高中化学人教版必修第二册第三章　提升课3　卤代烃　醇　酚课件

卤代烃醇酚提升课3第三章1.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质，会熟练书写有关化学方程式。2.能由官能团判断有机物的性质，形成“结构”决定性质的思维。3.掌握有关有机物性质的实验。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、化学方程式的书写二、卤代烃、醇、酚相关实验<一>化学方程式的书写书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件。(1)+NaBr+NaOH+NaOH+NaBr+H2O(2)水解反应：___________________________________________________。+(3)+2Na2—→2+H2↑+H2O2+O22+2H2O+HBr+H2O(4)(5)CH3CH2OH++H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(6)(7)返回<二>卤代烃、醇、酚相关实验1.卤代烃的性质探究例1

1⁃氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)在不同溶剂中与KOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学用如图实验装置(支撑、夹持装置、酒精灯等省略)验证取代反应和消去反应的产物。实验一：组装如图所示装置，在左侧试管中加入10mL20%KOH溶液和2mL1⁃氯丙烷，振荡，装置固定后，水浴加热。(1)用水浴加热而不用酒精灯直接加热的原因是____________________________________。

容易控制加热温度，减少1⁃氯丙烷的挥发

CH3CH2CH2Cl+KOHCH3CH2CH2OH+KCl4BCD(4)反应结束后，要证明反应混合物中含有Cl-，实验操作和现象为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

取少许水层液体于试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则说明反应产物中含氯离子实验二：组装如图所示装置，在左侧试管中加入10mL饱和KOH乙醇溶液和5mL1⁃氯丙烷振荡，装置固定后，水浴加热。(5)反应的化学方程式为___________________________________________。实验过程中可观察到试管Ⅱ中的现象为______________。能否用溴水验证该反应的产物？___(填“能”或“不能”)。

CH3CH2CH2Cl+KOHCH3CH==CH2↑+KCl+H2O溶液紫红色褪去能丙烯含碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色，同时挥发的乙醇具有还原性，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故用水除去乙醇，可观察到试管Ⅱ中的现象为高锰酸钾溶液的紫红色褪去；因为挥发的乙醇不能使溴水褪色，丙烯能与溴发生加成反应而使溴水褪色，所以能利用溴水直接证明消去产物是丙烯。2.醇的消去实验例2

环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己烯：

+H2O，其装置如图1所示。下表为可能用到的有关数据。

相对分子质量密度/(g·cm-3)沸点/℃溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水实验方案如下：①在a中加入21.0g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。②b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。③反应后得到的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净的环己烯12.3g。(1)环己醇沸点大于环己烯的主要原因是________________________________________，加入碎瓷片的作用是_________。

(2)装置a的名称是________，装置b进水口是_____(填“①”或“②”)。(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并____；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。

环己醇有分子间氢键，环己烯没有分子间氢键防止暴沸蒸馏烧瓶②检漏上口倒出分液漏斗在使用前必须清洗干净并且检漏；实验分离过程中，环己烯的密度比水小，在分液漏斗的上层，故产物从分液漏斗的上口倒出。(4)分离提纯过程中每次洗涤后的操作是_____(填操作名称)，加入无水氯化钙的目的是________。分液干燥产物分离提纯过程中每次洗涤后都需要进行分液；无水氯化钙可以吸收产物中的水分，起到干燥产物的作用。(5)在制备环己烯粗产物的蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_____(填字母，下同)。

A.圆底烧瓶

B.球形冷凝管

C.锥形瓶

D.温度计B蒸馏过程中需要用到圆底烧瓶、温度计、锥形瓶、牛角管、酒精灯等仪器，不需要用到球形冷凝管，故选B。(6)粗产品蒸馏提纯时，图2中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是___。

C粗产品蒸馏提纯时，温度计测量的是蒸气的温度，所以水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，若温度计水银球放在支管口以下位置，会导致收集的产品中混有低沸点杂质；若温度计水银球放在支管口以上位置，会导致收集的产品中混有高沸点杂质。(7)本实验所得到的环己烯产率约为___。

