苯 高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃

第三节

芳香烃第1课时苯任务一、苯的分子结构1.苯的分子结构【问题】①苯的不饱和度？分子式结构式结构简式最简式球棍模型空间填充模型③实际上苯分子中并不存在单双键交替结构，如何证明？②苯分子中碳原子采取哪种杂化？苯分子具有怎样的结构特点？任务一、苯的分子结构有可能成环吗？…………分子式：C6H6不饱和度=4―CH=CH―任务一、苯的分子结构1.苯的分子结构任务一、苯的分子结构1.苯的分子结构实验操作

实验现象液体分层，上层色，下层色液体分层，上层色，下层色实验结论①苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，也与溴水反应，但能萃取溴无紫红橙红无不能不苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。任务一、苯的分子结构1.苯的分子结构苯中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间一种特殊的化学键苯的成键方式苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。键角键能(KJ/mol)键长（10-10m）C-C109◦28’3481.54C=C120◦6151.33苯中碳碳键120◦约4941.39任务一、苯的分子结构1.苯的分子结构苯的成键特点苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。任务一、苯的分子结构1.苯的分子结构①碳碳键键长相等，是介于C-C单键和C=C双键之间的特殊键（大π键）。分子式结构式结构简式最简式球棍模型空间填充模型②苯环为平面正六变形结构，12原子共平面。C6H6CH任务一、苯的分子结构思考讨论：如何证明苯环中不存在单双键交替结构？1.结构上，苯分子中六个碳碳键长相等，六元碳环呈平面正六边形;2.性质上，苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等;3.二氯代苯的结构，邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构。4.苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同，核磁共振氢谱只有1组峰。任务二、苯的性质1.苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性无色液体有特殊气味比水小不溶于水熔沸点：熔点5.5℃，沸点80.1℃用冰冷却时结成无色的晶体。苯有毒!苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。任务二、苯的性质2.苯的化学性质大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代!当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故苯也可发生加成反应。苯易取代，难加成任务二、苯的性质2.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式：2

+15O2

12CO2+6H2O现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟

任务二、苯的性质2.苯的化学性质(2)取代反应①苯与液溴：+Br2

HBr↑纯净的溴苯是一种液体，有

的气味，溶于水，密度比水的。无色特殊不大【思考】如何检验Br-?苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。液溴催化剂，也可换成Fe任务二、苯的性质2.苯的化学性质问题1:Fe屑的作用是什么?(2)苯与Br2只发生一元取代反应(3)长导管的作用:(4)导管末端不能伸入到液面中制取溴苯的实验设计如图:导气兼起冷凝回流作用(防止倒吸)2Fe+3Br2=2FeBr3与溴反应生成催化剂任务二、苯的性质2.苯的化学性质(2)取代反应②苯与浓硝酸：+HO—NO2苯与浓硝酸在50~60℃(水浴加热)下发生反应，生成硝基苯。无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大催化剂和吸水剂任务二、苯的性质2.苯的化学性质制取溴苯的实验设计如图:(1)试剂的加入顺序:先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯(2)用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。水浴加热的优点:容易控制温度，受热均匀(3)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂注意事项任务二、苯的性质2.苯的化学性质(2)取代反应③苯与浓硝酸：+HO—SO3H苯与98%浓硫酸在70~80℃(水浴加热)下发生反应，生成苯磺酸。苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。磺酸基可逆反应浓硫酸作用:反应物和吸水剂易溶于水，强酸任务二、苯的性质2.苯的化学性质苯和氢气的加成反应任务二、苯的性质（苏教版教材改编）两种化合物A和B具有相同的实验式C2H3。已知化合物A和化合物B的相对分子质量之比为1∶3；A在常温下为气态，B为芳香烃；A能使溴的四氯化碳溶液褪色，充分反应后生成的产物中每个碳原子上均连有一个溴原子；B与溴单质在溴化铁作催化剂的条件下，不能发生溴代反应。试推断A和B的结构。已知在常温下，4个碳原子数以下的烃为气态。提示：溴单质只能取代苯环上的氢。任务二、苯的性质有机化合物类别官能团代表物碳原子杂化方式典型反应烷烃―甲烷sp3取代反应:光照条件和卤素取代完全燃烧：生成二氧化碳和水烯烃乙烯sp2使酸性高锰酸钾溶液褪色；加成反