【学案】2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》17第四章第二节蛋白质

第二节蛋白质1．知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。2．了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质的意义。一、氨基酸1．组成和结构(1)定义羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。(2)结构特点①α-氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α-氨基酸中都含手性碳原子，具有对映异构体。(3)常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸2-氨基丙酸苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸谷氨酸2-氨基戊二酸半胱氨酸2-氨基-3-巯基丙酸2.性质(1)物理性质(2)化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。＋HCl→HOOC—CH2NH3Cl＋NaOH→H2N—CH2—COONa＋H2O②成肽反应两个氨基酸分子在一定条件，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含肽键的化合物叫做成肽反应。→＋H2O其中叫肽键。二、蛋白质1．结构(1)组成①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子，占细胞干重的一半以上。②蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。(2)结构各种蛋白质在生物体内所具有的不同功能与蛋白质的结构密切相关。蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。2．性质三、酶1．概念酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。2．催化特点氨基酸和蛋白质的结构和性质艾滋病是一种危害性极大的传染病，由感染艾滋病病毒(HIV)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式如图所示。半胱氨酸活动1两分子半胱氨酸脱水形成的链状二肽的结构简式是什么？提示：两分子半胱氨酸脱水生成的链状二肽是。活动2氨基酸形成二肽属于什么反应类型？提示：取代反应。活动3二肽中是不是有两个肽键？提示：不是。几肽是根据反应的氨基酸的个数确定的。活动4可与NaOH溶液反应放出NH3吗？为什么？提示：可以。因可电离产生NHeq\o\al(＋,4)，故其与碱加热时会放出NH3。活动5氨基酸CH2H2NCOOH与形成链状二肽时最多形成几种？分别是什么？提示：4种。H2N—CH2CONHCH2COOH、、、。1．青霉素是一种医学上常用的抗生素，在人体内经酸水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有相似的化学性质)。下列关于青霉氨基酸的推断不合理的是()青霉氨基酸A．青霉氨基酸分子中所有碳原子不可能在同一直线上B．青霉氨基酸能发生酯化反应C．青霉氨基酸可缩合形成多肽D．1mol青霉氨基酸最多能与2mol乙醇发生酯化反应D解析：青霉氨基酸分子中碳原子为sp3杂化，碳原子的排列不可能全部在一条直线上，A正确；青霉氨基酸中含有—COOH，能发生酯化反应，B正确；青霉氨基酸分子中的—NH2和—COOH之间发生缩合反应形成多肽，C正确；1mol青霉氨基酸分子中含1mol—COOH，最多能与1mol乙醇发生酯化反应，D错误。2．已知某氨基酸的结构如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是()A．它属于氨基酸，既具有酸性，又具有碱性B．它可以发生取代反应、中和反应、加成反应C．能与碳酸钠反应生成CO2气体D．它的分子式是C11H10N2O2D解析：该物质是氨基酸，既具有酸性，又具有碱性，A正确；该氨基酸含有苯环，可以发生取代反应、加成反应，含有羧基，可以发生中和反应，B正确；该分子中含有羧基，能与碳酸钠反应生成CO2气体，C正确；它的分子式是C11H12N2O2，D错误。3．是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是()A． B．C．H2N—CH2—COOH D．D解析：蛋白质水解时是从肽键()处断裂而生成氨基酸，该五肽水解生成的α-氨基酸分别为、、，故得不到D。4．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法错误的是()A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C．色氨酸是一种α-氨基酸D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性D解析：氨基酸形成的内盐的熔点较高，A正确；氨基酸分子中含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，故可调节pH使晶体析出，B正确；色氨酸是一种α-氨基酸，C正确；褪黑素与色氨酸结构不相似，D错误。氨基酸的缩合反应(1)分子间脱水形成肽例如，甘氨酸生成二肽：＋H2N—CH2—COOH→(2)分子间脱水形成蛋白质例如，甘氨酸脱水形成高分子：n→HOH＋(n－1)H2O(3)成环反应①分子间脱水(以甘氨酸为例)：②分子内脱水：盐析、变性和渗析三者的比较材料1病毒是一种非细胞生命形态，它由一个核酸长链和蛋白质外壳构成。病毒没有自己的代谢机构，没有酶系统。在医院里用高温蒸煮、紫外线照射、喷洒消毒液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来杀菌、消毒。材料2生活中常有这种现象：向鸡蛋清中加入食盐，会产生白色絮状物，加水后白色絮状物又会消失。活动1你知道医院消毒所依据的原理是什么吗？还有哪些措施可以发生该变化？提示：医院消毒依据的原理是蛋白质的变性。还可以加强酸、强碱、重金属盐等。活动2变性后的蛋白质是否还能恢复生理活性？提示：不能。活动3为什么向鸡蛋清中加入食盐会产生白色絮状物，原理是什么？加水后白色絮状物又会消失说明什么？提示：因为鸡蛋清中发生了蛋白质的盐析。向鸡蛋清中加入无机盐后，蛋白质胶粒的溶解度降低，白色絮状物就是析出的蛋白质。盐析是可逆的过程。活动4如何分离提纯蛋白质？提示：①常用盐析法来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。②对于蛋白质溶液(属于胶体)，可用渗析法除去其中的杂质离子。1．下列关于蛋白质的叙述，不正确的是()A．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，若再加入水也不溶解B．蛋白质的分子不能透过半透膜C．