2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》第一章　第一节　第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象

第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象第一章有机化合物的结构特点与研究方法[学习目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的

关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异

构体(重、难点)。新知导入结合共价键和杂化轨道理论，试分析为什么空间结构甲烷-正四面体、乙烯-平面形、乙炔-直线形？σ键π键一、有机化合物中的共价键1．有机化合物中共价键的类型(1)σ键和π键——根据原子轨道的重叠方式原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度键的强度能否绕键轴旋转σ键π键

沿键轴“头碰头”“肩并肩”大小较大较小能否(以p-pσ键、p-pπ键为例)化学键不会断裂(2)单键、双键、三键——根据成键原子形成共用电子对的数目与σ键和π键的关系CH2=CH2CH≡CH单键只含σ键双键：含一个σ键和一个π键三键：含一个σ键和两个π键(3)与有机反应类型关系乙烯、乙炔使溴水褪色易断π键→能发生加成反应σ键→能发生取代反应不易断一、有机化合物中的共价键σ键π键一、有机化合物中的共价键2．共价键的极性与有机反应不同成键原子间电负性的差异来判断，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，差异越大，键的极性越强。元素HCNOFSCl电负性数值2.12.53.03.54.02.53.0有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(1)乙醇、H2O与Na反应实验结论：O—H极性：CH3CH2—OH<H—OHNa与H2O浮在水面Na与乙醇沉在底部反应平稳反应剧烈2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑一、有机化合物中的共价键2．共价键的极性与有机反应＋H2↑―→基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。一、有机化合物中的共价键(2)乙醇与氢溴酸的反应

—OH中O电负性较大，乙醇分子中的C—O极性较强，可断裂。一般反应速率较小，副反应较多，产物较复杂(断键位置多种可能)。3．有机反应的特点1.正误判断(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响×√√√√一、有机化合物中的共价键思考交流一、有机化合物中的共价键思考交流2.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4+Cl2

CH3Cl+HCl②CH2==CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br化学键：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键，能发生加成反应。官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。3.某有机物分子的结构简式为

，该分子中有____个σ键，____个π键，

______(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生______反应和______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度____。原因是_________________________________________________________________________________________________________。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂一、有机化合物中的共价键思考交流一、有机化合物中的共价键归纳总结利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测有机分子在反应中可能的断键部位。可以从两个角度进行分析：一是判断分子中是否有双键、三键等不饱和键。若分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性就会较强；二是寻找分子中有极性的化学键，通常，不同元素的两个原子成键时所形成的共价键是极性键，极性键反应活性较强，在反应中是可能的断键部位。一、有机化合物中的共价键思考交流4.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是物质结构乙酸水H—OH乙醇CH3—CH2—OHA.氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同√(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象；

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)特点：碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。相同点与不同点：分子式相同；结构不同。二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体构造异构碳架异构位置异构官能团异构立体异构同分异构现象碳骨架不同官能团位置不同官能团不同顺反异构对映异构CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

二、有机化合物的同分异构现象2．同分异构现象的类型异构类别实例碳架异构C4H10：位置异构C4H8：C6H4Cl2：官能团异构C2H6O：CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷1-丁烯CH2==CHCH2CH3

2-丁烯CH3CH==CHCH3CH3CH2OH乙醇CH3OCH3二甲醚׀CH3CH3CHCH3二、有机化合物的同分异构现象3．构造异构现象邻二氯苯间二氯苯对二氯苯对映异构氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。二、有机化合物的同分异构现象知识拓展思考交流二、有机化合物的同分异构现象1.正误判断(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(2)同系物之间可以互为同分异构体(3)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(4)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(5)

与

互为同分异构体，属于立体异构×××√×2.已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3④

和

⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)属于同分异构体的是___________(填序号，下同)。(2)属于碳架异构的是________。(3)属于位置异构的是______。(4)属于官能团异构的是______。(5)属于同一种物质的是____。①②③⑤⑥①②⑤③⑥④思考交流二、有机化合物的同分异构现象自我测试1.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是A.该分子含有极性键和非极性键B.该分子中碳原子均采取sp2杂化C.该分子中C—O极性较大，易断裂D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1√2.下列叙述错误的是A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构B.CH3—CH=