高考化学二轮复习模块四微题型2有机物分子中原子共线、共面问题课

微题型2有机物分子中原子共线、共面问题核心精讲1.熟记几种典型的结构类型结构结构特点甲烷型正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;

中的所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面苯型12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线甲醛型平面三角形结构,所有原子共平面2.具有单键旋转思维和正确的几何思维(1)单键旋转思维。①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。(2)正确的几何思维。不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内。同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。3.结构不同的基团连接后原子共面分析(2)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的可旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。思路分析:以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。典例示范[典例1]

(2025·甘肃卷,3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)[A]该分子含1个手性碳原子[B]该分子所有碳原子共平面[C]该物质可发生消去反应[D]该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色B[典例2]

(2024·江苏卷,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如图所示:下列说法正确的是(

)[A]X分子中所有碳原子共平面[B]1molY最多能与1molH2发生加成反应[C]Z不能与溴的四氯化碳溶液反应[D]Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色D【解析】

X中的饱和碳原子杂化类型为sp3,形成4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;1个Y分子中含有1个羰基和1个碳碳双键,因此1molY最多能与2molH2发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与溴的四氯化碳溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法题型验收1.(2024·广东卷,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(

)[A]能使溴的四氯化碳溶液褪色[B]能与氨基酸的氨基发生反应[C]其环系结构中3个五元环共平面[D]其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3经典再现C2.(2024·福建卷,2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图所示。下列说法错误的是(

)[A]Ⅰ为加成反应[B]X中参与反应的官能团为醛基[C]Y无手性碳原子[D]Z中虚框内所有原子可能共平面C1.(2025·云南曲靖二模)一种利用羟醛缩合反应制备新型呋喃基α,ω-二烯单体(Z)的合成过程如图所示。下列说法正确的是(

)[A]X中所有原子可能共平面[B]Y的分子式为C5H8O[C]可以用银氨溶液鉴别Y和Z[D]苯甲醛可与X发生羟醛缩合反应A模拟预测【解析】

碳碳双键是平面结构,醛基是平面结构,五元环中氧原子和与其连接的两个原子也共面,单键可以旋转,故X中所有原子可能共平面,A正确;Y的分子式为C11H20O,B错误;Y和Z中都含有醛基,不能用银氨溶液鉴别Y和Z,C错误;X分子和苯甲醛分子中与醛基相连的碳原子上均没有氢原子,即没有α-H,故X不能和苯甲醛发生羟醛缩合反应,D错误。2.(2025·内蒙古呼和浩特二模)氯雷他定(X)、地氯雷他定(Y)是两种常见的抗过敏药物。地氯雷他定(Y)是氯雷他定(X)的活性代谢产物,抗过敏效果更强。下列有关两种药物的说法错误的是(

)[A]Y中所有原子共平面[B]X可通过取代反应制备Y[C]Y既可以与酸反应也可以在一定条件下与碱发生反应[D]Y的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维A【解析】

Y分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A错误;X中的酰胺基碱性水解可以得到Y,故X可通过取代反应制备Y,B正确;Y中含有—NH—,能够与酸反应,含有碳氯键,一定条件下与碱能发生水解反应,C正确;依据题意可知,Y是氯雷他定的活性代谢产物,抗过敏效果更强,Y的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维,D正确。3.内酯Y可由X通过电解合成,如图所示。下列说法正确的是(

)[A]X的水溶性比Y的水溶性小[B]Y苯环上的一氯代物有4种[C]Y分子中在同一直线上的原子最多有4个[D]1molY最多能与2molNaOH反应D【解析】

X结构中含羧基,羧基为亲水性基团,Y结构中含酯基,酯基为憎水性基团,水溶性为X>Y,A错误;Y分子中连有酯基的两个苯环不对称,分子中苯环上有8种处于不同化学环境的氢原子,故一氯代物有8种,B错误;若两个苯环通过单键旋转至同一平面,则Y分子中在同一直线上的原子最多有6个,C错误;Y分子中含有1个酯基且水解后形成羧基和酚羟基,故1molY最多能与2molNaOH反应,D正确。4.(2025·广西柳州模拟)化合物Y是合成降血压药物的中间体,合成Y的某一步反应如下:下列有关X和Y的说法正确的是(

)[A]都能发生缩聚反应[B]都能与烧碱的水溶液反应[C]Y的分子式为C10H6O4F[D]两者中的所有原子共平面B【解析】

由结构简式可知,X和Y分子