金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件 第1节　卤代烃

化学第一节卤代烃基础认知重难突破随堂训练基础认知一、卤代烃的结构和性质1.定义:烃分子中的氢原子被

卤素原子

取代后生成的化合物。

2.分类:3.物理性质。

二、卤代烃命名原则1.饱和卤代烃。(1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。(2)把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。(3)命名时把烷基、卤素原子的位置和取代基的名称依次写在烷烃名称之前。例如:命名为2-氯丁烷,命名为1,2-二溴乙烷。2.不饱和卤代烃。(1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。(2)把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。(3)命名时把烷基、卤素原子的位置和取代基的名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如:CH2═CH—Cl命名为氯乙烯。三、溴乙烷1.分子组成及结构。2.物理性质。

3.化学性质。(1)实验探究。(2)取代反应(水解反应)。①条件:

NaOH水溶液、加热

。

③结构与性质分析:(3)消去反应(消除反应)。①条件:

NaOH的乙醇溶液、加热

。

②化学方程式:③定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中

脱去一个或几个小分子

(如H2O、HX等),而生成含

不饱和键

的化合物的反应。

四、卤代烃的化学性质、用途和危害1.化学性质。2.卤代烃的用途与危害。

微判断

(1)卤代烃是一类特殊的烃。(

)(2)卤代烃一定是通过烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(

)(3)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水。(

)(4)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。(

)(5)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。(

)(6)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成。(

)(7)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下,可生成乙醇。(

)×××√×××重难突破卤代烃的取代反应和消去反应归纳总结1.水解反应和消去反应的比较。2.卤代烃的消去反应规律。(1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如

的消去产物有CH2═CHCH2CH3和CH3CH═CHCH3两种。典例剖析A.加成——消去——取代B.消去——加成——取代C.消去——取代——加成D.取代——消去——加成答案:B解析:由产物逆推可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液中水解(取代反应)生成1,2-丙二醇。学以致用下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(

)。①

②CH3CH2CH2Br

③CH3F

④CH3CH2Br

⑤C(CH3)3CH2Br

⑥CH(CH3)2C(CH3)2BrA.①③⑤ B.②④⑥C.③④⑤ D.①②⑥答案:B解析:①③⑤不能发生消去反应,②④⑥可发生消去反应和水解反应,故B项正确。随堂训练1.下列关于卤代烃的说法错误的是(

)。A.一氯代烃属于烃的衍生物B.卤代烃不溶于水C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越高D.溴乙烷的沸点高于氯乙烷答案:C2.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是(

)。A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②答案:C3.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀硝酸酸化;⑤加入NaOH溶液;⑥冷却。下列操作顺序正确的是(

)。A.③①⑤⑥②④

B.③②①⑥④⑤C.③⑤①⑥④②

D.③⑤①②⑥④答案:C4.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是(

)。A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br答案:C5.1,3-环己二烯是一类非常重要的有机合成中间体,广泛应用于有机合成及有机金属合成反应。合成方法通常是在碱性条件下脱氢形成环己二烯。可用于制备阻燃耐热塑胶。

根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是

,名称是

。

(2)反应①的反应类型