金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件全套 第1-5章　有机化合物的结构特点与研究方法 - 合成高分子

化学第1课时有机化合物的分类基础认知重难突破随堂训练基础认知有机化合物的分类方法1.依据碳骨架分类。根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物可以进行如下分类。2.依据官能团分类。(1)烃分子中的氢原子被其他

原子

或

原子团

所取代,得到烃的衍生物。如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)中,—OH、—COOH决定有机化合物特性的原子或原子团叫

官能团

。

(2)烃的分类。

微解读

苯环不属于官能团。并非所有有机物中都含有官能团,如烷烃、苯的同系物等。(3)烃的衍生物的分类。

微判断(1)含—OH的有机化合物一定属于醇。(

)(2)烃中不含官能团,烃的衍生物中含官能团。(

)(4)乙烯的官能团是碳碳双键,乙烷的官能团是碳碳单键。(

)(5)乙醇和乙酸的官能团相同,都是OH-。(

)×××××重难突破依据官能团对有机化合物分类归纳总结1.基与官能团的区别与联系。2.根据基团位置确定物质类别的方法。

典例剖析【例】

绿原酸()是注射用双黄连的主要成分。绿原酸中含有

种官能团,写出其中2种的结构简式

;根据含氧官能团的性质,绿原酸可以属于

(写类别名称)。

解析:绿原酸中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键4种官能团,它可以看作是醇、酚、羧酸、酯。学以致用下列分子中的官能团相同的是(

)。A.①和②

B.③和④

C.①和③

D.②和④答案:C随堂训练1.下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是(

)。选项XYZA苯的同系物芳香烃芳香族化合物B烯烃不饱和烃烃C溴乙烷卤代烃烃的衍生物D丙酮羧基酯类D2.下列有机化合物的分类正确的是(

)。

D.分子式为C2H6O的物质一定是醇类答案:C3.下列有机化合物中,属于烃的衍生物且含有两种官能团的是(

)。A.CH3Cl B.CH3CH2OHC.CH2═CHBr D.CH2═CH2答案:C4.下列各项中,官能团的名称和结构简式都正确的是(

)。选项ABCD官能团名称羧基醛基脂基氨基结构简式—COOH—COH—COOR—NH3答案:A5.食品化学家研究发现,当豆油被加热到油炸温度时会产生一种毒性物质,其结构简式如图所示。(1)该物质的分子式为

。

(2)依据碳骨架分类,该物质属于

(填“链状化合物”或“环状化合物”);依据组成元素分类,该物质属于

(填“烃”或“烃的衍生物”)。

(3)该物质的分子中含有

种官能团。依据官能团分类,可以将该物质归为

。

答案:(1)C9H16O2(2)链状化合物烃的衍生物(3)3醛类、醇类化学第2课时有机化合物中的共价键同分异构现象基础认知重难突破随堂训练基础认知一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型。2.共价键的极性与有机反应。(1)键的极性与有机反应。不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(2)实例:乙醇的化学键与化学性质。①乙醇与金属钠反应的化学方程式为乙醇与金属钠反应时乙醇分子中断裂的是

氢氧键

。乙醇与金属钠反应放出氢气不如水与钠反应剧烈的原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性

弱

。

②乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式为

乙醇与浓氢溴酸反应时乙醇分子中断裂的是

C—O

。因为乙醇分子羟基中氧原子的

电负性

较大,所以乙醇分子中氢氧键和碳氧键的

极性

较强,容易断裂。

微判断

(1)甲烷的结构式为

,只含有σ键,空间结构为正方形。(

)(2)乙烯的结构简式为CH2═CH2。一个分子中含有4个σ键和2个π键。(

)(3)乙烯使溴水褪色说明乙烯分子的碳碳双键中含有π键。(

)(4)乙醇分子中的共价键全部是极性共价键。(

)×√××二、有机化合物的同分异构现象1.特点:同分异构体的特点是分子式相同,结构不同。2.类别。3.构造异构的类别。重难突破烷烃等简单有机化合物的同分异构体的书写归纳总结1.烷烃同分异构体的书写。烷烃只存在碳架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳对称法”。以C7H16为例书写同分异构体(为了简便,在所写结构式中省略了氢原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。注意:取下的碳原子不可放在端点碳原子上,以免支链重新变为主链上的碳原子。(3)从母链的一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。(4)从母链的一端取下三个碳原子,得到一个带有三个甲基、主链比母链少三个碳原子的异构体骨架。(5)所以C7H16的同分异构体有九种。2.具有官能团的有机物同分异构体的书写及判断技巧。书写顺序:写出碳骨架→官能团位置异构→官能团类别异构。以分子式为C5H10的有机物为例说明其同分异构体的书写方法:3.等效氢法的规则和应用。(1)等效氢的判断规则。①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的4个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如

