研究有机化合物的一般方法 高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一课时有机化合物的分离、提纯学习目标1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。2、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法科学家怎样从黄花蒿中提取青蒿素，又怎样知道其结构的呢？葛洪《肘后备急方》

“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。”一、研究有机化合物的基本步骤蒸馏、萃取、分液、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构二、有机化合物的分离、提纯分离：把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质

应该尽量减少损失。提纯：将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。不增不减易分离易复原不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态分离、提纯的原则除杂试剂必须过量1过量试剂必须除尽2除杂途径必须最佳3除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序4提纯的四个必须分离、提纯的方法：物理方法：利用物质与杂质物理性质差异

（熔沸点、溶解性、溶解度、密度等）而将它们分开。如：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：一般加入或通过某种试剂进行化学反应。如：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。课堂练习1：下列物质中的杂质[括号中是杂质]

分别可以用什么方法除去？①酒精[水]

②KNO3[NaCl]

③甲烷[乙烯]

④CO2[HCl]⑤NaCl[泥沙]⑥碘水[水]

⑦苯[水]]⑧乙酸乙酯[乙酸]蒸馏结晶溴水，洗气饱和NaHCO3(aq)，洗气分液饱和Na2CO3(aq)，分液过滤CCl4萃取,分液,再蒸馏提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。常用的分离和提纯方法有蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等1、蒸馏(1)蒸馏原理在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。(2)蒸馏提纯的条件

：

液态混合物有机物热稳定性较强(加热不分解)；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）举例：CH2Cl2(沸点40℃)CHCl3(沸点62℃)CCl4(沸点77℃)液态混合物用蒸馏法分离提纯(3)蒸馏的装置及注意事项蒸馏烧瓶石棉网或

陶土网温度计直形冷凝管锥形瓶

测量蒸汽的温度温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处出水进水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸使用前要检查装置的气密性！盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3用于冷凝回流液体。用于冷凝回流液体。多用于蒸馏操作。直形冷凝管球形冷凝管蛇形冷凝管三口烧瓶注意区别冷凝回流恒压滴液漏斗（横着用）（竖着用）（竖着用）含杂质的工业乙醇95.6%

工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂CaO蒸馏蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成不发生变化，即乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水二、有机物的分离、提纯1.蒸馏课堂练习2：下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是(

)A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C．开始蒸馏时，应该先加热，再通冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水，再撤酒精灯D．甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物可以用蒸馏法分离AD课堂练习3：欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A.加入无水CuSO4，再过滤

B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇

D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来B思考：固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？制取无水乙醇时要用CaO吸水，生成的Ca(OH)2在乙醇中有部分溶解，过滤纯度不高，蒸馏时就可以收集比较纯净的乙醇了。萃取固—液萃取液—液萃取2.萃取

固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备)P12-13（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法（2）主要仪器：分液漏斗分液漏斗恒压滴液漏斗

(3)萃取剂的选择①萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③萃取剂与溶质不反应。乙醇?(×)萃取碘水中的碘2、常用萃取剂：（1）密度大于水：CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2、溴苯等（2）密度小于水：所有的烃(己烷、苯、汽油等)苯、乙醚、乙酸乙酯液-液萃取(4)萃取步骤用CCl4萃取碘水中的碘的过程。检漏装液振荡（注意放气）静置分层分液①使用前先检查分液漏斗是否漏液②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。③振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡(振荡后注意放气)(5)萃取操作过程注意事项：(1)原理互不相溶的两种液体分开(2)适用范围液体互不相溶(3)注意事项3、分液①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。凹槽小孔记住常见溶液颜色Br2水I2水(

色)橙黄(

色)棕黄Br2/有机溶剂

色橙红

色紫红I2/有机溶剂苯、CCl4萃取苯、CCl4萃取【思考交流】萃取与分液有什么区别?分液和萃取是两个不同的操作方法→分液：是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液→萃取：是利用溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。例如：苯[水]→分液课堂练习4：下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD课堂练习5：可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和CCl4

