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基础课时16烃有机高分子材料学习目标1.了解烃的概念及分类,了解常见烃的组成及结构。2.初步认识有机高分子材料的组成、性能。3.了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活和生产中的应用。一、烃(一)知识梳理1.烃的概念仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。2.烃的分类3.苯的分子结构(1)结构分子式结构式结构简式C6H6(2)特点①平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。②6个碳碳键完全相同,键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。(二)互动探究分析甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特点,回答下列问题:烃甲烷乙烯乙炔H︰C‥HH︰C‥HH︰C︙︙C︰HH—C≡C—H直线形【问题讨论】问题1分析甲烷、乙烯、乙炔分子中化学键的类型?提示甲烷中只有C—H,乙烯中含有C—H、,乙炔中含有C—H、—C≡C—。问题2比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?结合烃的分子组成,判断乙炔与甲烷或乙烯互为同系物吗?提示甲烷分子只存在单键,能发生取代反应;乙烯由于存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应、氧化反应。乙炔、甲烷、乙烯的分子式分别为C2H2、CH4、C2H4,从组成上,乙炔和甲烷、乙烯并没有相差一个或若干个CH2原子团,从结构上,乙炔分子中含有—C≡C—,甲烷分子中全为C—H单键,乙烯分子中含有,结构不相似,故乙炔与甲烷或乙烯均不互为同系物。问题3已知乙炔的化学性质与乙烯相似,试写出乙炔与溴加成的化学方程式。结合乙烷、乙烯和乙炔的化学性质,分析不同的碳碳键对有机物性质有何影响?提示CH≡CH+Br2、+Br2。碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;碳碳双键中有一个键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;碳碳三键中有两个键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。【探究归纳】常见烃性质的比较烷烃烯烃炔烃苯活动性较稳定较活泼较活泼较稳定取代反应能与卤素单质发生取代反应
能与卤素单质发生取代反应加成反应
能与卤素、氢气、卤化氢、水加成能与氢气加成加聚反应
能发生
氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1.下列物质中,属于有机物,但不属于烃的是()A.H2CO3 B.C.CH2==CH-CH3 D.CH≡CH答案B解析H2CO3属于无机物,A错误;含有氧元素,所以不为烃,B正确;CH2==CH—CH3和CH≡CH分别属于烯烃和炔烃,C、D错误。2.下列关于烃的说法,错误的是()A.根据碳原子成键情况的不同,可将烃分为饱和烃与不饱和烃B.根据碳骨架的不同,可将烃分为链状烃和环状烃C.烯烃、炔烃和芳香烃都属于不饱和烃D.烷烃的通式为CnH2n答案D解析A项,碳原子间全部以碳碳单键形式结合的烃为饱和烃,含有碳碳双键或三键或苯环的烃为不饱和烃;B项,碳骨架呈链状的烃称为链状烃,含有碳环的烃称为环状烃;C项,烯烃、炔烃、芳香烃分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此都属于不饱和烃;D项,链状烷烃的通式为CnH2n+2,环状烷烃的通式可能为CnH2n。3.下列物质:①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤环己烷,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是()A.①② B.②④ C.②③ D.④⑤答案C解析①甲烷是烷烃,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色;②乙烯含有碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色;③乙炔含有碳碳三键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色;④苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色;⑤环己烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色。二、有机高分子材料(一)知识梳理1.有机高分子材料的分类天然有机高分子材料:2.有机高分子材料(1)塑料①组成主要成分②性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。③常见的几种塑料及用途名称结构简式用途聚乙烯(PE)CH2—CH2可制成薄膜,用于食品、药物的包装材料,以及日常用品、绝缘材料等聚氯乙烯(PVC)可制成电线的绝缘层、管道等聚苯乙烯(PS)可制成泡沫包装材料、绝缘材料等聚四氟乙烯(PTFE)CF2—CF2可制成实验仪器、化工用品等聚丙烯(PP)可制成管道、包装材料等聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃,PMMA)可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器等脲醛塑料(电玉,UF)日常用品还可用于生产木材黏合剂和建筑保温材料等④塑料的危害与防治危害:造成白色污染。