的6个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的。3.几种常见烃基的种类。

烃基种类甲基(—CH3)1乙基(—C2H5)1丙基(—C3H7)2丁基(—C4H9)44.同分异构体数目的其他判断方法。(1)基元法。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体。典例剖析【例】

结合同分异构体的书写思路,请你判断分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种?并写出相应的结构。学以致用青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物。如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯代物有(不含立体异构)(

)。A.5种

B.6种

C.7种

D.8种解析:有机化合物分子的一氯代物的种类数等于氢原子的种类数。

分子结构不对称,分子中含有7种处于不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有7种。C随堂训练1.下列分子式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是(

)。答案:B2.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是(

)。A.分子的空间结构相同B.具有相似的物理性质C.具有相似的化学性质D.分子式相同但分子内碳原子的连接方式不同答案:D3.下列说法不正确的是(

)。A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键答案:D4.下列选项中的物质属于官能团异构的是(

)。A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2═C(CH3)2和CH3CH═CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH答案:C5.按要求回答下列问题。(1)乙酸乙酯的键线式为

;的分子式为

。

(2)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,该烃的结构简式为

。

(3)分子式为C4H9Cl的物质,有4种同分异构体,请写出这4种同分异构体的结构简式:

,

,

,

。

化学第二节研究有机化合物的一般方法基础认知重难突破随堂训练基础认知一、分离、提纯1.研究有机化合物的基本步骤。分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构2.有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质

物理性质的差异

将它们分离。

3.蒸馏。(1)应用范围:分离、提纯互相溶解的

液态

有机化合物。(2)适用条件。①有机化合物

热稳定性

较高;

②有机化合物与杂质的

沸点

相差较大(一般约大于30℃)。(3)实验装置(写出相应仪器的名称):4.萃取。萃取包括液—液萃取和固—液萃取。萃取用的溶剂称为

萃取剂

。

常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(1)萃取原理。①液—液萃取是利用待分离组分在

两种不互溶的

溶剂中的

溶解度

不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;

②固—液萃取是用溶剂从

固体物质

中溶解出待分离组分的过程。

(2)萃取装置(写出相应仪器的名称):5.重结晶。(1)原理。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的

溶解度

不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来,是提纯

固体有机化合物

的常用方法。

(2)溶剂的选择。①杂质在所选溶剂中溶解度

很小或溶解度很大

,易于除去;②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受

温度

的影响较大,能够进行

冷却结晶

。

(3)苯甲酸重结晶的实验装置及步骤。

微判断

(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。(

)(2)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加热。(

)(3)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。(

)(4)蒸馏完毕,应该先关冷凝水再撤酒精灯。(

)(5)从溴水中提取溴,可加入酒精作萃取剂。(

)×××××(6)用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质,静置分液后,水层应在上层。(

)(7)萃取时,所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质相互间不反应。(

)(8)粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤。(

)(9)趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热。(

)(10)趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间。(

)×√×√×二、元素分析1.定性分析。用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧后,一般情况下:C→

CO2

;H→

H2O

;S→

SO2

。

2.定量分析——确定有机化合物的实验式(最简式)。(1)测定原理。将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其最简式。(2)测定步骤(李比希法)。

三、有机化合物相对分子质量的测定——质谱法1.质荷比:带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量与其

电荷数

的比值。

2.质谱图中,质荷比的

最大值

表示样品分子的相对分子质量。例如,根据下图可知,样品分子的相对分子质量为

46

。

四、分子结构的确定1.红外光谱。(1)原理:不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用:可以初步获得分子中含有的化学键或官能团的信息。(3)实例:如根据下图某物质的红外光谱,可知该分子中有

O—H

、

C—H

和

C—O

,可以初步推测其含有的官能团是

—OH

。

2.核磁共振氢谱。(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用:测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。(3)分析:吸收峰数目=