A.41.3%

B.50%

C.60%

D.71.4%D

3.醇的氧化实验例3

环己酮是重要的化工原料，是制造尼龙的主要中间体，也是重要的工业溶剂，实验室利用如下反应原理和实验装置(部分夹持、加热装置略去)制备环己酮：有关物质的物理性质见下表。物质沸点/℃密度/(g·cm-3，20℃)溶解性环己醇161.1(97.8)*0.96能溶于水和醚环己酮155.6(95.0)*0.95微溶于水，能溶于醚水100.01.0—*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。实验中通过装置B将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有10mL环己醇的A中在55~65℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。

直形冷凝管水浴加热

+2Cr3++7H2O(3)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a.蒸馏、除去乙醚后，收集151~156℃馏分b.水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层c.过滤d.往液体中加入NaCl固体至饱和，静置，分液e.加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量的水①上述提纯步骤的正确顺序是______(填字母)。

dbeca环己酮的提纯：首先往液体中加入NaCl固体至饱和，从而降低环己酮的溶解度，并且增加水层的密度，静置后分液；分液后水层用乙醚萃取进一步提取水层中环己酮并入有机层；之后用无水硫酸镁除去有机物中少量的水分，过滤后蒸馏分离乙醚，得到纯净的环己酮，所以提纯步骤的正确顺序是dbeca。②d中往液体中加入NaCl固体的目的是______________________________________________。

③上述操作c、d中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有_______________。④a操作中加热后发现忘记加入碎瓷片，应____________________。

降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层漏斗、分液漏斗停止加热，冷却后补加4.苯酚性质的实验例4

(2025·兰州段考)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出物质①和⑤的化学式：①______；⑤____。

(2)写出分离方法②和③的名称：②____；③_____。

(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为__________________________。NaOHCO2分液蒸馏+NaOH—→+H2O(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为_______________________________。(5)分离出的苯酚含在___中(填序号)。

+CO2+H2O—→+NaHCO3⑥根据甲苯、苯和苯酚的性质，甲苯、苯和NaOH不反应，苯酚具有酸性，能和NaOH反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用NaOH溶液将苯酚和甲苯、苯分离；分液后，上层液体为苯和甲苯，用蒸馏法分离两者；下层液体为苯酚钠水溶液，通入CO2，生成苯酚和NaHCO3，继续用分液法分离。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案CCDDDAAD题号91011

答案ACA

12.答案12345678910111213(1)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

(2)Ag+和OH-反应也会生成沉淀，由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH-的干扰(3)水(4)溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去(5)Ab(6)+NaOH+NaBr+H2O答案1234567891011121313.(1)水浴加热(2)ClCH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl(或ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O)(3)三颈烧瓶步骤Ⅲ反应温度未达到各物质的沸点(4)降温，降低丁香酚氧基乙酸在水中的溶解度(5)重结晶(6)66.7%题组一卤代烃、醇、酚的性质1.下列说法正确的是A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物C.、

、

互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应对点训练答案12345678910111213√答案12345678910111213苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误。2.下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能B.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能C.乙醇可以催化氧化生成醛而溴乙烷不能D.苯在50~60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应答案12345678910111213√答案12345678910111213乙醇可以催化氧化生成醛而溴乙烷不能，是因为乙醇的官能团为羟基，溴乙烷的官能团为碳溴键，官能团不同，不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释，故C符合题意。3.(2025·沈阳期中)金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是A.金合欢醇的分子式为C15H26OB.金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应C.1mol金合欢醇和足量Na反应生成0.5molH2D.金合欢醇有芳香族类的同分异构体答案12345678910111213√答案12345678910111213含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，B正确；分子中含有1个羟基，1

mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5

mol

H2，C正确；有机物含有3个碳碳双键，不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，则金合欢醇不可能有芳香族类的同分异构体，D错误。4.(2025·北京月考)以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是A.B.CH3CH2CHClCH3C.(CH3)3CCH2ClD.(CH3)2CHCH2Cl答案12345678910111213√A项，能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛，但不能发生消去反应；B项，能发生消去反应，也能发生水解反应，但水解产物可以氧化成酮，不能氧化成醛；C项，能发生水解反应且水解产物可以氧化成醛，但不能发生消去反应。答案123456789101112135.(2025·北京月考)茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是

