大学有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

有机化学复习总结有机化学复习总结能够用系统命名法命名各种类型化合物：（环烃（＞－OH＞－NH＞－O＞＝＞－≡＞－＞－NO2Z/ER/S（影式，Fischer。立体结构的表示方法：COOH1）伞形式： C

2）

CH3HOHHOHH OHH3C CHH HH H H

25COOH3）纽曼投影式：H HH HH

4）HH

OHCH3构象(conformation)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。eee象。立体结构的标记方法1.Z/EZECH3C H

Cl

CH3C H

C2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法在标记烯烃和脂环烃的构型时如果两个相同的基团在同一侧则为顺式；在相反侧，则为反式。C

HC C

CH3

CH3

H H H

H H

H顺－2－丁烯 反－2－丁烯 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S标记法在标记手性分子时先把与手性碳相连的四个基团按次序规则序然后将最不优先的基团放在远离观察者再以次观察其它三个基团如果优先顺是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。Ca aCCcd b dCcc bR型 S型R/S二.有机化学反应及特点反应类型反应类型(按历程分)

自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应亲核加成：炔烃的亲核加成消除反应：卤代烃和醇的反应协同反应：双烯合成还原反应（包括催化加氢氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）有关规律马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。烃。π接近共平面，π4n+2少的烯烃（动力学控制产物。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物。基团的“顺序规则”烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOB（HOC，羟汞化脱汞还原反应 反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂 顺式烯烃Na/NH3（L） 反式加氢亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转（Walden消除反应：E2，E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一）.概念同分异构体

碳架异构

H2CCH

CH2CH2

CH3H2CCCH3构造异构

位置异构

CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3同分异构

官能团异构

CH3CH2OH

CH3OCH3试剂亲电试剂：

立体异构

CH2CHOH CH3CHO顺反异构对映异构2 3 2 3 3 3 （electrophilicreagenpdH＋、Cl＋、Br＋、RCH＋、CHCO＋、NO＋、＋SOH、SOBFAlCl2 3 2 3 3 3 亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilicreagent分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：Cl2hv或高温均裂

2Cl

Br2hv或高温均裂

2BrCl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。杂化轨道理论sp3、sp2、sp杂化。旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：Walden电子效应1）

CHOHHOHOHHHOHOH赤式

CHOHOHOOHHCH2OH苏式共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p2，σ-π超共轭。空间效应OH空间阻碍：空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。 OHCH3 CH立体效应(空间效应)SO3H和3扭转张力：在重叠构象中存在着要变SO3H HH、HH HHHH其它内型（endo）,外型（exHCOCH3endo(内型)顺反异构体，产生条件：烯醇式：（二）.物理性质

COCH3Hexo（外型）沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较。熔点，溶解度的大小判断？形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三）.稳定性判断烯烃稳定性判断R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR（E-构型）>RCH=CHR（Z-构型）>RHC=CH2>CH2=CH2环烷烃稳定性判断开链烃构象稳定性环己烷构象稳定性反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基碳正离子的稳性顺序： CH

＞(CH)C＞(CH)CH

33 32

3 2 3自由基稳定性顺序：

＞(CH3)3C

＞(CH3)2CH＞CH3CH2＞CH3CH2CH

＞CH3

＞

R 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度 （四）酸碱性的判断不同类型化合物算碱性判断HOH

>ROH

>HCCH>NH2H

>CH2C=CHH>CH3CH2HpKa 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49液相中醇的酸性大小酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响：（五）反应活性大小判断烷烃的自由基取代反应X2的活性：F2>Cl2>Br2>I2选择性：F2<Cl2<Br2<I2烯烃的亲电加成反应活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX烯烃环氧化反应活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2Diles-Alder双烯体上连有推电子基团（349页，亲双烯上连有吸电子基团，有利于反应进行例如： 下列化合物3B. ;CN

ClCH2; CH2

OCH3与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为： > > > 。SN1CH2CHCH2X>3RX>2RX>1RX>CH3XCH2X（CH3)3CBr

BrBr Br形成碳正离子的相对速率SN2形成碳正离子的相对速率

1 10-3 10-6 10-11反应：CH3X反应：1o2o3oRX成环的SN2反应速率是：v >v v >v >v >v >消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应 E2消除CH2CHCHXCH3CHXCH3 >3RX>2RX>1RX>CH3XRI >RBr > RCl醇脱水 主要E1CH2CHCHCH3OHCHCH3OH芳烃的亲电取代反应

>3ROH>2ROH>1ROH芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基） 反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基 反应活性下降。例如：下列芳香族化合物：ClA.

