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微点突破1碳原子的成键特点有机物中原子共线与共面同分异构体判断1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构与碳原子相连的原子数结构示意图碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4sp3σ键(头碰头重叠,轴对称,可旋转)四面体形3sp2σ键、π键(肩并肩重叠,镜面对称,不可旋转)平面形2spσ键、π键直线形2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路3.同分异构体的判断判断同分异构体数目的步骤第一步:判断有无类别异构根据分子式判断该有机物是否有类别异构,如碳架异构、位置异构、官能团异构。第二步:同一类物质,写出官能团的位置异构体①碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体,如书写C5H11OH的同分异构体,先写出C5H12的同分异构体;再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体,如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。1.正误判断(1)分子中所有碳原子位于同一平面上(×)(2)分子中最多7个碳原子共线(√)解析碳碳三键上的3个碳原子共线,苯环上的对角的四个原子共线,分子中最多有7个碳原子共线,如图所示:。(3)分子中处于同一平面上的原子最多有14个(×)(4)分子中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3(×)解析该化合物中饱和C(单键)为sp3杂化,不饱和C(双键)为sp2杂化,无sp杂化。(5)与互为同分异构体(√)(6)与是同一种物质(×)解析二者为顺反异构体。(7)与互为同系物(×)解析二者结构不相似,前者属于酚类,后者属于醇类。(8)苯环上的一氯代物有3种(×)解析该有机物苯环上的三个H原子等效,一氯代物只有1种。(9)与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子(√)2.(2025·湖北腾云联盟一模)我国科研团队首次成功合成了由14个碳原子组成的环形纯碳分子材料,其合成原理如图所示。下列说法正确的是()A.甲中所有原子不可能共面B.甲的一氢取代物共有5种C.C14与C60互为同分异构体D.C14化学性质与金刚石有差异答案D解析甲中三个苯环并连,所有原子一定都在一个平面上,故A错误;由甲的结构简式可知,其存在两条对称轴,分子中含3种不同化学环境的氯原子,则一氢取代物共有3种,故B错误;C14与C60为结构不同的单质,互为同素异形体,故C错误;C14的组成和金刚石结构不同,化学性质有差异,故D正确。3.有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是()A.X和Y均能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同B.X分子中最多有5个碳原子共线C.Y分子中最多有16个原子共面D.X的分子式为C15H12O答案D解析4.(2025·陕西宝鸡一模)乙酸苯酯在一定条件下可发生如下所示的弗莱斯重排反应,下列说法正确的是()A.X、Y、Z中所有碳原子可能共面B.在水中的溶解度Z大于YC.X、Y、Z都与酸性KMnO4溶液反应D.X、Y、Z的苯环上的一溴代物均是4种答案A解析根据结构可知,苯环上所有碳原子共面,在结构中,相邻碳原子也共面,所以X、Y、Z中所有碳原子可能共面,A正确;Y和Z均含有酚羟基,可以形成氢键,Z中可以形成分子内氢键,Y可以和水形成分子间氢键,导致Z在水中溶解度小于Y,B错误;X含有酯基,不与酸性高锰酸钾反应,Y和Z均含有酚羟基,可以被酸性高锰酸钾氧化,C错误;X的苯环上含有3种处于不同化学

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