氢原子的种类

,吸收峰面积比=

氢原子个数比

。如CH3CH2OH的吸收峰面积比=

3∶2∶1

。

3.X射线衍射。根据X射线与晶体中的原子相互作用产生的衍射图,可以获得

分子结构

的有关数据,包括

键长

、

键角

等分子结构信息。

微思考

除利用红外光谱法判断某有机化合物中含有的化学键或官能团外,是否还可以利用其他方法判断?提示:还可以根据有机化合物特殊的化学性质判断。重难突破二有机化合物结构式的确定归纳总结1.确定有机化合物的结构式的物理方法。(1)核磁共振氢谱法:核磁共振氢谱图中,吸收峰数目=氢原子的种类,吸收峰面积之比=不同化学环境氢原子个数之比。(2)红外光谱法:不同化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中所处位置不同。因此,可根据红外光谱图,推知有机化合物分子中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机化合物的结构。2.确定有机化合物的结构式的其他方法。(1)根据价键规律确定。根据价键规律可以判断出某些有机化合物只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。(2)进行定性实验。官能团的特征反应→定性实验→实验中有机化合物表现出的性质及结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有双键或三键。(3)进行定量实验。通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体,则可说明1mol该醇分子中含2mol—OH。(4)进行“组装”确定。根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机化合物的结构式。典例剖析【例】

有机化合物R为无色黏性液体,易溶于水,可由葡萄糖发酵制得。(1)有机化合物R的质谱图如图所示(图中最右侧的峰表示R+所形成的分子离子峰,其质荷比的数值就是R的相对分子质量),则R的相对分子质量为

。

(2)将4.5gR在足量的O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重2.7g和6.6g,则R的分子式为

。

(3)对R进行红外光谱分析,其含有官能团—COOH和—OH,其可能的结构有

种。

(4)R的核磁共振氢谱图如图所示,则R中含有

种不同化学环境的氢原子,R的结构简式为

。

答案:(1)90

(2)C3H6O3

(3)2

(4)4

解析:(1)由质谱图可知,该物质的最大质荷比为90,则其相对分子质量为90。(3)对R进行红外光谱分析,含有官能团—COOH和—OH,其结构简式可以是HOCH2CH2COOH或

,共2种。(4)由核磁共振氢谱图可知,该物质分子中含有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶1∶3,则R的结构简式为

。学以致用为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将有机化合物A置于O2流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗O26.72L(标准状况),则该物质中各元素的原子个数比是N(C)∶N(H)∶N(O)=

。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量结果如图1,则该物质的分子式是

。

图1(3)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱示意图如图2。经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3,则A的结构简式为

。

答案:(1)2∶6∶1(2)C2H6O(3)CH3CH2OH由O元素守恒可知该有机化合物中含有n(O)=0.3

mol+0.2

mol×2-0.3

mol×2=0.1

mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。(2)因N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1,所以该有机化合物的实验式为C2H6O,由质谱图可知相对分子质量为46,则其分子式为C2H6O。(3)A的可能结构为CH3CH2OH、CH3OCH3,经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3,说明它有3种不同化学环境的氢原子,则A应为CH3CH2OH。随堂训练1.下列各项操作中,错误的是(

)。A.用酒精萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出C.萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下答案:A2.(2024广东卷)提纯2.0g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如图。其中,操作X为(

)。A.加热蒸馏 B.加水稀释C.冷却结晶 D.萃取分液答案:C3.某有机物完全燃烧,只生成CO2和H2O。将12g该有机物完全燃烧后的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4g。该有机物的分子式为(

)。A.C4H10

B.C2H6OC.C3H8O D.C2H4O2答案:C4.(2024浙江卷改编)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下,核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1。图1

质谱图2核磁共振氢谱下列关于A的说法正确的是(

)。A.能发生水解反应B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.能与O2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2答案:D5.提纯下列物质(括号中为杂质),选择试剂和分离方法都正确的是(

)。选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B苯(硝基苯)水分液C乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液D硝酸钾(氯化钠)水萃取答案:C解析:乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,会引入新杂质,故A项错误;苯和硝基苯互溶,且都难溶于水,分液无法除杂,故B项错误;乙酸与碳酸钠反应后生成易溶于水的乙酸钠,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,然后分液可分离,故C项正确;硝酸钾和氯化钠均溶于水,但溶解度受温度的影响不同,可用重结晶的方法分离,故D项错误。6.某芳香烃A的质谱图如图所示:(1)A的名称为

