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文档简介
第二节
烯烃第二章
烃第1课时
烯烃的结构和性质
新课导入20世纪60年代,科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够,促进了其他果实的成熟自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。思考:烯烃的结构和性质?
一、烯烃的结构课本34页乙烯是最简单的烯烃,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。1、烯烃的概念:2、乙烯的结构:结构简式中的碳碳双键不能省略,乙烯不能写成CH2CH2。注意:符合CnH2n的烃不一定是烯烃,可能是环烷烃。分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型C2H4H×C∷C×HHH···××·CH2==CH2
一、烯烃的结构课本34页2、乙烯的结构:σ键π键C-H(sp2-sσ键)C-C(sp2-sp2
σ键)规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
一、烯烃的结构①命名方法
系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。②命名步骤CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3选主链定编号写位置——含有碳碳双键的最长碳链——从距离双键最近一端编号——取代基由简到繁,并标明碳碳双键的位置和数目2,4-二甲基-2-己烯3.烯烃的命名
二、烯烃的性质课本34页■熔沸点:随着C个数增加,熔沸点逐渐升高C个数相同,支链越多反而越低■状态:C1~C4气态;C4以上为液态或固态■密度:随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小■水溶性:都难溶于水,但易溶于有机溶剂1、乙烯的物理性质:标准状况下C2—C4呈气态
二、烯烃的性质课本34页2、乙烯的化学性质:①氧化反应-可燃性①氧化反应-与酸性高锰酸钾②加成反应③加聚反应预测烯烃化学性质在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应氧化反应3、烯烃的化学性质(1)氧化反应①可燃性烯烃燃烧通式:现象:火焰明亮并伴有黑烟C2H4+3O22CO2+2H2O点燃nCO2+nH2O点燃CnH2n+O23n2②烯烃能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化2CO2KMnO4CH2=CH2思考:可以KMnO4(H+)溶液除去乙烷中混有乙烯吗?规律:用于鉴别烷烃和烯烃。现象:使酸性高锰酸钾溶液褪色不可用于除去C2H6中的C2H4
二、烯烃的性质有机物的含碳量越高,火焰越明亮,黑烟越浓。
2CO2CH3COOH+CO2CH3C=O│CH3+
CO2CH2=CH2KMnO4(aq)H+CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(aq)H+KMnO4(aq)H+烯烃被氧化的部位氧化产物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律例:
二、烯烃的性质二氢成气一氢成酸无氢成酮(1)氧化反应3、烯烃的化学性质(2)加成反应-①单烯烃思考与讨论(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)试剂乙烯丙烯溴HCl水CH3CH=CH2+Br2→
CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3催化剂ΔCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2OCH3CHCH3OH催化剂加热加压(主要)(次要)(主要)(次要)马氏规则:H越多越加H(主)用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)断开π键,只上不下课本36页【思考】写出1mol1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)与足量氯气发生加成反应的方程式,与1mol氯气发生加成反应呢?CH2=CH-CH=CH2+Cl212341,2加成1,4加成CH2=CH-CH=CH2+
Cl221,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。CH2-CH-CH-CH2ClClClCl代表物:1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)CH2-CH-CH=CH2ClClCH2-CH=CH-CH2ClCl(2)加成反应-②二烯烃【思考】CH2=CH-CH=CH2与溴1:1加成可能有几种加成方式?用键线式表示+Br2BrBr1,2—加成+Br2BrBr1,4—加成(2)加成反应-②二烯烃含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。(3)加聚反应-①单烯烃注意:n的值不固定聚氯乙烯是混合物请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯()发生加聚反应的化学方程式。一定条件下一定条件下nCH2=CH[CH2—CH]nCH3CH3一定条件下nCH2=CH—CH3[CH2—CH]nCH3CH3CH3加聚原理:双键中的π键打开,双键碳原子在主链,其余C成为支链。单体链节聚合度单烯烃型加聚反应通式:一定条件下nY—C=C—B[C—C]nXAXAYB丁二烯型加聚反应怎么写?nCH2=CH—CH=CH2
[CH2—CH=CH—CH2]n一定条件天然橡胶(聚异戊二烯)1,4-加成nCH2=C—CH=CH2
[CH2—C=CH—CH2]nCH3CH3一定条件1,4-加成1,3-丁二烯型加聚反应怎么写?(3)加聚反应-②二烯烃①可燃性:烯烃均可燃烧,发出明亮火焰,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时会产生黑烟;②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化。氧化反应①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;②烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃。加成反应加聚反应nR1—CH=CH—R2CHCHR2nR1催化剂烯烃的化学性质【思考】书写丁烯C4H8的全部,同分异构体。烯烃的同分异构——碳链异构、官能团位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃)C—C—C—CC—C—CCC=C—C—CC—C=C—CC=C—CCCH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH2=C—CH3CH31、构造异构(碳链异构、官能团位置异构)
三、烯烃的同分异构体搭建2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)的球棍模型,有几种空间排列方式?顺-2-丁烯反-2-丁烯通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。化学性质基本相同,物理性质有一定差异2、烯烃的顺反异构(立体异构)D1.具有碳碳双键;下列哪些物质存在顺反异构?()
A.
B.C.CH3CH=CH2
D.CH3-C=CH-CH3ClCH3-C=CH-CH3CH3CH3-C=CH2Cl2.双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。形成顺反异构的条件:
课堂练习1.
写出符合分子式为C4H8的有机物可能的结构简式(考虑顺反异构)2.
完成下列加聚反应的化学方程式②苯乙烯加聚反应:③
CH3CH=CHCOOH①CH3C=CHCH3CH3④CH2=CH-CH=CH2
课堂练习3.柠檬烯是
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