2.2.1烯烃的结构与性质 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

烯烃的结构与性质网科第二节烯烃

炔烃1.

结合代表物，认识烯烃的组成和结构特点。2.了解烯烃物理性质的变化规律，掌握烯烃的化学性质及应用。3.了解二烯烃的加成、加聚反应及烯烃的顺反异构。第二章烃2.2.1烯烃的结构和性质、立体异构教材内容：P32-34学习目标

自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。番茄红素乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志乙烯是常见的烯烃。

新冠疫情爆发之初，口罩一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯是制造N95口罩的原料之一。新课导入角鲨烯乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯根据以下几种烯烃的结构简式或球棍模型，分析得出单烯烃的官能团、化学键的种类、分子式通式。CC1.链状单烯烃通式：CnH2n(n≥2)

只含一个官能团Ω=12.烯烃官能团：碳碳双键烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3%注意满足这个通式的烃不一定是烯烃，可能是环烷烃。教材P35思考与讨论CH2=CH2乙烯分子结构示意图1.最简单的烯烃：乙烯分子式：电子式：结构式：结构简式：C2H4HH..

H

:

C

:

:

C

:

H..CCHHHHCH2＝CH2

或H2C＝CH2最简式：CH2球棍模型碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合；键角约为120°，6原子(2+4)共面；杂化方式：sp2杂化化学键：σ键原子间，可绕轴旋转π键原子间，不能绕轴旋转错误：CH2CH2(双键不能省)注意：碳碳双键①不可省略

②不可旋转知识回顾空间填充模型σ键σ键σ键π键状态溶解性密度熔沸点乙烯烯烃难溶于水密度比空气略小无色气体——————————与烷烃相似难溶于水C↑，熔沸点↑C同，支链↑，熔沸点↓C个数，2~4，气态5~16，液态17以上，固态一、烯烃物理性质以乙烯的化学性质为依据，结合烯烃的结构特征，研讨烯烃的化学性质。乙烯的化学性质在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应烯烃的结构特征有π键有碳氢单键一定条件下能发生取代反应极性键烯烃的化学性质预测思考与讨论3.烯烃的化学性质：

碳碳双键中的π键易断裂烯烃的结构和性质与乙烯的相似，能发生____反应、____反应和_____反应。加成氧化加聚1.氧化反应：(1)燃烧氧化：(2)催化氧化：(3)被酸性KMnO4氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热、加压使KMnO4溶液褪色(用于鉴别烷烃和烯烃)2CnH2n+3nO2

2nCO2+2nH2O点燃(加氧去氢)火焰明亮，伴有黑烟5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O2CH2=CH2+O2催化剂∆2

CH2−CH2O但不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2气体,引入新杂质)二、烯烃化学性质

CH2＝CH2CO2KMnO4H＋烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色二氢成气一氢成酸无氢成酮拓展提升KMnO4H＋CH3COOH+教材P42-61.烯烃与酸性高锰酸钾溶液有如下的反应关系:思考：判断产物或反应物：二氢成气一氢成酸无氢成酮酸性KMnO4溶液+酸性KMnO4溶液拓展提升

2.加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：碳碳双键中的π键电子云重叠程度小，容易断裂，能发生加成反应烯烃的结构和性质与乙烯的相似，能发生____反应、____反应和_____反应。加成氧化加聚CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化剂ΔCH2

=CH2+Br2→CH2Br–CH2Br(1)用来检验烯烃与烷烃(2)除去气态烷烃中的气态烯烃乙烯能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色，原理一样吗?提示：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，因此原理不一样。溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色溴水洗气法加成原理：双键中的π键→

σ键二、烯烃化学性质

含不饱和键的有机物的π键断裂，两端碳原子上直接连接其他原子或原子团的反应。“只进不出”。加成反应:

加成反应和取代反应的区别

加成反应是有机化合物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是“断一加二”。

“断一”是指双键中的π键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和碳原子上各加上一个。取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其特点是“上一下一,有上有下”。对比分析

某烯烃和氢气加成后的产物如图：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间？该烯烃的结构可能有

种。3③④之间①②或②⑤之间有双键②③之间相邻C上有H才可考虑双键等效位置不要重复计算。提升训练

31625412345③④之间试剂乙烯丙烯溴氯化氢水CH3CH=CH2+Br2→

CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3催化剂ΔCH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2O