,分子式为

。

(2)A的一氯代物共有

种。

(3)A中最多有

个原子共平面。

(4)9.2gA在足量O2中充分燃烧,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重

g和

g。

(5)A分子的核磁共振氢谱有

组峰,峰面积之比为

。答案:(1)甲苯C7H8

(2)4

(3)13

(4)7.2

30.8

(5)4

1∶2∶2∶3化学第一节烷烃基础认知重难突破随堂训练基础认知一、烷烃的结构和性质1.烷烃的结构特点。烷烃分子中的碳原子都采取

sp3

杂化,以伸向四面体四个顶点方向的

sp3

杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成

σ

键。烷烃分子中的共价键全部是

单

键。链状烷烃的通式为

CnH2n+2

。

2.烷烃的化学性质。(1)稳定性:常温下烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。(2)可燃性:烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,如链状烷烃燃烧的通式为(3)取代反应。乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl

。

3.烷烃的物理性质。(1)烷烃的同系物。①同系物的概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。②链状烷烃同系物的通式为CnH2n+2(n为正整数)。(2)烷烃的物理性质。

二、烷烃的命名1.烃基与烷基。(1)烃基:烃分子中去掉1个

氢原子

后剩余的基团。

(2)烷基:烷烃去掉1个氢原子后剩余的基团。(3)常见的烃基:甲烷分子去掉1个H,得到—CH3叫

甲基

;乙烷分子去掉1个H,得到—CH2CH3叫

乙基

;丙烷分子去掉1个氢原子后的烃基有两种,结构简式是

—CH2CH2CH3

的叫正丙基,结构简式是

的叫异丙基。

2.烷烃的习惯命名法。烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。如C5H12叫

戊烷

,C14H30

叫

十四烷

;戊烷的三种同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH3的名称为

正戊烷

,3.烷烃的系统命名法。(1)选主链:选定分子中

最长的碳链

为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称作“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有

取代基数目多

的碳链为主链。

(2)编序号:选定主链中

离取代基最近

的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。

(3)写名称:将

取代基

名称写在

主链

名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线相连。(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如:重难突破烷烃的结构与性质归纳总结1.烷烃熔、沸点一般较低。其变化规律:(1)组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高,相对密度越大。(2)相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。(3)常温下,由气态逐渐过渡到液态、固态。2.烷烃的化学性质。3.烷烃取代反应的特点。烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步,如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。典例剖析【例】

(2024云南曲靖校级月考)下列有关叙述中正确的是(

)。①在链状烷烃分子中,所有的化学键都是单键②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性KMnO4溶液褪色③有机化合物的三键中含有一个σ键和两个π键④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上A.①③④ B.①③⑤C.②③⑤ D.①②④A解析:①烷烃分子中,只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键,故①正确;②烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化,故②错误;③三键中含有一个σ键和两个π键,双键中含有一个σ键和一个π键,单键均为σ键,故③正确;④烷烃的特征反应为取代反应,所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,故④正确;⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,与碳原子直接相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构,所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上,故⑤错误。随堂训练1.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(

)。A.约-40℃B.低于-160℃C.低于-89℃D.高于36℃答案:A物质甲烷乙烷丁烷戊烷沸点/℃-162-89-1362.下列有机化合物的命名正确的是(

)。A.3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.2,4,4-三甲基戊烷答案:B3.成都大运会“蓉火”火炬采用清洁燃料——生物质丙烷。下列有关丙烷的说法错误的是(

)。A.丙烷的沸点高于甲烷的沸点B.丙烷的球棍模型为C.丙烷在光照条件下可以与Cl2发生取代反应D.相同状况下,等体积的丙烷和甲烷完全燃烧,丙烷的耗氧量更少答案:D4.现有①正丁烷、②2-甲基丙烷、③正戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2,2-二甲基丙烷五种物质,以下说法正确的是(

)。A.①③无支链,且分子中碳原子共直线B.③④⑤互为同分异构体C.①②③互为同系物D.沸点比较:⑤>④>③>②>①答案:B5.下列反应属于取代反应的是(

)。

答案:D6.(2024云南校级月考)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:试回答下列问题:(1)B装置有三种功能:①均匀混合气体;②

;③

。

(2)D装置的名称为

,其作用是

。(3)E装置中除盐酸外,还含有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为

(填字母)。

a.分液法 b.蒸馏法 c.结晶法(4)已知丁烷与氯气的取代反应的产物之一为C4H8Cl2,其有

种同分异构体。

答案:(1)控制气流速率干燥混合气体(2)球形干燥管防止倒吸(3)a(4)9化学第1课时烯烃基础认知重难突破随堂训练基础认知烯烃1.乙烯的结构与性质。(1)烯烃的官能团是

碳碳双键

,链状烯烃分子中只含有一个碳碳双键的烯烃的一般通式表示为

CnH2n(n≥2)

