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第二节乙烯与有机高分子材料第1课时乙烯[核心素养发展目标]1.掌握乙烯的组成及结构特点,体会结构决定性质的观念,增强宏观辨识与微观探析能力。2.掌握乙烯的化学性质,知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型,培养证据推理与模型认知能力。3.了解乙烯在生产及生活中的应用,培养科学态度与社会责任。一、乙烯的组成、结构与物理性质1.乙烯的物理性质颜色状态气味密度水溶性无色气体稍有气味比空气的略小难溶于水2.乙烯的组成和结构(1)乙烯的表示方式分子式电子式结构式C2H4H··C结构简式球棍模型空间填充模型CH2=CH2(2)乙烯的结构①空间结构②结构特点乙烯分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数。碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。乙烯分子中的碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。特别提醒碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质,所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(双键不能省略)。思考结合乙烯分子的结构特点,通过球棍模型分析CH2=CH—CH3(丙烯)分子中的所有原子是否共平面?共面原子最多有几个?至少有几个?提示丙烯可看作CH2=CH2分子中一个氢原子被—CH3替代,可写作,—CH3中的碳原子一定在原平面上,而3个氢原子最多可以有1个氢原子在原平面上,故分子中并不是所有原子都共平面。最多有7个原子、至少有6个原子共平面。1.判断正误(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体()(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似()(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯()所有原子也共平面()(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃()答案(1)×(2)×(3)√(4)√2.由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()A.分子中3个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上C.分子中共价键的夹角均为120°D.分子中含有极性键和非极性键,且含有一个碳碳双键答案D解析CH2=CH—CH3可看作是CH2=CH2结构中一个氢原子被一个—CH3替代所得,结构为,可知3个碳原子不在同一条直线上,分子中所有原子不可能都在同一平面上,A、B错误;根据乙烯、甲烷分子的结构,可知丙烯中共价键的夹角既有120°,又有部分接近109°28',C错误。二、乙烯的化学性质及用途1.乙烯的化学性质(1)氧化反应实验现象及反应点燃乙烯火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热,化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O通入酸性高锰酸钾溶液中酸性高锰酸钾溶液褪色,CH2=CH2CO2思考1乙烯可以作为水果的催熟剂,可以使生果实尽快成熟。用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起,可以延长果实或花朵的成熟期,达到保鲜的目的。请你解释其中的原因。提示高锰酸钾会氧化吸收乙烯,使乙烯不能发挥催熟的作用,延长果实或花朵的成熟期,达到保鲜的目的。(2)加成反应①实验探究实验装置现象溴的四氯化碳溶液褪色微观探析乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上化学方程式+Br—Br→1,2⁃二溴乙烷也可以写成:CH2=CH2+Br2→②概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。③乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。反应化学方程式与Cl2加成CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl与H2加成CH2=CH2+H2CH3CH3与HCl加成CH2=CH2+HClCH3CH2Cl与H2O加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业制乙醇)思考2基于乙烯和乙烷的性质,如何鉴别乙烷和乙烯?如何除去乙烷中混有的少量乙烯气体?提示①鉴别乙烷和乙烯方法一:点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。方法二:将气体通入溴水中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。方法三:将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。②除去乙烷中的乙烯:将气体通入溴水中,乙烯和溴发生加成反应生成1,2⁃二溴乙烷液体,乙烷不反应。(3)聚合反应①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。nCH2=CH2聚乙烯②聚合物聚乙烯:单体合成高分子的小分子物质CH2=CH2链节最小的重复结构单元—CH2—CH2—聚合度链节的数目n2.乙烯的用途(1)乙烯是重要的化工原料,在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。(2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长,可用于催熟果实。1.判断正误(1)乙烯的化学性质比乙烷活泼()(2)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同()(3)聚合反应得到的聚合物是混合物,没有固定的熔、沸点()答案(1)√(2)×(3)√2.(2025·广东湛江期中)某些水果包装盒内会放入掺有KMnO4的硅藻土,用于消除水果成熟过程中释放的有催熟作用的乙烯。下列关于乙烯的说法不正确的是()A.结构简式为CH2CH2B.能与HCl发生加成反应生成氯乙烷C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.