CH3CH2CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2O

CH3CHCH3OH催化剂加热加压(乙烯制氯乙烷)（乙烯水化法制乙醇）思考与讨论教材P35(1-氯丙烷)(2-氯丙烷)(1-丙醇)(2-丙醇)根据已有的知识设计制备氯乙烷的实验方案。方案1：乙烯和氯化氢的加成反应制备方案2：利用乙烷和氯气发生取代反应制备原子利用率达到100%（没有副产物）乙烷和氯气发生取代反应，产物较多，除了生成一氯乙烷，还会有氯化氢、二氯乙烷、三氯乙烷……，副产物多，产率低，物质的分离提纯也难。思考与讨论3.加聚反应：聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物，既是加成又是聚合的反应。nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂（聚乙烯PE）原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。单体：合成高分子的小分子链节：高分子中重复的结构单元聚合度注意：n的值不固定，所得的聚乙烯是混合物。聚乙烯保鲜膜一定条件下nCH2＝C—CH3[CH2—C]nCH3CH3CH3（聚氯乙烯PVC）（聚丙烯PP）（聚异丁烯PC）一定条件下nCH2＝CH[CH2—CH]nClCl一定条件下nCH2＝CH[CH2—CH]nCH3CH3典例分析烯烃的α-H的取代：在加热的条件下，烯烃的α-H能被卤素单质取代CH3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HCl△Cl拓展提升

教材P96-14CnH2n-2典例：1,3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH22、链状二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯[也叫：异戊二烯]【思考】

1，3-丁二烯分子中至少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？1、概念：含有两个碳碳双键(

)的烯烃C＝C3个10个(全部)n≥3Ω=2说明：未注明时，烯烃指“单烯烃”三、二烯烃3、类别：

①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃依据两个双键在碳链中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C1,2-加成、1,4-加成[性质同单烯烃]稳定不稳定4、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚与烯烃相似：思考(2):当1molCH2=CH-CH=CH2与1molCl2加成时,其加成产物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2-CH-CH-CH2ClClClCl如，完全加成高中阶段常出现思考(1)：1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2与足量氯气的加成反应最简单的共轭二烯烃:1，3-丁二烯CH2=CH—CH=CH2

平面型分子

CH2-CH-CH=CH2ClClCH2-CHCH-CH2ClCl1,2加成1,4-二氯-2-丁烯二烯烃

CH2=CH-CH=CH2+

Cl2

(1)1,2-加成CH2=CH-CH=CH2+

Cl2

(2)1,4-加成1,4加成1234123443211234资料卡片

教材P363,4-二氯-1-丁烯1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。nCH2＝CH—CH＝CH2

［CH2—CH＝CH—CH2］n一定条件天然橡胶（聚异戊二烯）nCH2＝C—CH＝CH2

［CH2—C＝CH—CH2］nCH3CH3一定条件聚1,3-丁二烯共轭二烯烃的加聚反应1234(类似1,4-加成)(1,3-丁二烯)俗称：异戊二烯系统：2-甲基-1,3-丁二烯

拓展提升在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。

天然橡胶可用于制造医用手套。(3)重要的化工原料：生产聚乙烯、聚氯乙烯塑料烯烃CnH2n不饱和烃类别结构性质官能团：碳碳双键（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4褪色（2）加成反应（3）加聚反应用途(1)水果催熟剂(2)植物生长调节剂决定归纳小结烷烃与烯烃化学性质的比较烷烃烯烃通式分子结构特点主要化学性质与溴的四氯化碳溶液与酸性高锰酸钾溶液主要反应类型CnH2n+2不反应全部单键，饱和不反应CnH2n有碳碳双键，不饱和加成被氧化取代加成，聚合对比小结烯烃的同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构烯烃分子结构中因存在碳碳双键，又与环烷烃的分子通式相同，故其构造异构共三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构。顺反异构，原子或原子团的连接顺序以及双键的位置相同，只是空间排列方式不同。因此，两者化学性质基本相同，物理性质有一定差异。四、烯烃的同分异构类型例：丁烯C4H8的同分异构体烯烃的同分异构——官能团位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等）C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CC②CH2＝CH—CH2—CH3①CH3—CH＝CH—CH3③CH2＝C—CH3CH3碳链异构官能团位置异构类别异构:烯烃与环烷烃存在类别异构(2种环烷烃+3种烯烃)(2种)每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环①②有顺反异构类型③④无顺反异构类型形成顺反异构的条件：(1)有碳碳双键(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd①②

③④即：a´

b´

且a

b1.通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。

【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象？①CH3—CH＝CH—CH3②CH2＝CH—CH2—CH3③CH2＝C—CH3CH3五、烯烃的顺反异构(属于立体异构)熔点/℃－138.9－105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm－3)0.6210.604相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。2.命名时，在系统命名的名称前加上以“顺”或“反”字。----------------------------------------------顺-2-丁烯反-2-丁烯五、烯烃的顺反异构(属于立体异构)化学性质基本相同，物理性质有一定差异天然橡胶（聚异戊二烯)三叶橡胶杜仲橡胶拓展视野2-甲基丙烯

2-甲基-1,3-丁二烯

2-甲基-2-丁烯

2-乙基-1-丁烯

3,6-二甲基-3-庚烯

1,3-丁二烯

1、选主链，含双键