烷烃课件-《邮寄化学》同步教学（化学工业出版社）

项目二烃《有机化学》OrganicChemistry教学目标具有各类烃的结构识别能力。具有根据烃的结构判断其物理参数的能力。具有根据烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握烃类物质的结构、命名以及同分异构等。掌握各类烃的物理性质。掌握各类烃的化学性质及应用。知识目标

培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；

创新能力培养等。

素质目标2目录contents2.1烷烃2.2烯烃2.3二烯烃2.4脂环烃2.5炔烃2烃的分类

只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫作碳氢化物，又称为烃。烃是有机化合物中组成最简单的一类化合物，一般认为烃是有机化合物的母体，其他有机化合物可以看作是烃的衍生物，根据分子中碳原子间的连接方式，可以把烃大体分类如下：4教学目标具有烷烃的结构识别能力。具有根据烷烃的结构判断判断其物理参数的能力。具有根据烷烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握烷烃物质的结构、命名以及同分异构等。掌握烷烃的物理性质。掌握烷烃的化学性质及应用。知识目标

培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；

创新能力培养等。

素质目标52.1烷烃1.日常生活中用到的天然气，主要成分是什么？2.烷烃在工业上有哪些应用？日常生活所用的天然气62.1烷烃定义、通式由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。结构通式为CnH2n+2。72.1烷烃2.1烷烃一、烷烃的同分异构现象

具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分异构体，这种现象称同分异构现象。同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。同系列的系差：相差一个或若干个CH2原子团。2.1烷烃推算简单烷烃的同分异构体（C7H16）写出此烷烃的最长直链式。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH32.1烷烃再写少一个C原子的直链，另一个C作为取代基。再写少二个C原子的直链，另二个C作为取代基。类推，再写少三个C原子的直链。不重复的只能写出9个。2.1烷烃写出C6H14同分异构体(3)再写少二个C原子的直链，把这二个C作为二个支链或当作一个支链(乙基)，分别取代氢原子。不重复的只能写出5个。⑤⑥⑦⑧⑨⑩C-C-C-CC-C-C-CC-C-C-CC-C-C-CC-C-C-CC-C-C-CCCCCCCCCCCCC(1)写出此烷烃C6H14的最长直链式。C-C-C-C-C-C①(2)再写少一个C原子的直链，把那个C作为支链，依次取代直链上各个碳原子的氢。C-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC②③④2.1烷烃己烷的五个异构体为：

2.1烷烃C数越多，异构体数目越多。碳原子数45710111520异构体数2397515943473663192.1烷烃只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。二、烷烃的命名2.1烷烃1.普通命名法（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。2.1烷烃

①当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。例如：CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷CH3(CH2)10CH3

正十二烷2.1烷烃

异丁烷异庚烷

新戊烷新己烷CH3CH(CH2)nCH3CH3

CH3C(CH2)nCH3CH3CH3③当分子结构为“”时，将其命名为“新某烷”。②当分子结构为“”时，将其命名为“异某烷”。2.1烷烃2.系统命名法

系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称日内瓦命名法或国际命名法。2.1烷烃

烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1—，常用R-表示。2.1烷烃缩写符号名称构造式缩写符号名称构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2CH3甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基叔丁基叔戊基新戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-Pentneo-Pent常见的烷基名称2.1烷烃2.1烷烃

命名过程：

①选母体（或主链）选择分子中最长的碳链作为母体，若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷”。母体名称为“己烷”

母体名称为“戊烷”2.1烷烃

②编号遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。从左至右：②④⑤从右至左：235（最低系列）

2.1烷烃从左至右：278(最低系列)从右至左：③④⑨2.1烷烃

若两个系列编号相同时，简单基团（非优先基团）占较小位号。

选从左至右：3，4（不能选－C2H5占3位，－CH3占4位）2.1烷烃

③写出全名称按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、三……”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。

注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“－”相连；不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”，较优基团后列出的原则处理。2.1烷烃2.1烷烃2.1烷烃三、烷烃的构型：1.甲烷的正四面体结构构型:具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。凯库勒模型(球棒模型)斯陶特模型(比例模型)2.1烷烃2.