A.儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应B.1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应C.1mol儿茶素最多可以与0.5molO2发生氧化反应D.儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去反应答案12345678910111213√答案12345678910111213儿茶素不含碳碳双键，但存在苯环结构，可以与氢气发生加成反应，A项错误；含有4个酚羟基，没有羧基或酯基，故1

mol儿茶素最多可以与4

mol

NaOH反应，B项错误；儿茶素的分子式为C15H14O6，1

mol儿茶素完全燃烧能消耗15.5

mol

O2，C项错误；苯环可以发生加成反应，醇羟基可以发生消去反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可以发生取代反应，D项正确。题组二卤代烃、醇、酚的相关实验6.(2025·山东聊城期中)实验室制取乙烯时，在蒸馏烧瓶内加入乙醇和浓硫酸(体积比1∶3)的混合液20mL，塞上双孔塞，将温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口处，垫陶土网加热(装置气密性良好)，使体系温度迅速上升至170℃，用排水法收集产生的乙烯，集气瓶充满气体后，先把导气管移出水槽，然后停止加热。该实验操作中，错误操作有A.3处 B.4处

C.5处 D.6处答案12345678910111213√答案12345678910111213为避免混合液暴沸，需放入几片碎瓷片；需要使混合液温度迅速上升至170

℃，应将温度计水银球置于液面以下；生成的乙烯中混有SO2气体，需通过稀NaOH溶液进行洗气；错误的地方有3处，故选A。7.下列关于有机化学实验的说法正确的是A.除去苯中的甲苯，可使用酸性KMnO4溶液和NaOH溶液，然后分液B.除去乙醇中混有的少量乙酸，加NaOH溶液，然后分液C.检验溴乙烷中溴元素，直接加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀D.实验室制备乙烯时，产生的气体直接通入溴水，溴水褪色，证明有乙

烯生成答案12345678910111213√答案12345678910111213甲苯能够被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，再与氢氧化钠反应生成易溶于水的盐，而苯不溶于水，可以用分液的方法分离，故A正确；乙醇与水混溶，不能通过分液分离，故B错误；实验室制备的乙烯中往往含有二氧化硫等气体杂质，二氧化硫也能使溴水褪色，故D错误。8.(2025·郑州段考)下列关于有机物除杂和鉴别的叙述正确的是①除去乙醇中的水：先加生石灰后蒸馏②除去乙烯中少量的乙醇蒸气：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气③用饱和溴水即可鉴别苯酚、甲苯④酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和苯甲醇⑤用燃烧法不能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳A.①④⑤ B.②③④C.③④⑤ D.①③④答案12345678910111213√答案12345678910111213①先加生石灰和水反应生成Ca(OH)2，然后再蒸馏出乙醇，正确；②乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2，不能达到除杂目的，错误；③苯酚能与饱和溴水反应生成白色沉淀，甲苯因萃取可使溴水褪色，可以鉴别，正确；④苯甲醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与酸性高锰酸钾溶液分层，上层无色，下层为紫色，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和乙醇，正确；⑤乙醇燃烧生成淡蓝色火焰，乙炔燃烧火焰明亮伴有浓烟，四氯化碳不能燃烧，故用燃烧法能鉴别乙醇、乙炔和四氯化碳，错误。9.香芹酚天然存在于百里香等唇形科植物的精油中，广泛用于香料、抗氧化剂以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示，下列说法正确的是A.其分子式为C10H14OB.核磁共振氢谱有6组吸收峰C.分子中至少有7个碳原子共面D.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应答案12345678910111213综合强化√答案12345678910111213由结构简式可知，其分子式为C10H14O，故A正确；该有机物结构不对称，共有7种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱有7组吸收峰，故B错误；苯环是平面结构，分子中至少有8个碳原子共面，故C错误；该物质中含有羟基，可以发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，该物质不能发生消去反应，故D错误。10.(2025·深圳期中)实验室用叔丁醇[(CH3)3COH](沸点：82℃)与浓盐酸反应制备2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷(沸点：52℃)，2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷是重要的化工原料，路线如图。下列说法不正确的是