。

(2)乙烯是最简单的烯烃,其分子中的碳原子均采取

sp2

杂化,碳原子与氢原子之间均以

单键

相连,碳原子与碳原子之间以双键相连,具体分子结构示意图如下:

(3)乙烯分子的结构特点:乙烯分子的空间结构为平面形,6个原子共平面,键角约为

120°。2.乙烯的物理性质:纯净的乙烯是

无

色稍有气味的气体,密度比相同条件下的空气

略小

,

难

溶于水。

3.乙烯的化学性质。(1)可燃性:乙烯在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。(2)将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色

变浅直至消失

。

(3)加成反应:如乙烯能与水发生加成反应,反应的化学方程式为

CH2═CH2+H2OCH3CH2OH

。

(4)乙烯还能发生加聚反应,其反应的化学方程式为4.烯烃的性质。(1)烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。(2)烯烃的化学性质与乙烯的相似,能发生加成反应和

氧化

反应。

5.烯烃的命名。(1)将含有双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”;(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。6.烯烃的立体异构。(1)产生原因:通过碳碳双键连接的

原子或原子团

不能绕键轴旋转会导致其空间

排列方式

不同,产生顺反异构现象。

(2)实例(以2-丁烯为例):①顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的

同一

侧。②反式结构:相同的原子或原子团位于双键的

两侧

。

(3)性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如2-丁烯的两种异构体中,

顺-2-丁烯

的熔沸点、密度均比

反-2-丁烯

的大一些。

7.二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃。1,3-丁二烯与Cl2发生加成反应时,有以下两种方式:(1)1,2-加成:重难突破烯烃的结构与性质归纳总结1.烯烃的化学性质。(1)氧化反应。①能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于

的检验。②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,链状烯烃的燃烧通式为(2)加成反应。烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。加成时要注意产物不一定唯一。如丙烯(CH2═CHCH3)与H2O的加成就有两种。分别为(3)加聚反应。单烯烃的加聚反应的通式为2.烯烃的立体异构。并不是所有的烯烃都存在顺反异构,烯烃存在顺反异构的条件有以下两个:(1)含有碳碳双键;(2)每个双键碳原子都连有不同的原子或原子团。用图示表示如下:典例剖析【例】

以下说法中错误的是(

)。A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷B.溴水或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案:C解析:乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷,乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷,故A项正确;溴水或酸性高锰酸钾溶液均与乙烯反应而褪色,与乙烷均不反应,则溴水或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别乙烯和乙烷,故B项正确;相同质量的乙烯和甲烷,含H的质量不同,由氢原子守恒可知,完全燃烧后生成的水的质量不同,故C项错误;乙烯中含碳碳双键,乙烷中均为饱和键,则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,故D项正确。学以致用(2024云南模拟)下列说法正确的是(

)。A.2-甲基丙烯的一氯代物有三种答案:B解析:2-甲基丙烯()有两种氢原子,其一氯代物有两种,故A错误;选项中的烯烃分子中每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,故B正确;因为与氢气加成后双键变为单键,单键可以旋转,顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物均为丁烷,故C错误;该烯烃最长碳链上的碳原子数为5,主链为戊烯,有两个甲基,命名为2,3-二甲基-2-戊烯,故D错误。随堂训练1.既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是(

)。A.通入足量溴水中B.与足量的液溴反应C.通入酸性高锰酸钾溶液中D.一定条件下与H2反应答案:A2.有关烯烃的下列说法中,正确的是(

)。A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应C.分子式为C3H6的烃分子中一定含有碳碳双键D.烯烃在一定条件下能生成聚合物答案:D3.下列物质中,没有顺反异构体的是(

)。A.2-丁烯

B.1,2-二氯丙烯C.2-甲基-2-丁烯

D.2-氯-2-丁烯答案:C4.某链状二烯烃X的分子式为C5H8,下列有关说法正确的是(

)。A.X可能含有的官能团为两个碳碳双键或一个碳碳三键B.X完全加氢后得到的C5H12有两种C.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同D.X分子中,σ键与π键的个数之比为5∶1答案:B5.2-丁烯(CH3CH═CHCH3)是石油裂解的产物之一,回答下列问题。(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为

,反应类型为

。

(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为

,A分子中能够共平面的碳原子个数为

;A与溴反应的化学方程式为

。

解析:(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH(CH3)3,由此推断A为

,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。化学第2课时炔烃基础认知重难突破随堂训练基础认知炔烃1.炔烃的结构和性质。(1)结构特点:炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—),结构和乙炔相似。(2)通式:单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。(3)物理性质:炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。(4)化学性质:炔烃的化学性质和乙炔相似,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。2.乙炔。(1)乙炔的物理性质。乙炔(俗称