可发生加聚反应生成聚乙烯答案A解析乙烯分子中含有碳碳双键,结构简式为CH2=CH2,能与HCl发生加成反应生成氯乙烷,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应生成聚乙烯。3.(2025·海南月考)聚乙烯塑料无毒,是用途广泛的塑料之一,下列有关聚乙烯()的说法正确的是()A.聚乙烯属于纯净物B.聚乙烯属于烯烃,可以燃烧C.聚乙烯能使溴水褪色D.聚乙烯不能使KMnO4溶液褪色答案D解析由于分子式中n代表的聚合度不同,聚乙烯属于混合物,A错误;聚乙烯可以燃烧,但是聚乙烯中不含碳碳双键,不属于烯烃,不能使溴水、KMnO4溶液褪色,B、C错误,D正确。4.(2025·海南段考)以乙烯为原料,合成一氯乙烷有下列两种路径:(反应条件及其他反应物、生成物均已省略)Ⅰ:CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClⅡ:CH2=CH2→CH3CH2Cl请回答下列问题:(1)乙烯的电子式为。(2)路径Ⅰ的反应②的化学方程式为;路径Ⅱ反应的化学方程式为。(3)实际生产采用合成路径(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)更合理,原因是。答案(1)H··C‥H····C‥H··H(2)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH2=CH2+HCl加成反应与取代反应的比较类型取代反应加成反应反应物的结构特征含有易被取代的原子或原子团含有不饱和键(如碳碳双键等)生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)碳碳键变化情况无变化不饱和键断裂结构变化形式举例等量替换式,如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl开键加合式,如CH2=CH2+H2OCH3CH2OH课时对点练[分值:100分][1~8题,每小题5分]题组一乙烯的组成及结构1.(2025·北京期中)下列说法不正确的是()A.甲烷分子空间填充模型是B.乙烯分子的球棍模型为C.乙烷可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应D.乙烯和环丙烷()不互为同系物答案C解析乙烷分子中不含不饱和键,不能和溴发生加成反应,故选C。2.能证明乙烯分子中只含有一个碳碳双键的事实是()A.乙烯分子中碳、氢原子个数之比为1∶2B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等C.乙烯易与Br2发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需要消耗1molBr2D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案C解析根据生成的CO2和水的物质的量相等,能推断出碳、氢原子个数之比为1∶2,是对乙烯的组成分析,而不能证明碳碳双键存在的事实,A、B不符合题意;1mol乙烯完全加成需要消耗1molBr2,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C符合题意;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,并不能定量地说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键,D不符合题意。3.下列分子中各原子均在同一平面上的是()A.C2H3Cl B.CHCl3C.CH3CH=CH2 D.CH3—CH3答案A解析C2H3Cl的结构与乙烯类似,所有原子均在同一平面上。CH4是正四面体结构,所以含有—CH3及其类似结构的分子,其所有原子不可能在同一平面上。题组二乙烯的化学性质4.乙烷、乙烯是两种常见的烃,下列对于其共同点的叙述正确的是()A.都含有共价键B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能发生加聚反应D.等质量的乙烷、乙烯完全燃烧时,产生等质量的CO2答案A解析乙烷不与溴反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;乙烯能发生加聚反应,但乙烷不能,C错误;乙烷和乙烯中碳的质量分数不同,所以等质量的乙烷、乙烯完全燃烧时,产生的CO2质量不等,D错误。5.(2025·海口段考)鉴别乙烯、甲烷和氢气三种无色气体的方法,是将它们分别()A.先后通入酸性高锰酸钾溶液和澄清石灰水B.先后通入溴水,再分别点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯C.分别点燃后,罩上干燥的冷烧杯D.分别点燃后,罩上涂有澄清石灰水的烧杯答案B解析只有乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷和氢气通入澄清石灰水均没有现象,不能鉴别,A错误;只有乙烯可以使溴水褪色,甲烷点燃生成CO2和水,澄清石灰水变浑浊,氢气点燃生成水,无明显现象,可以鉴别,B正确;乙烯、甲烷和氢气点燃均会生成水,罩上干燥的冷烧杯,烧杯上均有液滴产生,不能鉴别,C错误;乙烯、甲烷点燃均生成CO2和水,澄清石灰水均变浑浊,不能鉴别,D错误。6.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是()A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.用乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷答案B7.(2025·四川南充期中)根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2=CH—CH3)的性质,下列说法错误的是()A.丙烯在空气中燃烧伴有黑烟B.丙烯与溴加成的产物是CH2Br—CH2—CH2BrC.丙烯可以发生加聚反应生成聚丙烯D.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案B解析丙烯中含碳量较高,燃烧伴有黑烟;含有碳碳双键,与溴发生加成反应时产物是CH2Br—CHBr—CH3;发生加聚反应得到聚丙烯,其结构简式是;能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色。8.现有图1、2所示的装置,下列有关叙述正确的是()A.将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同B.若某气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯C.二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯D.