防治:少用塑料制品并及时回收再生,生产可降解塑料。(2)橡胶①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为,其单体为;天然橡胶中含有,易发生加成反应和氧化反应。②橡胶的分类、结构及性能天然橡胶线型结构,有一定弹性,但强度和韧性差合成天然橡胶(异戊橡胶)硫化橡胶网状结构,有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性特种橡胶耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶;耐高温和严寒的硅橡胶③用途:制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料。(3)纤维【问题讨论】问题1医用口罩主要成分为聚丙烯材料,聚异戊二烯橡胶为。请写出由丙烯制备聚丙烯和聚异戊二烯橡胶的反应方程式?提示nCH3—CH==CH2、问题2三叶橡胶树产出的橡胶,通常称为天然橡胶,结构简式为,你能分析该高聚物的单体是什么?提示。问题3ABS树脂()常用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件,是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑性高分子材料。分析ABS树脂的链节为;
合成ABS树脂的单体为、、。
提示CH2CH—CN、CH2CH—CHCH2、CH2CH—C6H5。问题4实验室盛放浓硝酸、氯水、酸性高锰酸钾溶液的试剂瓶为什么不能用橡胶塞?乙烯和聚乙烯都能使Br2的CCl4溶液褪色吗?为什么?提示天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯(),分子中存在碳碳双键,能被强氧化剂氧化而变硬变脆。乙烯分子中含有碳碳双键,可以和Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色;而聚乙烯中不存在碳碳双键,故聚乙烯不能使Br2的CCl4溶液褪色。【探究归纳】加聚反应单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如的单体为(2)对于比较复杂的加聚产物:方法一:弯箭头法(一边赶法),去掉[]和n,将链节中的一个键从左向右折叠,单变双,双变单,遇到碳超过四价,则断开。如维通橡胶CH2==CF2和CF2==CF—CF3方法二:单变双,双变单,超过四价则断开。如:丁苯橡胶的单体为CH2==CH—CH==CH2和。1.下列有关有机高分子材料的说法不正确的是()A.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,均具有弹性B.高分子材料中的有机物分子均呈链状结构C.橡胶硫化是化学变化,形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性D.家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2CF2答案B解析橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分,通常使用的橡胶大部分为合成橡胶,不管是哪种橡胶,都具有一定的弹性,A项正确;在高分子材料中,有机物分子有的呈链状结构,有的呈网状结构,B项不正确;天然橡胶的弹性虽好,但稳定性差,易老化,利用化学反应得到的硫化橡胶,具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性,C项正确。2.下列有关高分子材料的表述不正确的是()A.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物B.塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成高分子材料C.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料D.线型结构的橡胶弹性好,但强度差,硫化橡胶具有网状结构,强度和韧性好答案A解析A项,聚乙烯是高分子,是混合物;B项,塑料、合成纤维、合成橡胶等都是用小分子通过聚合反应人工合成的,属于合成高分子材料;C项,棉花的主要成分是纤维素;蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质;天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,都属于天然高分子材料;D项,线型结构的橡胶弹性好,但强度差,硫化橡胶具有网状结构,强度和韧性好。3.N95口罩是用聚丙烯()制作成的能过滤95%微细颗粒的5层口罩。下列说法错误的是()A.聚丙烯的单体是B.聚丙烯是混合物C.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上答案A解析A项,聚丙烯的单体是CH2==CH—CH3;B项,聚丙烯是,n值不相同,故其是混合物;C项,丙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;D项,丙烯分子中存在甲基,甲基的原子与相连的碳原子构成四面体,故所有原子不可能在同一平面。A级合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)常见烃的结构、性质及分类1.下列关于烃的说法中不正确的是()A.符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃,符合通式CnH2n的一定是烯烃B.烷烃中含饱和键,烯烃、炔烃中含不饱和键C.烯烃一定能发生加成反应D.