有机化合物中的共价键课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法人教版化学

选择性必修3第一节有机化合物的结构特点第二课时

有机化合物中的共价键1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。2、能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。3、通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。4、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。学习目标一、有机化合物的结构特点1、有机化合物分子结构中碳原子的成键特点：（1）碳4价原则：每个碳原子形成四个共价键碳原子之间可以形成单键、双键、三键（3）有机化合物中碳骨架多样（直链、支链、环状结构）（2）碳原子之间成键方式多样（1）按共用电子对数目单键：如H-H键双键：如C=C键三键：如N≡N键2、共价键的分类（2）按共用电子对是否偏移非极性键：如Cl-Cl键极性键：如H-Cl键（3）按原子轨道的重叠方式σ键π键二、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键PPp-pπ键σ键“头碰头”π键“肩并肩”特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。1、甲烷分子中的共价键特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。轴对称含有4个C—Hσ键sp3杂化碳原子的4个sp3杂化轨道与4个氢原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成。如何形成？CH2=CH2分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H(s-sp2)σ键与1个C—C(sp2-sp2)σ键，未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。2、乙烯分子中的共价键特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。3、乙炔分子中的共价键单键只含

键双键中含有

键和

键三键中含有

键和

键σ1个σ1个π1个σ2个π(2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等；②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等；③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。【小结】有机化合物中的共价键(1)一般情况下，有机化合物中(3)共价键类型与反应类型密切相关乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，均能发生加成反应。练一练：某物质可溶于水、乙醇，熔点为209.5℃，其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是（

）A.该分子中含有极性共价键B.1mol该物质中σ键和π键的个数比为5:3C.该分子中原子最外层均达到8电子稳定结构的为C、ND.该分子中C原子的杂化方式有2种N≡C—N=CNH2NH2B由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。二、共价键的极性与有机反应如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？【思考与交流】1、水、乙醇与钠反应的对比【实验1—1】1、水、乙醇与钠反应的对比实验操作

实验现象金属钠

，反应_____金属钠_________，反应平稳浮在水面上剧烈沉在水底方程式________________________剧烈程度→＋H2↑2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强，能够发生断裂2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？【思考与交流】由于乙醇分子中乙基(推电子基)的给电子效应，C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。实验说明：基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。【拓展延伸】同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？乙酸>水>乙醇结论：乙酸分子中的H-O的极性>水中的H-O的极性>乙醇中的H-O的极性【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。2、乙醇与氢溴酸的反应由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：＋H—Br

＋H2O碳氧键的极性较强

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“⟶”连接。思考与讨论请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应。CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。练一练：下列说法错误的是（

）A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C三、有机物结构的表示方法（1）球棍模型：用球和棍表示原子间的结合方式。（2）空间填充模型：用大小不同的小球表示原子间的空间连接方式。1、两“模”：用一根短线表示一个共价键2、“六式”：（1）分子式：C3H8C3H8（3）电子式：（4）结构式：（2）最简式(实验式)：C2H4CH2实验式:表示物质组成的各元素的最简单整数比。以丙烷为例书写结构简式注意：①表示原子间形成单键的“—”可以省略②碳碳双键(C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略，③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、酰胺基等。（5）结构简式：(省略与合并)省略C−H键，把同一碳原子上的H合并CH3−CH2−CH2−CH−CH3CH3省略横线上C−C键CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）（6）键线式：由碳架式省略C后即成（键线式）将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子。CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl注意：①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团。②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省略。③端点、拐点、交叉点是C。练一练、写出下列有机物的键线式：CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3

CH3CH2COOHCH3COOCH2CH3CH3–CH–CH2–

CH=CH–CH3CH3练一练、写出下列有机物的结构简式：ClOO=四、有机化合物中的原子的共面、共线乙炔的直线结构，键角1800乙烯平面结构，键角120°甲烷的正四面体结构，键角109º28苯的平面结构，键角120°原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形，4个原子共线12个原子共平面，4个原子共线(每3个原子共面)烷烃基碳原子：CHO例、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（）

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C.12个碳原子不可能都在同一个平面上

D.12个碳原子有可能都在同一个平面上BD看清要求准确判断选准主体①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面①凡结构中出现碳碳双键，则以乙烯的结构为主体

②凡结构中出现碳碳三键，就以乙炔的结构为主体③凡结构中出现苯环，就以苯的结构为主体题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意关键词要求 :“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等小结：有机物原子共面、共线的判断方法练1.下列说法中正确的是(

)A．丙烷是直链烃，所以其分子中3个碳原子在一条直线上B．环己烷分子中所有原子均在同一平面上C．

分子中所有碳原子一定在同一平面上D、CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上D✔(2)苯并降冰片烯

分子中最多8个碳原子共平面。(1)

分子中至少有12个原子共平面。✔练2.判断正误(3)

分子中的所有碳原子一定处于同一平面上。✘(4)

分子中的所有原子一定在同一平面上。✘练习3.盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应C练习4.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20

B．分子中所有碳原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．其一氯代物有三种B5.苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?6.有机物（

）分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?7.有机物（）的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？1489不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。五、不饱和度1.从结构式计算不饱和度（1）双键：C=C

C=O

Ω=1

（2）三键：C≡C

Ω=2

（3）环：

Ω=1

（4）苯环：Ω=4

（可以看成一个环与三个双键构成）（5）萘：Ω=7Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14例：计算不饱和度苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？苯的同系物的通式为

。思考CnH2n-62Ω=(2n+2)－m（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算2.根据组成算4C3H8OC2H6OC2H4O（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影响不饱和度的计算（O忽略）Ω=0Ω=0Ω=1含有一个羟基的醇的通式为

。含有一个醛基的醛的通式为

。含有一个羧基的羧酸的通式为

。含有一个酯基的酯的通式为

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一个醚键的醚的通式为

。CnH2n+2O含有一个羰基的酮的通式为

。CnH2nO想一想卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。即：把卤素原子当H处理（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算思考:计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2)2－(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算思考：计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2+x)2－mC2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=4Ω=4【归纳】卤素换成氢，氧元素“视而不见”，每一个氮夺了一个氢之后隐藏。即：多1个N原子就去1个H每一个N夺了一个H之后隐藏。分子式改为CnHm-x

(NH)x再计算如果有机物为含氧衍生物，因氧为2价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时，①可不考虑氧原子；②有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子提示：练一练：请写出下列物质的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4

练一练：有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机