电石气

)是

无

色

无

臭的气体,密度比相同条件下的空气稍小,

微

溶于水,易溶于有机溶剂。

(2)乙炔的组成和结构。①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在

一条直线

上;

②乙炔分子中的碳原子均采取

sp

杂化,碳原子和氢原子之间均以

单键

相连接,碳原子和碳原子之间以1个

σ

键和2个

π

键相连。

(3)乙炔的化学性质。

(4)乙炔的实验室制取。①反应原理:

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

。

②反应试剂:电石(CaC2)、饱和食盐水。③实验装置:固体和液体→气体。④收集方法:

排水集气法

。

微判断(1)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。(

)(2)实验室制乙炔时,可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率。(

)(3)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(

)×√×重难突破乙炔的实验室制备归纳总结乙炔的实验室制法1.制备、净化、收集方法。

2.注意事项。(1)实验装置在使用前要先检验气密性。(2)取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。(3)由于CaC2与水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,可以在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。(4)为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应),并用分液漏斗控制滴加速度。(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。(6)乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。特别提醒用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S══CuS↓+H2SO4,这是一个弱酸制备强酸的特例。典例剖析【例】

如图所示为实验室常用的实验装置:为了除去杂质,得到纯净的乙炔气体,装置的正确连接顺序是(

)。A.①⑤⑥ B.①⑤③C.②⑤④ D.②⑥答案:C解析:实验室可用CaC2与饱和食盐水在常温下反应制取乙炔,故发生装置选择②;反应制得的乙炔中常含有H2S等杂质气体,可用CuSO4溶液吸收,故除杂装置选择⑤;乙炔微溶于水,密度与空气的密度相近,故收集装置选择④。因此装置的正确连接顺序为②⑤④,C项正确。学以致用如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(

)。A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高C解析:电石与水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的量,从而控制生成乙炔的速率,A项正确;酸性高锰酸钾溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,表现了乙炔的还原性,B项正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应先用硫酸铜溶液洗气,C项错误;对于烃类物质而言,含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D项正确。随堂训练1.关于乙炔的说法错误的是(

)。A.乙炔的键角为180°B.碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键C.碳碳三键中三条键的能量大小相同,其键长是碳碳单键的D.乙炔分子中既有极性共价键,也有非极性共价键答案:C2.氰基辛炔的结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列说法正确的是(

)。A.属于不饱和烃B.不能使酸性KMnO4溶液褪色C.所有原子都在同一条直线上D.可由乙炔与含氮化合物加聚制得答案:C3.下列关于乙炔制取的说法不正确的是(

)。A.此反应是放热反应B.为了增大反应速率可用饱和食盐水代替水反应C.点燃乙炔前必须验纯D.反应中不需要加碎瓷片答案:B4.(2024贵州卷改编)下列实验装置不能达到实验目的的是(

)。答案:A5.某化学兴趣小组的同学选用下列装置和试剂制取纯净的乙炔,并进行有关乙炔性质的探究,请回答下列问题。(1)A中制取乙炔的化学方程式为

。

(2)制乙炔时,打开分液漏斗的活塞,使饱和食盐水慢慢滴下的原因是

。

(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质,除去杂质应选用

(填字母,下同)装置,干燥乙炔最好选用

装置。(4)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物,进行以下实验:①操作b的名称是

。

②有机混合物Ⅰ可能含有的物质是

(写结构简式)。

答案:(1)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2(2)控制反应速率,使产生的气流稳定,避免产生的泡沫进入导管(3)C

D(4)①蒸馏或分馏②CH2═CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br化学第三节芳香烃基础认知重难突破随堂训练基础认知一、苯的结构与性质1.苯的常见性质。2.苯的组成与结构特点。

3.苯的化学性质。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水发生化学反应,但在一定条件下,苯也可以与某些物质反应。(1)取代反应和加成反应。

(2)氧化反应。苯能燃烧,在空气中燃烧会带有浓重的黑烟,化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O

。

二、苯的同系物1.结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被

烷基

取代所得到的一系列的产物,其通式为CnH2n-6(n>6)。

2.物理性质:一般具有类似苯的气味的无色液体,

不

溶于水,易溶于

有机

溶剂,密度比水的

小

。

3.常见的苯的同系物:4.化学性质。(1)氧化反应。①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。②燃烧的化学方程式通式为(2)取代反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。(3)加成反应。