烷烃不能发生加成反应,烯烃在一定条件下能发生取代反应答案A解析A项,分子式符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃,而分子式符合通式CnH2n的可能是烯烃,也可能是环烷烃;B项,烷烃分子中C原子之间以共价单键结合,剩余价电子全部与H原子结合,因此达到结合H原子的最大数目,因此含饱和键,烯烃、炔烃中含不饱和的碳碳双键、碳碳三键;C项,烯烃分子中含有不饱和的碳碳双键,在一定条件下能发生加成反应;D项,烷烃分子中不存在不饱和的碳碳双键和不饱和的碳碳三键,因此不能发生加成反应,而烯烃分子中若存在饱和C原子,该C原子上若存在C—H键,则在一定条件下可能会发生取代反应。2.下列有机化学方程式的书写正确的是()A.CH2==CH2+Br2CH3CHBr2B.C2H6+Cl2C2H4Cl2+H2C.CH2==CH2+H2OCH3CH2OHD.nCH2==CH—CH3CH2—CH2—CH2答案C解析A项,乙烯与溴水发生加成反应生成1,2⁃二溴乙烷,反应的化学方程式为CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br;B项,乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢,反应的化学方程式为C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl;C项,在催化剂作用下,乙烯与水在加热、加压条件下发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH;D项,一定条件下,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,反应的化学方程式为nCH2==CH—CH3。3.下列说法错误的是()A.甲烷、乙烯和乙炔分子中的化学键类型完全不同B.碳元素含量大小关系:乙炔>乙烯>甲烷C.由乙烯与氢气反应生成乙烷可知,乙炔与氢气反应可能生成乙烯D.甲烷、乙烯和乙炔既可都属于烃类,又可分别属于不同类别答案A解析A项,三种物质分子中均含有碳氢键,错误;B项,乙炔、乙烯、甲烷分子中碳原子和氢原子的个数比分别为1∶1、1∶2、1∶4,因此乙炔分子中碳含量最大,甲烷分子中碳含量最小,正确;C项,乙烯能发生加成反应,正确;D项,三种物质均属于烃,但又分别属于烷烃、烯烃和炔烃,正确。4.下列对烃的分类不正确的是()A.CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃B.CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃D.、、均属于芳香烃答案A解析CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,A错误;链状烃指的是分子中无环状结构的烃,B正确;CH3CH3、、C18H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态,属于饱和烃,C正确;含苯环的烃属于芳香烃,D正确。5.(1)烃是一类重要的有机化合物,其结构与性质密切相关。①下列有机化合物与甲烷互为同系物的是(填字母,下同)。
a.乙烯 b.乙烷 c.乙炔②下列试剂可用于鉴别乙烷和乙烯的是。
a.水 b.四氯化碳 c.酸性KMnO4溶液③下列有机化合物属于芳香烃的是。
a. b. c.(2)某气态烃在标准状况下密度是2.59g·L-1,其相对分子质量等于;该烃中含碳82.8%,则分子中碳、氢原子的个数比是,分子式是,可能的结构简式有。
答案(1)①b②c③a(2)582∶5C4H10CH3CH2CH2CH3、解析(1)①结构相似,分子组成相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物,乙烯、乙炔均含有不饱和键,与甲烷结构不相似,乙烷和甲烷均为烷烃,互为同系物,所以选b。②乙烷和乙烯均为不溶于水的气体,故a无法鉴别;乙烷和乙烯均为可溶于四氯化碳的气体,故b无法鉴别;乙烯含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不可以,故c可以鉴别。③含有苯环的烃类属于芳香烃。(2)标准状况下1mol气体的体积为22.4L,则质量为22.4L×2.59g·L-1≈58g,即该气体的摩尔质量为58g·mol-1,相对分子质量为58;含碳量为82.8%,则一个分子中C原子的个数为58×82.8%12≈4,H原子的个数为58-12×41=10,所以碳、氢原子的个数比是2∶5;分子式为C4H10;可能的结构简式有CH3CH2CH2CH3、(二)有机高分子材料6.下列有关有机高分子材料的表述不正确的是()A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B.煤、石油和农副产品可以经过处理制得合成纤维C.淀粉、纤维素和天然橡胶都属于天然高分子化合物D.“航天服”使用多种合成纤维,合成纤维和再生纤维统称为化学纤维答案A解析A项,聚乙烯塑料中不含碳碳双键,所以不能发生加成反应,聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应;B项,再生纤维以农林产品中的纤维素、蛋白质等为原料,通过加工处理而得,而合成纤维以石油、天然气、煤和农副产品为原料加工制得单体,再经聚合反应制得;C项,淀粉、纤维素属于天然多糖,天然橡胶主要成分是聚异戊二烯,它们都属于天然高分子化合物;D项,合成纤维、再生纤维统称为化学纤维。7.氯乙烯(CH2==CH—Cl)是重要的化工原料,可由乙炔制得(CH≡CH+HClCH2==CHCl)。下列有关说法错误的是()A.氯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.由乙炔制氯乙烯的反应是加成反应C.氯乙烯与HBr加成只能得到一种产物D.