C.

CH3D.硝化反应的相对活性次序为 > > > 例如：萘环的A.α—位；B.β—位；C.氯苯；D.苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 > > > 例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（ CH3 NO2 CH(CH3)2 ClA. ; B.; C.; D.CH3（六）其它亲核性的大小判断：试剂的碱性大小：芳香性的判断：定位基定位效应强弱顺序：

－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－H卤代。自由基加成反应机理反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞还原反应、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子：亲电取代反应机理：中间体：σ-络合物（氯代和溴代先生成π络合物）（。反应类型：炔烃的亲核加成SN1中间体：碳正离子，易发生重排。（°（成的醚。SN2反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1°，分子内的亲核取代，醚键断裂反应（°烃基生成的醚，酚醚，环氧乙烷的开环反应。E1中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型：RX的消除反应E1cb机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理：（rearrangement）物重排成较稳定的产物。1、碳正离子重排H1,2CH3

CH2 CH3CHCH3CH31,2C

（3）苯基1,2－迁移：C6H5

C

C6H5CCH2C6H5OH

H O频哪醇重排：

CH3CH3

HCH3CH3H

CH CHCH C

CH

3 3HO 3 3 C

CH3

2 C

CH3OHOH

OHOH 3重排 3

CH3 C C

H

C C

(频哪酮)OHCH3

O 在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar＞R＞H变环重排：HCHCH3OHH变环重排

CHCH3OH2CH

H2OCl

CHCH3ClCH3 3烯丙位重排：碱性水解

δ δ OH3 2 3

2 2、其它重排

OH

CH2（1）质子1,3－迁移（互变异构现象）C

H OH2OHgSO4,H2SO4O CH2OHgSO4,H2SO4O七、推导结构化学性质：

C 2 3 3烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化红外光谱：3650~2500cm－1 O—H，N—H3300~3000cm1 —≡—（3300，—（3100，A—（330)伸缩振动3 3000~2700cm－1 —CHCH，—CHO（2720，2820）3 1870~1650cm－1 C=O类别键和官能团伸缩(cm-1)说明醛、酮C=OR-CHO1750-16802720羧酸C=O1770-1750（缔合时在1710）OH气相在3550，液固缔合时在3000-2500（宽峰）酰卤C=O1800酸酐C=O1860-18001800-1750酯C=O1735酰胺C=ONH21690-16503520，3380（游离）缔合降低100晴CN2260-22101690~1450cm－1 C=C，苯环骨架伸缩振动3 1475~1300cm－1 —CHCH3 21000~670cm－1 C=C—H，Ar—H，—CH的面外弯曲振动核磁共振谱：2偶合裂分的规律：n+1规律D13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0CR2=CH-RHRC3CHD13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0CR2=CH-RHRC3CH环烷烃NH NH2OH RCHORCOOHCH2ArCH2NR2CH2SCCHCH2C=OCH2=CH-CH30.2—1.54.6—5.99—1010.5—121.7—36—8.52—4.7常用溶剂的质子的化学位移值0.5(1)—5.5CHCl3(7.27)CH2FCH2FCH2ClCH2BrCH2ICH2OCH2NO21）.不饱和度的计算（不饱和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个C≡C三键等；≥4，表明该化合物有可能含有苯环。2）.红外光谱观察官能团区域(1).先观察是否存在C=O(1820~1660cm-1,s)C=O,确定下列状况.羧酸: 是否存在O-H(3400~2400cm-1,宽峰,往往与C-H重叠)酰胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收峰酯: 是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收)酸酐:1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸醛: 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收酮: 没有前面所提的吸收峰C=O,醇、酚: 是否存在O-H(3400~3300cm-1,宽峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收)胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是等强度的两个吸收醚: 是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收,并确3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰)C=CC=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳环: 1600~1450cm-1范围内有几个中等或强吸收3100~3000cm-1C-HC=C3）分析核磁共振谱图（1）（δ（J如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ10~16）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号CH3O CH3N CH3C