碳原子的sp3杂化C原子基态电子排布：有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的。2s轨道的能量与2p较接近,2s上的1个电子可以激发到2pz空轨道上。激发态的碳原子有4个单电子，但轨道能量不等。杂化形成4个能量相等的新轨道sp3轨道激发杂化具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。2.1烷烃sp3杂化轨道的特点：具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。每个sp3轨道，各含1/4s成份3/4p成份。sp3轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。sp3轨道夹角是109°28′，使四个键角之间尽可能的远离。σ键

σ键的特点：①重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。

②能围绕其对称轴进行自由旋转。+sp3ssp3-s2.1烷烃2.1烷烃2.1烷烃2.1烷烃2.1烷烃其他烷烃的空间结构丁烷烃碳链的楔形透视式丙烷的分子空间结构2.1烷烃四、烷烃的物理性质：1.物质状态

1-4个C原子的烷烃为气体；5-16个C的烷烃为液体；17以上C原子的烷烃为固体。2.沸点(b.p.)沸点的高低与分子间引力有关，引力，则沸点。原子核和电子在不断运动时，产生一瞬间的相对位移，使正负电荷重心暂时不重合产生瞬时偶极。范德华力静电力诱导力色散力对极性分子才能产生。分子中电子数愈多、原子数愈多、原子半径愈大,分子愈易变形，色散力就越大。2.1烷烃2.1烷烃3.

熔点(m.p.)

①

一般随着分子量的增加而升高（同系列中前三个不那么规则）。②偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点高。③一般带支链的烷烃的熔点比同碳数的直链的烷烃的低。但是当支链的增加引起分子结构带有高度的对称性时，它们的熔点会随着升高。故同数碳的烷烃，结构对称的分子熔点高。即新>正>异2.1烷烃4.溶解度

烷烃是非极性分子，又不具备形成氢键的结构条件，所以不溶于水，而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。5.密度

烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。无论是液体还是固体，烷烃的密度均比水小。随着分子量的增大，烷烃的密度也逐渐增大。6.折射率

折射率是液体有机化合物纯度的标志。液态烷烃的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。2.1烷烃2.1烷烃五、烷烃的化学性质1.卤代反应：卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代。2.1烷烃（1）烷烃卤代反应一般指氯代和溴代,而氟代剧烈（爆炸性反应），碘代很难直接发生卤素反应的活性次序为：F2>Cl2>Br2>I22.1烷烃45

（2）将甲烷与氯气混合，在漫射光或适当加热的条件下，甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代，得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物。2.1烷烃

（3）对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。

（4）卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。

2.1烷烃自由基取代历程(链的引发、链的增长、链的终止)链的引发

链的增长

............链的终止

大约一个引发的Cl·可以使这个链的增长平均进行5000次循环。甲烷卤代机理的循环表达式2.1烷烃2.1烷烃（5）有关自由基的稳定性

两个反应产物的比例与反应物中该种氢的比例不相一致，其原因是由于中间体的稳定性不同，两个反应的中间体均为自由基，自由基越稳定则越易生成，又由于自由基反应的定速步骤为自由基的生成，因此自由基越稳定，生成相应的产物的反应越快。2.1烷烃归纳总结2.1烷烃2.氧化反应：（1）完全燃烧

（2）不完全燃烧2.1烷烃（3）部分氧化

在控制条件时,烷烃可以部分氧化，生成烃的含氧衍生物。例如石蜡（含20—40个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条件下氧化得到高级脂肪酸。

有机氧化与无机中的氧化的概念不同，无机化学中以电子的得失，氧化数的变化来判断是否是氧化还原反应。有机中的氧化的概念同无机中的氧化的概念有所不同，在有机中，加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原。2.1烷烃归纳总结

2.1烷烃3.裂化

烷烃在隔绝空气的条件下加强热，分子中的碳碳键或碳氢键发生断裂，生成较小的分子，这种反应叫做热裂化。2.1烷烃

石油化工的催化重整：用催化剂（Pt，Al2O3等）促使在较低温度和压力下进行裂解，来生产燃油—汽油柴油，和重要的化工原料—乙烯、丙烯、丁烯等。2.1烷烃4.异构化反应

由一种异构体转化为另一种异构体的反应称为异构化反应。

例如正丁烷在酸性催化剂存在下可转变为异丁烷：AlCl3,HCl

烷烃的异构化反应主要用于石油加工