B苯和酒精C汽油和苯

D硝基苯和水比水轻：所有的烃(己烷、苯、汽油等)酯类(乙酸乙酯、油脂等)比水重：硝基苯溴苯CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2课本P14→苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大过滤、洗涤、干燥、称量阅读课本【探究】重晶法提纯苯甲酸问题：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？解决方案：加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤晶体白色片状晶体步骤及注意事项洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。重结晶法提纯苯甲酸实验记录和数据处理：项目现象和数据(1)对比提纯前后苯甲酸的状态苯甲酸粗品苯甲酸晶体(2)对比过滤前后液体的状态溶解苯甲酸粗品后的液体趁热过滤后的滤液(3)计算重结晶收率苯甲酸粗品的质量/g苯甲酸晶体的质量/g重结晶收率=晶体质量粗品质量×100%白色粉末状（含难溶泥沙）白色针状晶体含泥沙的浑浊液体澄清液体1g0.54g54%①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。【讨论】③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解;过滤——引流加热溶解、趁热过滤(除去泥沙)

、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失【思考与讨论】⑥如何洗涤沉淀或晶体的方法：⑤冷却结晶是不是温度越低越好？温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。④如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？提示用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量第n次洗涤后的液体，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。利用被提纯物质及杂质在同一溶剂中的溶解度不同，而将杂质除去。（2）关键①杂质在溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷

却结晶。（1）原理选择适当的溶剂（3）如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行重结晶

提高纯度。将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。

溶解度很大，留在滤液里

溶解度很小，留在滤渣里3.重结晶课堂练习6：关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（）选项实验步骤实验现象结论或解释A常温溶解苯甲酸几乎不溶苯甲酸常温下难溶于水B加热溶解苯甲酸完全溶解升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大C趁热过滤过滤时伴有晶体析出此晶体为杂质D冷却结晶，滤出晶体针状晶体针状晶体为苯甲酸C根据几种固体的溶解度曲线图，分析(1)如何从NaCl溶液析出NaCl晶体(2)如何从热的饱和KNO3溶液中析出KNO3晶体？溶解、③蒸发结晶、趁热过滤(3)除去NaCl固体中少量KNO3溶解、④蒸发浓缩、冷却结晶、过滤。(4)除去KNO3固体中少量NaCl拓展：获取晶体的几种结晶方式①蒸发结晶②冷却结晶→被提纯物质溶解度随温度变化不大→被提纯物质溶解度随温度变化很大变式2．从含1molNaNO3和1molKCl的混合液中分离晶体，设计如下方案流程图(见图2)，请分析晶体A、B的主要成分是什么？操作I、操作Ⅱ是什么？结晶方式：⑤蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶【拓展与提高】KCl

KNO3

蒸发浓缩、趁热过滤冷却结晶KNO3

操作I：蒸发浓缩(至大量晶体析出)、趁热过滤操作Ⅱ：冷却结晶一：一种溶质1.S随T变化小—蒸发结晶2.①S随T变化大②含结晶水③受热分解蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(KNO3、Na2CO3·10H2O等)二：二种溶质，其中一种为少量杂质主物质①S随T变化大—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤（如KNO3中少量NaCl）②S随T变化小—蒸发结晶、趁热过滤（NaCl中少量KNO3）【归纳与总结】蒸发浓缩、趁热过滤滤渣（S随T变化小的，NaCl）滤液冷却结晶、过滤滤渣(S随T变化大的，KNO3)【归纳与总结】三：二种溶质，大量共存(1)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。(2)常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。(3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。4.色谱法实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。4.色谱法德国化学家库恩

茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。一、有机物的分离、提纯P14科学•技术•社会4.色谱法有机化合物的分离和提纯课堂小结课堂达标1、(双选)下列有关实验的说法错误的是(

)A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处是为了测出馏分的沸点B．用直接蒸馏的方法可以从含水的乙醇中得到无水乙醇C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度的影响应该很大BD选项目的分离或提纯方法原理A分离溶于水的碘用乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除