CH3C

ORC CH2ClCH3CR3

RO

COOH CHO OH（2）.采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。（3）δ6.5~8.5ppm（一级谱n+1（5）.根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学阶段复习（烷烃~芳烃）2009-4-15一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型1、 2、3、5-甲基螺[2.4]庚烷 4、反-1,2-二甲基环己烷(象)CH3

n-Bu 5、 6. 5-硝基-1-萘酚H答： Br1、4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯CCH3CCH33、H3C 4、H35、(S)--溴代乙苯 6.

OH HCH3CH3CHCHCH2CHCH3

NO2CH3C=CHCHCH2CH3CHCHCH3 CH3

25 3答：1:2,3,5－三甲基己烷 2. 3,5－二甲基－３－庚烯CH3CH3CH

CH3CH CH

CH3

CH CH3(CH3)3CC CC答：

CC(CH3)31.2,3,4,5－四甲基己烷 2. 2－乙基－１－丁烯3. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔1、 2、3、顺-1,2-二甲基环己烷(优势构象)

Br ClC=CCH3 H4、 CH3Br答： H1、2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯H3、 HHCH3CH34、(R)--溴代乙苯二、选择题（选择所有符合条件的答案）下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B、D )A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A)A：正戊烷 B：异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( 3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、C、D A：环戊二烯负离子 B：[10]轮烯 C： NNS4．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( A、B )A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯D：吡啶D：吡啶C：硝基苯B：9,10-蒽醌A：噻吩5．下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D)。下列化合物中的碳为SP杂化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( C )A：正戊烷 B：异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质9. CH39. CH3CCH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ B、C ） D：C：B：环庚三烯正离子A：[18]轮烯8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、B、D )A：托伦斯试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C：Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO4N理化性质比较题将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案： 稳定性 c>a>b

CH3CH2CH2CH2CH2

c. CH3CH2CCH3CH3两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1它们贴上正确的标签？答案：1－己烯正己烷

无反应

正己烷Br2/CCl4褪色Br2/CCl4褪色orKMnO4下列化合物中，哪些可能有芳香性？c. d.答案： b,d有芳香性SO，H2OH2SO>SH2OH2S，H2O将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CH3C+CH3C C CH2

CH3CH3H3C C C

CH3

CH3+H3C C C33

CH3H2 + HCH3

CHH答案： 稳定性：CHCH

CH3

CH3

3 +

+HC C CHH3C C+

CH CH3

> H3C

C CH CH3 > 3CH CH

2 CH23 3写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2－溴代－1－丁醇答案：CH2

CH2CH

2CH3

CH2OHH Br

CH2OHBr H

CH2CH3(R)

CH2CH3(S)用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物++答案：Ag(NH3)2C三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,C1. CH2=CH-CH3H2OHg2+,H2SO4

（A）H2=CH-CH2Cl( D )

（B）

CH2ClH2/Ni（C）CH≡CNa完成下列各反应式（（把正确答案填在题中括号内）1).BH3

2).HO

－CH3CH2CH2CH2OH22,OH1).O3

2).Zn,H2O

+ CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCHO

CHO

CH3

+HNO3

CH3+

CH3

NO2NO2(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C-CH2CH3BrCH2=CHCH2OH Cl2/H2O

CHCHCCCH

+ HO

H2SO4

3 2 3CH=CH2

2+ Cl2

HgSO4

CH3CH2CH2COCH3 +CH3CH2COCH2CH3CH CH2ClCl五、分析下列反应历程，简要说明理由CH2OHH+170℃答：CH2OH

H+—H+

CH2OH2

CH2+—H2O 扩环CH2+重排一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元（环张力降低一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元（环张力降低生成的碳正离子稳定。2.写出下列反应的历程H++答案；H+ +OH2

++aa_Hb+_H++aa_Hb+_H+bHCH3CH3CH3CH3+ HCl

H3C ClCH3CH3333CH CH33Cl— Cl(Ⅰ)

2 + 1

(Ⅱ)

+负氢重排CH3

H3C

(Ⅲ)Cl+ Cl—(Ⅳ)