二者都可用于鉴别乙烷和乙烯答案D解析含碳碳双键的烯烃都可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,因此均能使二者褪色的气体不一定含乙烯,B项错误;乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,使乙烷气体中混入了新的杂质,不能达到除杂的目的,C项错误;乙烷与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液都不能发生反应,而乙烯可以使两种溶液都褪色,现象不同,可以鉴别,D项正确。[9~12题,每小题6分]9.1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷。此氯代烷0.5mol可与3mol氯气发生完全取代反应,则该烃的结构简式为()A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CH3CH=CH2D.CH2=CHCH=CH2答案C解析1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应,说明1个该烃分子中含有一个,加成后的氯代烷0.5mol可与3molCl2发生取代反应,说明1个该氯代烷分子中含6个氢原子,CH3CH=CH2符合题意。10.某单烯烃与H2发生加成反应后产物的结构简式是CH3CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3,则该单烯烃的结构可能有(不考虑立体异构)()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种答案B解析单烯烃与氢气加成碳骨架不变,则该单烯烃的结构可能有、、,共3种。11.下列叙述错误的是()A.1molCH2=CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗2.5molCl2B.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3中的CH2=CH2C.实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH3和CH2=CH2D.工业上可利用CH2=CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl答案A解析1molCH2=CH2先与HCl发生加成反应生成1mol一氯乙烷,分子中含有5molH原子,再与Cl2发生取代反应,最多消耗5molCl2,A错误。12.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化:下列说法错误的是()A.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个答案C解析降冰片二烯与四环烷分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,A正确;降冰片二烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;四环烷含有三种不同化学环境的H原子,其一氯代物有三种,C错误;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上可知,降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多为4个,D正确。13.(22分)(2025·广东揭阳段考)在炽热条件下,石蜡油分解可以产生乙烯,某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示。请回答下列问题:(1)C装置中可观察到的现象是发生反应的反应类型是。(2)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现象是。(3)通过上述实验探究,检验甲烷和乙烯的方法是(填字母,下同),除去甲烷中乙烯的方法是。A.气体通入水中B.气体通过盛溴水的洗气瓶C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D.气体通过氢氧化钠溶液(4)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。①丙烯与溴发生加成反应的化学方程式为。②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能是。③由丙烯制备聚丙烯的化学方程式是,反应类型为。(5)实验室制取的乙烯中常混有少量的SO2,有人设计如图实验装置以证明上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。①图中a、b、c、d装置盛放的试剂依次是(填字母)。A.品红溶液 B.NaOH溶液C.浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液②能说明混合气体中含有乙烯的现象是。答案(1)高锰酸钾溶液褪色氧化反应(2)D装置中澄清石灰水变浑浊(3)BCB(4)①CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3②CH2OHCH2CH3、CH3CHOHCH3③nCH2=CHCH3加聚反应(5)①A、B、A、D②装置c中的品红溶液不褪色,装置d中的酸性高锰酸钾溶液褪色解析(1)C装置中乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使其褪色。(3)烷烃和溴水、酸性高锰酸钾溶液不反应,甲烷、乙烯和水、NaOH均不反应,乙烯和溴水发生加成反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则检验甲烷和乙烯的方法是B、C,除去甲烷中乙烯的方法是B,不能用C,会引入杂质二氧化碳。(5)SO2的检验用品红溶液,乙烯的检验用酸性高锰酸钾溶液,乙烯和SO2都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以先检验SO2,然后检验乙烯,同时在检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2,再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。14.(14分)(2024·南京高一期中)某校课题小组利用乙烯利和氢氧化钠反应制备乙烯,并在此基础上研究乙烯的化学性质,实验装置如图所示:相关资料如下:Ⅰ.乙烯利的化学式为C2H6ClO3P,可以和氢氧化钠反应生成乙烯、磷酸钠和氯化钠;Ⅱ.单质溴易挥发,且和水能发生反应:Br2+H2OHBr+HBrO;Ⅲ.溴和溴化氢的沸点及溶解性如表。名称Br2HBr常压下沸点
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