2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》第一章　第一节　第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象题库

第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象[核心素养发展目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。一、有机化合物中的共价键1.有机化合物中共价键的类型(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。σ键π键原子轨道重叠方式沿键轴方向以“头碰头”的形式相互重叠以“肩并肩”的形式从侧面重叠原子轨道重叠程度大小键的强度较大较小能否绕键轴旋转能，化学键不会断裂否(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，一般情况下，它们与σ键和π键的关系：有机化合物的共价键单键只含2.共价键的极性与有机反应不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。实例分析(教材实验1⁃1)(1)蒸馏水、无水乙醇分别与钠反应的比较实验操作实验现象金属钠浮在水面上，反应剧烈金属钠沉在底部，反应平稳化学方程式2Na+2H2O2NaOH+H2↑实验结论CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质(2)乙醇与氢溴酸的反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：。3.有机反应的特点共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。1.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4+Cl2CH3Cl+HCl②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br提示化学键：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键，能发生加成反应。官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。2.某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。原因是CH2CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。共价键的极性和化学性质(1)烃基(—R)是推电子基团，烃基越长，推电子效应越大。在乙基(—CH2CH3)的作用下，电子被推向羟基，使乙醇分子中O—H的极性减弱。(2)成键原子之间电负性差距越大，形成的化学键极性越大，在化学反应中越容易断裂。(3)基团之间相互影响，使得官能团及邻近的化学键的活性增强，在化学反应中易断裂。1.正误判断(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼()(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境()(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响()答案(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√2.(2025·汕头段考)下列关于有机物的叙述错误的是()A.碳原子性质活泼，可以与其他元素原子形成共价键或离子键B.有机物一般易溶于酒精、苯等有机溶剂中C.碳原子间能形成单键，也能形成双键或三键D.有机物所发生的反应，一般比较复杂，有副反应发生答案A解析碳原子最外层有4个电子，碳的非金属性较弱，碳原子不活泼，故选A。3.(2025·温州期末)乳酸分子的结构如图所示。下列关于乳酸的说法不正确的是()A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3B.该有机物既能与NaOH溶液反应又能与NaHCO3溶液反应C.含有2种官能团D.σ键与π键数目之比为10∶1答案D解析乳酸分子—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，含有羧基和(醇)羟基两种官能团，羧基既能与NaOH溶液反应又能与NaHCO3溶液反应，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，故选D。4.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是()A.该分子含有极性键和非极性键B.该分子中碳原子均采取sp2杂化C.该分子中C—O极性较大，易断裂D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1答案D解析该分子中含有极性键C—O、CO、C—H，含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；C—O受酮羰基影响，极性较大，易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2=4∶1(注意碳氢键未画出)，D错误。二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。(4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。2.同分异构现象的类型3.构造异构现象异构类别实例碳架异构C4H10：、位置异构C4H8：、C6H4Cl2：、、邻二氯苯间二氯苯官能团异构C2H6O：、1.正误判断(1)同分异构体的结构不同，化学性质不可能相似()(2)所含各元素的质量分数对应相等的物质不一定互为同分异构体()(3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构()(4)与互为同分异构体，属于对映异构()答案(1)×(2)√(3)√(4)×2.(2025·安徽淮北段考)丙烯酸(CH2CHCOOH)和丙二醛(OHCCH2CHO)的相互关系是()A.官能团异构 B.碳架异构C.位置异构 D.同系物答案A解析丙烯酸与丙二醛的分子式均为C3H4O2，结构不同，互为同分异构体，丙烯酸官能团为碳碳双键和羧基，而丙二醛的官能团为醛基，故丙烯酸与丙二醛互为官能团异构。3.下列说法正确的是()A.与属于对映异构B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C.同分异构体之间的转化是化学变化D.和属于碳架异构答案C解析二者属于同种物质，A错误；同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B错误；两者属于同种物质，D错误。4.在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。与互为同分异构体的是()A. B.C. D.答案D课时对点练[分值：100分][1~9题，每小题5分]题组一有机化合物中的共价键1.(2025·北京期中)下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是()答案C解析C中三键和双键中间的碳形成了5个共价键，违背了碳四价的原则，故选C。2.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是()A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键答案D解析烷烃中所有键均为单键，均为σ键，A正确；N元素电负性强于C元素，故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度，CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱，B正确；乙烯分子中碳与碳之间为非极性键，碳与氢之间为极性键，C正确；丙炔的结构简式为CH3—C≡CH，分子中含有6个σ键，2个π键，D错误。