2024年河北卷有机推断试题分析-高中-化学-论文

2024年河北卷有机推断试题分析王玲洁西安铁一中滨河高级中学有机推断题的合成路线既尊重真实的工业生产流程，又有命题者的独到改造，便于学生利用所学的化学知识完成测试任务。但真实的情景往往涉及含复杂结构的陌生物质，合成路线步骤多，涉及到的反应类型也多，对学生分析、理解、应用有机知识的能力要求较高。一、试题分析【原题在现】（2024年河北卷18题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：A的化学名称为_______。的反应类型为_______。（3）D的结构简式为_______。（4）由F生成G的化学方程式为_______。（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。【答案】（1）丙烯酸（2）加成反应（3）（4）+HO-NO2+H2O（5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键（6）酰胺基（7）①.6②.【解题思路】（1）逆合成分析：B中含酯基结构，A转化为B需要与CH3OH在浓H2SO4作用下反应，根据酯酸性条件的水解方程可得A的结构简式为CH2=CH-COOH。系统命名：羧基较碳碳双键高级，命名为丙烯酸。C中有酯基，反应条件为NaOH和酸化，结合酯的性质知考查酯在碱性条件下的水解产物的书写。正合成分析：F到G的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，该条件为苯的硝化，结合F的结构简式知G中有碳氯碱和硝基；逆合成分析：I中苯环上的两个取代基处于对位，而I由G经H合成，所以I中的两个取代基也处于对位。综上，可得G的结构简式为。正合成分析：G到H的反应条件为氢氧化钠水溶液加热加压，该条件为氯代烃的水解，酸化后形成，与G相比，结构的不同为H中含羟基。信息为H的熔沸点更高，结构决定性质，G和H为分子晶体，影响分子晶体的作用力为范德华力和氢键，H含羟基，可形成分子间氢键，所以H的熔沸点比G高。正合成分析：J到K的反应条件为H2、催化剂，考虑不饱和键的加成，可能是苯环，可能是硝基；逆合成分析：K与E反应的产物L中有苯环，综上，J到K发生“硝基还原为氨基”的反应。对比E、K、L的结构，知新形成的官能团为-NH-CO-，名称为酰胺基。由I的结构知：除苯环外有机物有三个碳，除硝基外有机物的不饱和度为4；由红外光谱信息结合不饱和度知：有机物除C=O和硝基苯基外，其余两个C均为饱和碳；由氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2知，苯环上的两个取代基处于对位，且有1个-CH3。综上可得有机物的结构共有6种：、、、、、。H的结构为，则其中能水解为H的结构为。【分析】2024年河北卷有机推断题以甲磺司特的制备为情境，引导学生关注化学在医药领域的应用，通过正逆向合成分析、反应机理推导等任务，考察学生的逻辑推理能力和创新思维，体现对拔尖创新人才的选拔导向。对标《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，重点考查了以下内容：题序考查内容必备知识关键能力考察要求化学学科核心素养（1）结构简式推断有机化合物命名官能团特征反应（酯化）有机物的命名根据酯化反应条件逆推反应物基础性证据推理与模型认知（2）反应类型判断官能团特征反应（双键加成）对比结构简式，分析反应原理基础性宏观辨识与微观探析（3）结构简式推断和书写官能团特征反应（酯水解）准确书写结构简式化学用语规范表达基础性宏观辨识与微观探析（4）化学方程式书写官能团特征反应（硝化）准确书写化学方程式根据I逆推氯苯硝化的位点综合性宏观辨识与微观探析（5）结构简式推断分析有机物沸点的影响因素官能团特征反应（卤代烃的水解）氢键对沸点的影响根据反应条件推断H的结构简式综合性证据推理与模型认知宏观辨识与微观探析（6）官能团名称书写官能团特征反应（硝基的还原，酰胺基的生成）辨识酰胺基根据反应条件推断K的结构简式；对比结构简式，确定官能团的变化综合性证据推理与模型认知宏观辨识与微观探析（7）同分异构体分析不饱和度的计算苯环取代基的位置异构酯基的类别异构基于限定条件分析结构片段按一定顺序组装创新性学科探究与创新意识综上，本题以“稳中求新”为特点，既保留对基础反应、基础知识的考察，又逐步融入新情境，尤其在（5）融入物质结构的知识，突出考察学生的信息整合能力和逻辑推理能力，要求学生不仅要熟练掌握有机基础知识，还能够在陌生情境中快速定位关键信息，构建合理推断路径，突出对学科核心素养和关键能力的考察。教学启示1、提高系统分析能力高二学生具备完成上述有机推断的基础知识，但面对复杂的流程图和多个反应条件时很容易出现混淆，这主要是因为高中有机化学不探究反应机理，导致反应条件与有机物的结构变化较为割裂。因此，教师在实际教学中应注重培养学生的思考分析能力，比如教师可以引导学生从反应类型、反应条件、结构变化等多个方面对有机方程进行梳理，求同存异，强化“结构”对有机物性质、对有机反应条件的决定作用，逐步提升学生从结构视角认识官能团性质、分析有机反应的能力。2、夯实基础，规范表达官能团名称、有机反应类型、有机物命名、有机方程式书写等涉及化学用语的知识点是有机学习的基础，也是有机推断题的必考知识，在新课讲授和有机模块的复习中应加强落实，教师可以身作则规范表达，叫学生板演或对学生作业、试卷进行面批面改，及时发现问题纠正问题，引导学生规范表达。分层训练，情景化教学正逆合成分析、同分异构分析综合性强，是有机推断题的难点，教师在常规训练中可设计分层