2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　第40练　有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(A)

第40练有机合成流程图的反应、结构和同分异构体(A)[分值：50分]1.(12分)[2024·江西，18(1)(3)(5)(6)(7)]托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知：(1)化合物A(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。

(3)写出G的结构简式：。

(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是。

(6)K完全水解后，有机产物的名称是。

(7)E()的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有

种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式：(不考虑立体异构)。

a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。答案(1)能(3)(5)SnCl2(6)邻甲基苯甲酸(或2⁃甲基苯甲酸)(7)9解析(1)根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的—COOH与—NO2处于邻位，可形成分子内氢键。(3)采用对比的方法，F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，G的结构简式为。(5)B→C、I→J均为—NO2→—NH2，因此X化学式为SnCl2。(6)对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后得到，名称为邻甲基苯甲酸。(7)E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个—COOH，1个碳碳双键，2个不相同的—CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个—COOH，2个不相同的—CH3，1个碳环，结构简式为。2.(12分)[2025·陕晋青宁，18(1)(2)(3)(4)(5)(6)]我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：(1)A中官能团的名称是、。

(2)B的结构简式为。

(3)由C转变为D的反应类型是。

(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是(要求配平)。(6)下列关于F说法正确的有。

A.F能发生银镜反应B.F不可能存在分子内氢键C.以上路线中E+FG的反应产生了氢气D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N—H键极性更小答案(1)硝基(酚)羟基(2)BrCH2CH2CH2OCH3(3)还原反应(4)5(5)+2HCl+NaNO2+NaCl+2H2O(6)AC解析(2)对比A、C的结构，从中虚线处断开，左侧为A的部分，则右侧为B的部分，断开处连接Br原子，故B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3。(3)C中硝基转化为D中氨基，为“去氧加氢”的还原反应。(4)C4H9—有两种碳链，第1种：和第2种：，第1种2、3号碳上氢原子化学环境相同，1、4号碳作为两个甲基，能与钠反应产生H2，则含有羟基，将羟基连在2号碳上，溴原子可以在2号碳上，也可以在3号碳上，共有2种；第2种1、2、3号碳原子上氢原子化学环境相同，由于只能存在2个甲基，故其中一个碳原子上必须要连羟基或溴原子，让1、3号碳作为两个甲基，在2号碳上连羟基，则2、4号碳上可以连溴原子，有2种；若在4号碳上连羟基，则在2号碳原子上连溴原子，有1种，故共有5种符合条件的同分异构体。(5)由已知信息可知，D转变为E的第一步为D与NaNO2、HCl反应生成，由原子守恒可知，产物中还有NaCl和H2O，由此可得反应的化学方程式。(6)F中含有醛基，可以发生银镜反应，A正确；F中含有的—NH—中的H可以与苯环上的F原子形成分子内氢键，B错误；E+FG的反应机理为E中Cl原子与F中—NH—中的H结合生成HCl，HCl与NaH反应生成NaCl和H2，C正确；中醛基为吸电子基团，会使得N—H键的极性增强，D错误。3.(14分)(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：(1)A中的官能团名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。

(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。答案(1)硝基(2)(3)取代反应(4)(5)4⁃甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)(6)FeCl3溶液，分别取少量H和I的固体配成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I(7)9解析A()在Fe/H+作用下发生还原反应生成B()；B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C()；C发生取代反应得到D()；D与NBS发生取代反应得到E()；E与P(OC2H5)3发生反应得到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。(6)对比H和I的结构可以看出，I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别。(7)I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为；还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。4.(12分)(2025·河北保定三模)研究表明，肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用，其合成路线如下：已知：R1—CH2—COOH+R2—CHO+H2O(R1，R2均为烷基)。回答下列问题：(1)有机物B中碳原子的杂化方式为；

C中含有的官能团为(填名称)。

(2)A~F中，存在顺反异构体的是(填字母)。

(3)C→D发生反应的类型为反应，E与足量氢气发生加成反应后，产物分子内含有手性碳的数目为。

(4)满足下列条件的C的同分异构体有种(不含立体异构)。

①可以发生银镜反应和加聚反应；②苯环上有三个取