3.下列说法正确的是()A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2CCH2B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键C.有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键D.乙烷的分子结构中含有π键答案A解析根据碳原子的成键特点，碳原子间可形成非极性共价键，碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键，但是甲烷分子中只有极性键，B错误；有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连，C错误；乙烷分子中只含有单键，即σ键，D错误。题组二共价键的极性4.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是()乙酸水乙醇CH3—CH2—OHA.羟基的极性：乙酸>水>乙醇B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同答案D解析与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸>水>乙醇，则羟基的极性：乙酸>水>乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。5.下列说法不正确的是()A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中H—O的极性弱B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—Oσ键C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—OD.有机反应一般反应速率较小，产物较复杂答案B解析乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—Hσ键。6.下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是()A.+HCNB.+NH3+HClC.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OD.CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3答案D解析丙烯与H2发生加成反应，丙烯中碳碳双键中的π键断裂，H2中的H—H非极性键断裂，反应产物不能用反应物中键的极性解释，D项符合题意。题组三有机化合物的同分异构现象7.(2025·鞍山期中)下列与有机物互为同分异构体的是()A. B.C. D.答案D解析图示分子的分子式为C7H8O，各选项中有机物的分子式分别为A项C8H10O，B项C7H6O，C项C7H6O2，D项C7H8O，故和图示物质互为同分异构体的为D项中的有机物。8.(2025·河北唐县月考)下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是()A.CH3CH2CH3和CH3CH3B.和C.CH3COOH和HCOOCH3D.CH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A项，两者分子式不同，不互为同分异构体；B项，两种物质分子式相同，碳碳三键位置不同，属于位置异构；C项，CH3COOH含羧基，HCOOCH3含酯基，官能团不同，属于官能团异构；D项，CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，官能团不同，属于官能团异构。9.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是()A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构C.CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3属于官能团异构D.和属于位置异构答案C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中二者官能团相同，属于碳架异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。[10~13题，每小题8分]10.(2025·河北邢台段考)1828年，德国化学家维勒在制备无机盐氰酸铵NH4OCN时得到了一种结晶物——尿素CONA.NH4OCN与CONHB.NH4OCN中所含的共价键类型为σ键和π键C.CONH22中σ键和π键的个数之比为D.NH4OCN和CONH22中的所有氮原子均为答案D解析NH4OCN与CONH22分子式都是CH4N2O，但结构不同，因此二者互为同分异构体，A正确；CONH22中有4个N—H、2个C—N、1个C—Oσ键和1个COπ键，σ键与π键个数之比为7∶1，C正确；NH4OCN和CONH22中的氮原子均有sp3杂化，NH411.(2025·南昌期中)医药中间体丙的合成路线如图所示。下列说法正确的是()A.乙和丙互为同分异构体B.Michael反应属于取代反应C.甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.丙中有2个手性碳原子答案A解析乙和丙分子式都是C16H18O3、结构不同，互为同分异构体，A项正确；Michael反应属于加成反应，B项错误；甲中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；中有3个手性碳原子(*标出)，D项错误。12.乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型：下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是()A.Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同B.Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同答案D解析Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，A错误；由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，Ⅰ和Ⅱ均为化合物，二者结构不同，分子式相同，互为同分异构体，B错误；Ⅰ和Ⅱ都属于极性分子，C错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学键的种类与数目完全相同，D正确。13.已知有机物a和b的结构分别为和。下列说法正确的是()A.a分子中含有6个σ键，2个π键B.a与苯互为同分异构体C.b可使溴水褪色，反应时π键断裂D.b中所有碳原子可能在同一平面上答案C解析a分子中含有14个σ键，2个π键，A项错误；a的分子式为C6H8，苯的分子式为C6H6，二者不互为同分异构体，B项错误；b分子中含有碳碳双键，与溴发生加成反应时，π键断裂，C项正确；b分子中有饱和C原子，则所有C原子不可能在同一平面上。14.(9分)(2025·福建政和月考)完成下列问题。(1)现有下列各组物质：①和②C3H8和C5H12③CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3④CH32CHCHCH32⑤和互为同分异构体的是________(填序号，下同)，属于同一种物质的是________。

(2)有机物中官能团的名称为________________、__________。(3)某新型有机物M的结构如图所示。有关M的说法错误的是__________(填字母)。

A.M中含有三种官能团B.M中碳原子杂化方式有两种C.M分子中含有手性碳原子D.M的分子式为C7H12O3答案(1)③④①⑤(2)羧基羟基(3)D解析(1)同分异构体是指物质分子式