聚氯乙烯的结构简式可表示为答案C解析A项,氯乙烯分子中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使溶液褪色;B项,乙炔制氯乙烯的反应为乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯;C项,氯乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴化氢发生加成反应可能生成ClCH2CH2Br、,得到的产物有2种;D项,聚氯乙烯是合成高分子化合物,结构简式为。8.不粘锅的内壁有一薄层聚四氟乙烯涂层,因此用不粘锅烧饭菜时不易粘锅,下列说法正确的是()A.聚四氟乙烯分子中含有双键B.聚四氟乙烯的单体是不饱和烃C.聚四氟乙烯的化学性质很稳定D.聚四氟乙烯的熔、沸点很低答案C解析聚四氟乙烯为四氟乙烯的聚合物,分子中没有双键,根据其用途可知,聚四氟乙烯性质较为稳定,化学性质很不活泼,熔、沸点较高,单体是不饱和烃的衍生物,C错误。9.聚丁二烯(英文缩写为PB)是一种有机物,结构简式为CH2CH==CHCH2,用于制备轮胎、胶管、胶板等。下列有关聚丁二烯的说法错误的是()A.聚丁二烯属于纯净物B.聚丁二烯的链节为—CH2CH==CHCH2—C.聚丁二烯的单体为CH2==CH—CH==CH2D.聚丁二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案A解析聚丁二烯由多种不同聚合度的分子组成,是混合物,A错误;其链节为—CH2CH==CHCH2—,单体为CH2==CH—CH==CH2,B、C正确;含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使其褪色,D正确。B级素养培优练10.下列叙述正确的是()A.大豆蛋白纤维属于化学纤维,合成纤维和再生纤维统称为人造纤维B.纤维素、聚乙烯、光导纤维都属于高分子化合物C.高分子材料中的有机物分子均呈链状结构D.天然橡胶属于天然高分子化合物答案D解析A项,大豆蛋白纤维属于再生植物蛋白纤维类,是以榨过油的大豆豆粕为原料,利用生物工程技术,提取出豆粕中的球蛋白,通过添加功能性助剂,与腈基、羟基等高聚物接枝、共聚、共混,制成一定浓度的蛋白质纺丝液,改变蛋白质空间结构,经湿法纺丝而成,故是化学纤维,化学纤维分为合成纤维和人造纤维,人造纤维又称再生纤维;B项,相对分子质量在10000以上的化合物为高分子化合物,光导纤维的主要成分是SiO2,所以SiO2不是高分子化合物;C项,高分子材料有线型结构和网状结构,网状结构的高分子不是链状结构;D项,天然橡胶主要成分是聚异戊二烯,属于天然高分子化合物。11.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH2==CH—)取代得到产物的结构简式如下:下列对所得分子的描述不正确的是()A.分子式为C9H12B.1mol该物质在一定条件下最多能与4molH2发生加成反应C.所有碳原子都在同一平面上D.该物质属于烯烃答案C解析A项,根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目,从而得出其分子式为C9H12,正确;B项,1mol该物质含4mol碳碳双键,故最多可与4molH2发生加成反应,正确;C项,甲烷分子中四个氢原子被四个—CH==CH2取代后,其正四面体的基本结构不变,因此所有碳原子不可能都处在同一平面上,错误;D项,因含碳碳双键,且只含有C、H两种元素,因此属于烯烃,正确。12.下列叙述正确的是()A.1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗2.5molCl2B.乙烯和聚乙烯性质相似,使溴水褪色,使酸性高锰酸钾溶液褪色C.高聚物的单体有2种D.有机物(CH3)3C—CH==CHCH3的分子中,所有碳原子可能共平面答案C解析A项,1molCH2==CH2与HCl发生加成反应生成1molCH3CH2Cl,含5molH,再与Cl2发生完全取代,最多消耗5molCl2;B项,聚乙烯中不含有碳碳双键,不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;C项,高聚物的单体有CH2==CH2、共2种;D项,有机物(CH3)3C—CH==CHCH3的分子中,含有(CH3)3C—是饱和碳原子,是四面体结构,所有碳原子不可能共平面。13.聚氯乙烯英文缩写为PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性塑料之一。(1)工业上以乙烯和氯气为原料合成PVC的流程如下:乙烯1,2⁃二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)氯乙烯(CH2==CHCl)PVC①氯乙烯的分子式为。
②乙烯生成1,2⁃二氯乙烷的化学方程式为
,
反应类型是。
③氯乙烯生成PVC的化学方程式为
。
(2)一定条件下,乙炔(HC≡CH)与HCl发生加成反应也可以得到氯乙烯,写出反应的化学方程式:。
(3)下列有关PVC的说法正确的是(填字母)。
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.在空气中燃烧,但产物易引起环境污染C.能使酸性KMnO4溶液褪色答案(1)①C2H3Cl②H2C==CH2+Cl2CH2ClCH2Cl加成反应③nH2CCHCl(2)HC≡CH+HClH2C==CHCl(3)B解析(1)②乙烯与Cl2加成生成1,2⁃二氯乙烷,反应为H2C==CH2+Cl2CH2ClCH2Cl。③氯乙烯中有碳碳双键可发生加聚反应形成高分子PVC,反应为nH2C==CHCl。(2)乙炔含有不饱和键可与HCl发生加成反应:HC≡CH+HClH2C==CHCl。(3)PVC中不存在不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A错误;PVC能燃烧但产物会造成空气污染,B正确;PVC中不存在不饱和键,只有单键不能
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