、—OH,当苯环上有3个不一样的取代基时,有10种同分异构体(定二移一书写),这三个取代基还可以是—COOH、—C≡CH、—OH,此时又会有10种同分异构体,B错误;分子中含有3种官能团,分别为碳碳双键、羟基、酯基,C正确;C9H6O3的摩尔质量为162g/mol,81g4-羟基香豆素的物质的量为0.5mol,1mol4-羟基香豆素消耗NaOH为2mol,则81g4-羟基香豆素消耗氢氧化钠1mol,质量为40gNaOH,D正确。6.某有机化合物的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.分子中所有碳原子可能共平面B.该分子含有3种官能团C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH答案A解析如图,该分子中存在四个共面的结构,四个平面可以通过一定的旋转使所有碳原子都共面,A正确;该分子含有碳碳双键、酯基、酚羟基、醚键4种官能团,B错误;1mol该分子中碳碳双键和1molBr2发生加成反应,且酚羟基对位氢和1molBr2发生取代反应,故1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2,C错误;该分子中含有两个酯基和一个酚羟基,故1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,D错误。故选A。7.(2024·陕西西安市高二期中)根据要求,完成下列问题:(1)中草药秦皮中含有七叶树内酯,其结构简式为,具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗Br2的物质的量为;消耗NaOH的物质的量为;请写出这两个反应的化学方程式

;

。

(2)阿司匹林的结构简式为,则1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为;请写出这个反应的化学方程式

。

(3)与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式:

。

答案(1)3mol4mol+3Br22HBr++4NaOH+3H2O(2)3mol+3NaOHCH3COONa+2H2O+(3)+3NaOHCH3OH+2H2O+解析(1)根据可知分子中含有2个酚羟基、1个酚羟基形成的酯基和1个碳碳双键,1mol七叶树内酯与浓溴水完全反应,消耗Br2的物质的量为3mol,1mol七叶树内酯与和NaOH溶液完全反应,消耗NaOH的物质的量为4mol,反应的化学方程式分别为+3Br22HBr+、+4NaOH+3H2O。(2)阿司匹林的结构简式为,分子中含有1个羧基和1个酚羟基形成的酯基,则1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为3mol,反应的化学方程式为+3NaOHCH3COONa+2H2O+;(3)中含有2个酚羟基、1个酯基,与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为+3NaOHCH3OH+2H2O+。B级素养培优练选择题有1个或2个选项符合题意8.已知咖啡酸的结构如图所示,下列关于咖啡酸的描述正确的是()A.分子式为C9H6O4B.1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应答案BC解析A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,正确;C项,咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,与Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应,错误。9.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是()A.化合物X分子中所有原子可能共平面B.Y中含有3种官能团,一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应C.Z在酸性条件下水解可生成两种有机物D.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y答案C解析苯环为平