A.两次水洗的主要目的分别为除去有机相中的盐酸和钠盐B.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水C.用5%Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗下层D.蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系答案12345678910111213√答案12345678910111213用5%

Na2CO3溶液洗涤分液时，由于2⁃甲基⁃2⁃氯丙烷密度比水小，因此有机相在分液漏斗上层，C项错误；由于产物的沸点比叔丁醇的沸点低，因此蒸馏是为了除去残余反应物叔丁醇，产物会先被蒸馏出体系，D项正确。11.1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是XYA.X分子中所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含

结构的有12种(不考虑立体异构)答案12345678910111213√答案12345678910111213由转化关系可知，X为

或

，Y为

。X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不可能共面，故A错误；X分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应而使其褪色，Y分子中的

能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故B正确；答案12345678910111213在浓硫酸、加热条件下，

能发生消去反应生成

或

，故C正确；含有

结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。12.(2025·北京期中)卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题：实验1：向盛有1mL溴乙烷的试管中加入2mL5%的NaOH溶液，加热。(1)发生反应的化学方程式为_____________________________________。(2)某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应生成了溴化钠，另一位同学认为他的判断不合理，理由是__________________________________________________________________________。

答案12345678910111213CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrAg+和OH-反应也会生成沉淀，由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH-的干扰实验2：某同学在圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1⁃溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)。一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去)答案12345678910111213已知：溴乙烷的沸点：38.4℃，1⁃溴丁烷的沸点：101.6℃。(3)A试管中物质是____。

水乙醇易挥发，产生的气体先通入盛有水的试管中吸收乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液中。答案12345678910111213(4)该同学用溴乙烷代替1⁃溴丁烷进行实验时，发现酸性KMnO4溶液不褪色。从沸点差异分析实验失败的原因可能是____________________________________________。

溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去该反应需要加热，可能是溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去，造成实验失败。答案12345678910111213(5)实验后检验出反应产物中含有1⁃丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1⁃丁醇，可采用的方法是___(填字母)。a.对产物进行红外光谱分析b.对产物进行核磁共振氢谱分析c.使反应混合物与金属钠反应ab答案12345678910111213红外光谱可检测化学键及官能团，1⁃丁烯含有碳碳双键、1⁃丁醇含有羟基，对产物进行红外光谱分析可以检验，a正确；核磁共振氢谱可以测定不同化学环境的氢，1⁃丁烯、1⁃丁醇中氢所处的化学环境不同，对产物进行核磁共振氢谱分析可以检验，b正确；钠与乙醇、1⁃丁醇都会反应生成氢气，故使反应混合物与金属钠反应不能检验，c错误。答案12345678910111213(6)写出2⁃溴⁃2⁃甲基丙烷发生消去反应的化学方程式：________________________________________________。

+NaOH+NaBr+H2O13.丁香酚氧基乙酸不仅有抗病毒、抗菌性能，而且还有抑制脂质增加的功能。纯净的丁香酚氧基乙酸(Mr=222g·mol-1)为白色固体，可用丁香酚(Mr=164g·mol-1，沸点：254℃)为主要原料制得，其合成原理如下所示：答案12345678910111213丁香酚丁香酚氧基乙酸具体合成步骤如下：Ⅰ.将1.0gNaOH溶于5.0mLH2O中，添加4.1g丁香酚，在80~90℃下搅拌，得到溶液甲。答案12345678910111213丁香酚丁香酚氧基乙酸Ⅱ.将2.8g氯乙酸溶解在8.0mL水中，缓慢添加Na2CO3溶液使其呈碱性，得到溶液乙。Ⅲ.将溶液乙缓慢滴加到