重金属盐使蛋白质变性，但吞服“钡餐”不会引起中毒D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应A解析：将硫酸铵溶液加入蛋白质溶液中会使蛋白质发生盐析而不是变性；“钡餐”是BaSO4，它是难溶性物质，不会产生大量的Ba2＋，不会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”不会引起中毒，但要注意“钡餐”不能用BaCO3，因为BaCO3会与胃酸反应生成易溶性的BaCl2，Ba2＋会使蛋白质变性从而引起中毒。2．下列现象中，不属于蛋白质变性的是()A．利用紫外线对医疗器械进行消毒B．用稀的福尔马林浸泡种子C．用波尔多液防治作物虫害D．向蛋白质溶液中加入食盐，溶液变浑浊D解析：紫外线能使细菌蛋白质变性，可以消毒；稀的福尔马林即甲醛溶液，能使蛋白质变性，从而达到驱虫杀菌的效果；波尔多液中含有Cu2＋，能使蛋白质变性，从而达到防治作物虫害作用；蛋白质溶液中加入食盐变浑浊的过程是盐析的过程，没有破坏蛋白质的活性，故选D。3．鉴别下列各组有机化合物所用试剂及现象均正确的是()选项有机化合物鉴别所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B蔗糖与蛋白质溴水褪色的是蔗糖C油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉D解析：葡萄糖和果糖都能与钠反应生成气体，不能鉴别，故A错误；向蔗糖与蛋白质溶液中加入溴水均不褪色，不能鉴别，故B错误；含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色而不是变蓝色，故C错误；淀粉遇碘单质变蓝，蛋白质遇碘单质不反应，可以鉴别，故D正确。4．GFP是一种能发出鲜艳绿色荧光的天然蛋白质，下列对GFP的结构和性质预测错误的是()A．已知GFP可以溶于水，则其水溶液可以通过滤纸B．为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中C．GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物可能只有α-氨基酸D．灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味B解析：蛋白质的水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；福尔马林的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，B错误；GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质的水解产物大多数是α-氨基酸，C正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确。渗析、盐析和变性三者的比较项目渗析盐析变性内涵利用半透膜分离胶体粒子与小分子或离子加入无机盐使胶体中的物质析出一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性条件胶体、半透膜、水浓的盐溶液、如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶液等加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、甲醛等实质物理变化物理变化化学变化特点可逆，需多次换水可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性用途除杂，如除去淀粉溶液中的NaNO3杂质分离提纯蛋白质消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用福尔马林保存动物标本等知识点1氨基酸的化学性质1．已知谷氨酸的结构如图所示，下列说法错误的是()A．1mol谷氨酸能与2molNaOH发生反应B．谷氨酸分子中的氨基表现碱性C．谷氨酸分子之间不能发生反应D．谷氨酸分子之间能发生脱水缩合反应C解析：1mol谷氨酸含有2mol羧基，能与2molNaOH发生反应，A正确；谷氨酸分子中的氨基表现碱性，B正确；谷氨酸分子之间的氨基和羧基能发生缩合反应，C错误、D正确。2．在有机化合物中，若1个碳原子连有4个不同的原子或原子团，则这个碳原子称为“手性碳原子”。有手性碳原子的物质具有光学活性。下列物质中，不具有光学活性的是()A． B．氨基乙酸C．α-氨基丙酸 D．B解析：氨基乙酸的α碳上有2个氢原子，不满足“手性碳原子”的结构条件。知识点2蛋白质的结构与性质3．下列对氨基酸和蛋白质的描述，不正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，生成4种二肽D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向正极移动B解析：蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子，其水解最终可得氨基酸，A正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B错误；α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α-氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α-氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α-氨基丙酸脱羧基中的—OH和α-氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α-氨基丙酸脱氨基中的H和α-氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C正确；氨基酸与氢氧化钠溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D正确。4．蛋白质种类繁多，结构复杂，性质多样。下列关于蛋白质的叙述，正确的是()A．向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液产生盐析现象B．蘑菇等菌类是植物性蛋白质的来源之一C．天然蛋白质都可以水解，水解的最终产物都是多肽化合物D．酶属于蛋白质，常用作催化剂，一般酸性越强，酶的催化效果越好B解析：CuSO4为重金属盐，可使蛋白质变性，A错误；天然蛋白质水解的最终产物为氨基酸，C错误；由于大多数酶是特殊的蛋白质，在强酸作用下会发生变性，失去催化作用，D错误。5．我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是一种科学家在研究过程中涉及的物质。(1)A________(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团①的名称为，该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。(2)该化合物水解时，生成的芳香烃衍生物B的结构简式为，分子组成中含有两个相同官能团的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸C与NaOH反应的化学方