2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》10+第三章　第二节　第2课时　酚教学课件

复习任务群一现代文阅读Ⅰ把握共性之“新”打通应考之“脉”第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚第一单元伟大的复兴·中国革命传统作品研习学习任务目标1．通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2．通过学习苯酚的性质，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，学会合理应用酚类物质。问题式预习一、酚类二、苯酚1．分子组成与结构2．物理性质(1)弱酸性——苯环影响羟基①与Na反应该过程中发生反应的化学方程式分别为②与碱的反应③苯酚钠与盐酸反应＋NaCl(2)取代反应——羟基影响苯环现象：产生____________。原理：羟基对苯环的影响，使苯环上羟基_________位氢原子更活泼，易被取代。应用：用于苯酚的检验和定量测定。(3)显色反应：遇含Fe3＋的溶液显紫色，可用于酚类物质的检验。白色沉淀邻、对4．用途制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。5．危害含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。任务式研习任务一酚类物质中苯环与羟基的相互影响己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，其结构简式如图所示。己烷雌酚活动1将1mol己烷雌酚与足量的金属钠反应，得到多少氢气？若与足量的NaHCO3溶液混合，得到多少CO2?提示：1mol氢气；不产生CO2。活动2

1mol己烷雌酚与足量的饱和溴水混合，最多消耗多少Br2？该性质与基团相互影响是否有关？提示：4mol。是羟基对苯环的影响。活动3

己烷雌酚的什么性质可以说明苯环对羟基产生了影响？提示：其溶液显弱酸性，可以与NaOH溶液反应。1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(

)√B

解析：羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂√B

解析：A项，甲苯中苯环对—CH3产生影响，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；B项，乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键，是官能团不同造成的差别；C项，苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；D项苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。3．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出溶液①中溶质和气体⑤的化学式：__________、_______。(2)写出分离方法②和③的名称：____________、_____________。(3)向混合物中加入溶液①，反应的化学方程式为__________。(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为____________。(5)分离出的苯酚含在________(填序号)中。解析：分析组成混合物的各物质性质的差异，其中苯酚显酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯互溶但沸点差别较大，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，苯酚在下层。(2)苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：有机物苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件需要催化剂不需要催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率小大任务二酚与苯环类物质的全面辨析材料1中国是银杏的故乡，银杏叶提取物有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，从其中可以提取出槲皮素，其结构简式如图所示。材料2林则徐是中国近代史上的民族英雄，他的一生中，最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如图所示。活动1槲皮素的分子式是什么？1mol槲皮素能与几摩尔的溴反应？提示：分子式为C15H10O7。1mol槲皮素能与6mol溴反应。活动2槲皮素中的羟基性质是否均相同？提示：不完全相同。一种是与苯环相连的，属于酚羟基，与苯酚性质相似，具有弱酸性，能与溴水发生取代反应，能发生显色反应；另一种为醇羟基，与乙醇的性质相似。活动3用生石灰销毁鸦片时吗啡表现什么性质？从结构分析吗啡能否与金属钠发生反应？提示：表现弱酸性，与CaO反应。酚羟基具有弱酸性，能与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠反应。活动4

1mol吗啡分子能与多少摩尔NaOH反应？提示：1mol，只有酚羟基能与NaOH反应。1．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(

)A．操作Ⅰ中苯作萃取剂B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C．通过操作Ⅱ苯可循环使用D．三步操作均需要分液漏斗√B

解析：操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，A正确；苯酚钠属于钠盐，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，B错误；操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液，分液后得到的苯可以循环利用，C正确；操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液操作，需要用到分液漏斗，D正确。2．化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图所示。下列相关表述错误的是(

)A．可与Br2发生加成反应和取代反应B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构√D

解析：化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可与Br2发生取代反应，遇FeCl3溶液会发生显色反应，A、B正确；该化合物含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，不存在顺反异构，D错误。3．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(

)A．与FeCl3溶液作用显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C．1mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为6molD．该分子中的所有碳原子有可能共平面√D

解析：该物质与苯酚不互为同系物，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4褪色，不能证明该物质结构中一定存在碳碳双键，B错误；1mol该物质与H2加成时，最多消耗7molH2，C错误。4．有以下物质，根据要求回答问题。(1)能与氢氧化钠溶液、溴水都反应的是________(填序号，下同)；能与钠反应的是________。(2)能发生消去反应的是________；能催化氧化生成醛或酮的是________。(3)写出②和浓溴水的反应、④的消去反应。__________________________；__________________________。(4)如何区别①②？____________________________________。解析：(1)②③属于酚类，能与氢氧化钠溶液、溴水反应；能与钠反应的是①②③④。(2)④中羟基碳原子的邻位碳原子连有氢原子，能发生消去反应；①④中羟基碳原子连有氢原子能发生催化氧化反应。(3)②中羟基两个邻位氢原子，可与溴以1∶2物质的量比发生取代反应；④发生消去反应得到环己烯。(4)可利用酚类物质与氯化铁溶液作用显紫色区别①②。苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚浓溴水－取代酚羟基的邻、对