××(3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以

是官能团。(

)(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(

)(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。(

)×××重难突破一苯的取代反应实验归纳总结1.苯的溴代反应。2.苯的硝化反应。

典例剖析【例1】

苯的硝化反应的实验装置如图所示,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成硝基苯,当温度升高至100~110℃时,生成二硝基苯。下列说法正确的是(

)。A.长玻璃导管的主要作用是冷凝回流B.添加试剂的先后顺序为浓硫酸、苯、浓硝酸C.图示装置的生成物主要为二硝基苯D.硝化反应属于加成反应答案:A解析:长玻璃导管可使液体冷凝回流,可提高原料利用率,A项正确;浓硫酸的密度大于浓硝酸的,应将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌,如果将苯、浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅,B项错误;水浴加热温度不超过100

℃,在50~60

℃时生成硝基苯,当温度升高至100~110

℃时,生成二硝基苯,故图示装置的生成物主要为硝基苯,C项错误;硝化反应是苯上的氢原子被硝基取代,属于取代反应,故D项错误。学以致用1.对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点156.2℃)、Br2和苯(沸点80℃)]进行纯化,下列装置未涉及的是(

)。答案:C解析:除去Br2可以用SO2,原理是Br2+SO2+2H2O══H2SO4+2HBr,故A项正确;苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶,分液可得苯和溴苯的混合液,故B项正确;分析可知,纯化过程不涉及过滤操作,故C项错误;溴苯的沸点是156.2

℃,苯的沸点是80

℃,分离出溴苯用蒸馏,故D项正确。二苯的同系物归纳总结1.苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同。分类苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,都比较困难分类苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色侧链易被氧化剂氧化,部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代2.苯的同系物中苯环与支链的相互影响的反应。具体实例(以甲苯为例):①甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。②反应条件不同,反应产物不同。

3.含有苯环的有机化合物同分异构体的判断技巧。(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯代物共有1种,则其苯环上的三氯代物也为1种。(3)定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。(4)示例:分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定。分类乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯环上一氯代物种数3231一氯代物种数5342典例剖析【例2】

下列有关甲苯的实验事实能说明侧链对苯环性质有影响的是(

)。A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯因萃取而使溴水褪色C.甲苯燃烧产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应答案:A解析:甲基影响苯环,使苯环上的氢原子活泼,易发生三取代,能说明侧链对苯环性质有影响,A项正确;苯和甲苯均能萃取溴水中的溴,使溴水层褪色,与侧链对苯环的影响无关,B项错误;产生黑烟是甲苯中碳的含量高造成的,与侧链对苯环的影响无关,C项错误;无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例均为1∶3,与侧链对苯环的影响无关,D项错误。学以致用2.某烃的分子式为C10H14,属于芳香族化合物,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同的烷基,符合条件的烃有(

)。A.3种 B.4种

C.5种 D.6种答案:D解析:该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、

),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。随堂训练1.下列关于苯及苯的同系物的说法不正确的是(

)。A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B.苯与甲苯互为同系物,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别C.苯和溴水振荡后,由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅D.煤焦油中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们从煤焦油中提取出来答案:C2.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是(

)。A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能答案:D3.下列有机化合物中,属于苯的同系物的是(

)。

答案:D4.某有机化合物的结构简式如图所示,则下列说法正确的是(

)。A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯代物有4种C.该物质的分子式为C12H14D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以与溴水发生取代反应答案:B5.实验室制备硝基苯的实验装置和步骤如下:实验步骤用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合液,将混合酸小心加入B中,把18mL(15.84g)苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸,边滴边搅拌,混合均匀,在50~60℃下发生反应,直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。向分离出的产物中加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,对产物进行蒸馏纯化,收集205~210℃的馏分,得到纯硝基苯18.00g。实验装置请回答下列问题。(1)装置B的名称是

,装置C的作用是

。

(2)实验室制备硝基苯的化学方程式是

。

(3)为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是

。

(4)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是

。

答案:(1)分液漏斗冷凝回流、平衡气压

(3)水浴加热(4)洗去残留的NaOH及生成的盐解析:(1)装置B为分液漏斗;苯、硝酸等易挥发,容易损失,密闭条件下会导致装置内压强增大,装置C为冷凝管,起冷凝回流、平衡气压的作用。

(2)苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下反应生成硝基苯与水,反应的化学方程式为(3)反应在50~60

