酚-【核心素养新教学】高二化学教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章

烃的衍生物第二节醇

酚酚第2课时学习重难点素养目标1、能辨别酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。4、能掌握苯酚的检验方法。重点酚的概念和结构，理解酚与醇在结构上的区别。苯酚的化学性质，包括弱酸性、与溴水的取代反应、显色反应等。羟基与苯环的相互影响，理解苯环使羟基更活泼，羟基使苯环邻、对位更活泼。难点理解羟基与苯环的相互影响对酚化学性质的影响机制，这需要从电子云分布、化学键的极性等微观角度进行分析。酚的取代反应机理，尤其是与溴水反应时，苯环上邻、对位氢原子被取代的原因和过程。你是否注意过，生活中处处都有“酚”的身影？清晨，医院里淡淡的来苏水味道，是酚在守护我们的健康；午后，一杯清茶，茶多酚的抗氧化功效为我们的身体筑起防线。然而，酚家族中也存在着“叛逆者”，比如双酚A，它潜伏在塑料制品中，可能对我们的健康造成威胁。酚，究竟是好是坏？它们如何影响着我们的生活？今天，就让我们一起走进酚的世界，揭开它们的神秘面纱！酚的定义:葡萄酚总结：酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物HOOHOHOHOCH3丁香酚酚的命名:酚羟基也可作取代基邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲醛以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚2-甲基苯酚

或邻甲基苯酚1,2-苯二酚

或邻苯二酚1,3-苯二酚

或间苯二酚1,2,4-苯三酚

或偏苯三酚下列有机物OH—CH2CH3——OHHO—OCH3—CH2OH——CH=CH2HO—CH3—OH互为同系物的是_________A与F互为同分异构体的是________________

C、D、F注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构B.C.D.E.F.1.苯酚的组成与结构CCCCCCHHOHHHH最简单的酚类物质俗名：石炭酸分子式：C6H6O结构简式：球棍模型：结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代[思考]苯酚所有原子一定共平面吗？不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。【学习任务1】苯酚的结构和物理性质填充模型：2.苯酚的物理性质及毒性苯酚的溶解性溶解性：易溶于乙醇等有机溶剂。室温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水互溶。无色晶体特殊气味密度比水大熔点低43℃久置被O2氧化粉红色【学习任务1】苯酚的结构和物理性质毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。利用其溶解性苯酚的化学性质结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质结构中含有苯环，化学性质预测如下：1.能发生燃烧氧化反应2.能与溴发生取代反应3.能发生硝化反应4.能与氢气发生加成反应结构中含有羟基，化学性质预测如下：1.能与金属钠发生反应2.能与羧基发生酯化反应3.能与卤化氢发生取代反应4.能被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化【实验3-4】实验现象解释少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水

,振荡，分成两份向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，再加入稀盐酸另一支试管中加入紫色石蕊溶液出现浑浊（悬浊液）常温下，苯酚在水中溶解度小溶液变澄清苯酚呈酸性再次变浑浊（乳浊液）溶液不变红不能使指示剂变色苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。1.酸性【学习任务2】苯酚的化学性质1.酸性理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离而表现出弱酸性。实验探究：①向苯酚钠溶液中不断通入CO2；②向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡。观察实验现象并分析。【学习任务2】苯酚的化学性质2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较设计实验预测现象1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，可以看到溶液又变浑浊。+H2O+CO2OHONa+NaHCO3向苯酚钠溶液中通入CO2气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。证明苯酚的酸性比H2CO3的弱。【学习任务2】苯酚的化学性质2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较证明苯酚的酸性比HCO3-的强。+Na2CO3+NaHCO3OHONa综上，所以酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中浊液变澄清，溶液的红色褪去，且无气泡产生。设计实验预测现象【学习任务2】苯酚的化学性质2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较需要注意的是：（1）苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂检验其酸性；（2）苯酚也可以与钠等活泼金属反应：（3）苯酚不能与NaHCO3反应。+2Na+H2↑ONaOH22【学习任务2】苯酚的化学性质1.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂①

,②

,③

,④

,⑤

。答案:①NaHCO3②Na2CO3(或NaOH)③Na④HCl⑤CO2(或H2CO3)2.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液NaOH溶液分液苯ONa过量CO2分液NaHCO3溶液OH回答下列问题：（1）设备①进行的操作是

(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：____________；萃取、分液分液漏斗（2）由设备②进入设备③的物质A是_________，由设备③进入设备④的物质B是____________；设备③中发生的化学反应方程式为_______________

-ONaNaHCO3+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH3.含苯酚的工业废水处理的参考方案如下:3.取代反应实验操作向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。实验现象反应原理理论解释应用当饱和溴水加到一定量时产生白色沉淀。苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6－三溴苯酚+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr【学习任务2】苯酚的化学性质分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______课堂练习3：1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH3mol2mol2mol课堂练习4：1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应7____molBr2的溴水反应6____molNaOH的水溶液反应43.取代反应物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚饱和溴水——取代反应苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3作催化剂苯环苯的同系物液溴FeBr3作催化剂苯环溴蒸气光照侧链酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代结论：【学习任务2】苯酚的化学性质4.显色反应实验操作实验现象应用向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡溶液显紫色该反应可应用于检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验酚类物质的存在，反之，也可以用酚类物质检验溶液中是否存在Fe3+。常见的显色反应及其应用：（1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，该反应常用于苯酚的检验与鉴别；（2）Fe3+遇KSCN溶液显红色，该反应常用于Fe3+的检验与鉴别；（3）淀粉遇碘单质显蓝色。这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验；（4）分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，常用于蛋白质的检验。【学习任务2】苯酚的化学性质5.苯酚的其他化学性质（1）氧化反应①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。③苯酚可以燃烧：C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃（2）加成反应——苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。+3HNO3+3H2OOHOHNO2O2NNO2∆浓硫酸+3H2OH∆NiOH环己醇【学习任务2】苯酚的化学性质化学与生活切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。（3）缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。【学习任务2】苯酚的化学性质6.苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。医药方面染料合成纤维防腐剂酚醛树脂消毒剂合成香料【学习任务2】苯酚的化学性质1．判断正误(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(

)(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(

)(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(

)(4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(

)(5)互称为同系物。()(6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。()(7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 ()2.丁香油酚结构简式是从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应B

3.与

互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（）A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种C4．关于的说法中，不正确的是(

)A．都能与金属钠反应放出氢气B．三者互为同系物C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定条件下发生取代反应B5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反