(Ⅴ)C-1H-1（Ⅱ（Ⅱ—（ⅡCl—结合得(Ⅴ)。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）以萘为原料合成：

SO3H。解： H2SO4。165℃

NO2

SO3H

HNO3H2SO4NH2

NO2

SO3HBr 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成：NO2NH2NH2CH3COCl

NHCOCH3

HNO3.H2SO4

NHCOC

+Br2FeBr3+Br2FeBr3Br BrH3O+， 或OH-，H2O

NH2Br

NO2

H3NOH3NO2完成下列转化（必要试剂） 答案：

Br CH3 AlCl3

CH3

KMnO4

Br2 Br以四个碳原子及以下烃为原料合成：解：CHCH+HCN CH2=CH-CN

Cl CN。Cl。CH2磷钼酸铋CH2（CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2 =CH-CN）470℃ClCH

+ CH=CH-CN

CN Cl2 CN2 2 2。OH Cl。5。以苯为原料合成：

ClSO3H

ClONa OH OH解：Cl2FeCl3

浓H2SO4Cl

OHClSO3H

NaOH碱熔H2O

H+OHCl Cl

浓H2SO4

SO3HCH3 COOH路线一：先硝化，后氧化NO路线一：先硝化，后氧化NO2NO2CH3CH3COOH后硝化NO2NO2KMnO4H+NO22NO2NO2CH3 KMnO4

发烟HNO3

COOHNO2

COOH路线二有两个（）反应条件（2）有付产物，所以H+ HSO

NO2路线一为优选路线。NO2

2 4NO2

NO2

NO2七、结构推导

（） （）C6H10AB，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。ABBCH3CHO乙二醛AB答案：A B C5H10A1C5H12的化合物。A4AA答案：orC6H4ClBrABA为C6H3ClBr2的产物，而BC6H3ClBr2的产物CD。ACDA，B，C，D步反应。答案：Br Br Br BrBrBCl

C DBrCl 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久 有机化学鉴别方法的总结ccl4（可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）就不行另外，醇的话，显中性酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色可利用溴水区分醛糖与酮糖作用，生成过氧化合物。1.烯烃、二烯、炔烃：溴的四氯化碳溶液，红色腿去2．含有炔氢的炔烃：硝酸银，生成炔化银白色沉淀氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。醇：与金属钠反应放出氢气（6）；也无变化。酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。7．羰基化合物：鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；香醛不能；8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法NaOHNaOH；NaOHNaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10．糖：单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。能。二．例题解析例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，12溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，12银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3．用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：7沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。44（氢氧化银的氨溶液），2戊酮。22（氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。2223-戊酮。33的为苯酚，无兰紫色的是醇。2成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。/1．化学分析烃类①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。不与KMnO4反应，而与烯烃区别。Br2／CCl4（红棕色）KMnO4/OH-（紫色）MnO2Mn2+。④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。⑤炔烃（－C≡C－）Br2／CCl4（红棕色）KMnO4／OH-（紫色）MnO2↓棕色沉淀，与烯烃相似。CHCl3+AlCl3Br2／CCl4R—X（—Cl、—Br、—I）BeilsteinAgNO3白色淡黄色黄色伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。含氧化合物（—O）aH（气泡HRCOC／H2SO4K2Cr2O7＋H2SO4Cr3（不透明Lucas（浓HCl+ZnCl2Lucas5在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH）CHI3↓（黄色。（Ar—OH）1％FeCl3NaOHNaHCO3NaOHNaHCO3RCOOHBr2（白色，注意与苯胺区别。③醚（R—O—R）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别。，4（＋NaO）CHI3↓（黄色鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。Tolens（NH2OHAFehling2Cu2＋4OHBenedictCu2↓（红棕色SchiffNaHCO3CO2H酸上的醛基被氧化。⑦羧酸衍生物水解后检验产物。含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。①脂肪胺采用Hinsberg试验②芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验：Br2+H2O（白色苯酚有类似现象。氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。糖类①淀粉、纤维素SnCl2I2FehlingBenedictCu2（红棕色Tollens[Ag（NH3）2+OH-]产生银镜。化学命名法中国化学会有机化学命名原则，1980一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键