℃下进行,反应温度低于水的沸点,常用的方法是水浴加热。(4)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是洗去残留的NaOH及生成的盐。化学微专题1有机化合物的共线、共面问题要点解读知识讲解有机化合物分子中原子共线、共面的问题分析1.直线与平面连接。直线结构中如果有2个原子(或者1个共价键)与1个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2═CH—C≡CH空间结构为,中间2个C原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。2.平面与平面连接。如果2个平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,2个平面不一定重合。如苯乙烯分子

中一定共平面的原子有12个,最多有16个。3.平面与立体连接。如果—CH3与平面结构通过单键相连,则由于单键能旋转,—CH3的1个H原子可能旋转到平面上。如丙烯分子

中,一定共平面的原子有6个,最多有7个。4.直线、平面与立体连接。如图所示的大分子中,一定共平面的原子至少有12个(苯环上的6个C原子、5个H原子,再加上与苯环直接相连的1个C原子),最多有19个(苯环上的6个C原子、5个H原子,C═C、C≡C以及与其相连的2个H原子、—CH3上的1个C原子和1个H原子)。6、8、9、10号原子共线;1、2、3、4号原子共线。典例剖析【例】

下列对图示有机物的叙述正确的是(

)。A.该有机物的分子式为C18H15OB.该有机物中共直线的碳原子最多有7个C.该有机物中共平面的碳原子最多有17个D.该有机物在常温下易溶于水答案:B解析:由题图的结构简式可知,该有机物的分子式为C18H16O,A错误;由乙炔的直线形结构和苯环的平面正六边形结构可知,在一条直线上的碳原子共有7个,如图

,B正确;苯、乙烯为平面形结构,乙炔为直线形结构,单键可绕轴旋转,据此可知该有机物中所有碳原子可能在同一个平面上,故共平面的碳原子最多为18个,C错误;该有机物分子中的烃基体积较大,因此该有机物常温下不易溶于水,D错误。化学第一节卤代烃基础认知重难突破随堂训练基础认知一、卤代烃的结构和性质1.定义:烃分子中的氢原子被

卤素原子

取代后生成的化合物。

2.分类:3.物理性质。

二、卤代烃命名原则1.饱和卤代烃。(1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。(2)把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。(3)命名时把烷基、卤素原子的位置和取代基的名称依次写在烷烃名称之前。例如:命名为2-氯丁烷,命名为1,2-二溴乙烷。2.不饱和卤代烃。(1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。(2)把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。(3)命名时把烷基、卤素原子的位置和取代基的名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如:CH2═CH—Cl命名为氯乙烯。三、溴乙烷1.分子组成及结构。2.物理性质。

3.化学性质。(1)实验探究。(2)取代反应(水解反应)。①条件:

NaOH水溶液、加热

。

③结构与性质分析:(3)消去反应(消除反应)。①条件:

NaOH的乙醇溶液、加热

。

②化学方程式:③定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中

脱去一个或几个小分子

(如H2O、HX等),而生成含

不饱和键

的化合物的反应。

四、卤代烃的化学性质、用途和危害1.化学性质。2.卤代烃的用途与危害。

微判断

(1)卤代烃是一类特殊的烃。(

)(2)卤代烃一定是通过烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(

)(3)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水。(

)(4)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。(

)(5)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。(

)(6)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成。(

)(7)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下,可生成乙醇。(

)×××√×××重难突破卤代烃的取代反应和消去反应归纳总结1.水解反应和消去反应的比较。2.卤代烃的消去反应规律。(1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如

的消去产物有CH2═CHCH2CH3和CH3CH═CHCH3两种。典例剖析A.加成——消去——取代B.消去——加成——取代C.消去——取代——加成D.取代——消去——加成答案:B解析:由产物逆推可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液中水解(取代反应)生成1,2-丙二醇。学以致用下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(

)。①

②CH3CH2CH2Br

③CH3F

④CH3CH2Br

⑤C(CH3)3CH2Br

⑥CH(CH3)2C(CH3)2BrA.①③⑤ B.②④⑥C.③④⑤ D.①②⑥答案:B解析:①③⑤不能发生消去反应,②④⑥可发生消去反应和水解反应,故B项正确。随堂训练1.下列关于卤代烃的说法错误的是(

)。A.一氯代烃属于烃的衍生物B.卤代烃不溶于水C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越高D.溴乙烷的沸点高于氯乙烷答案:C2.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是(

)。A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②答案:C3.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀硝酸酸化;⑤加入NaOH溶液;⑥冷却。下列操作顺序正确的是(

)。A.③①⑤⑥②④

B.