2.3.2 苯的同系物 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节芳香烃（第2课时苯的同系物）第二章烃在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。橙子汁、橘子汁等有能溶解橡胶的芳香类物质【思考与交流】含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗?芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

芳香烃：只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃苯的同系物：多环芳烃苯环通过脂肪烃基连在一起多苯代脂烃苯环之间通过碳碳单键直接相连联苯或多联苯由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃稠环芳烃一、苯的同系物的组成与结构特点1.定义：2.通式：3.组成：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物，甲苯是最简单的苯的同系物。CnH2n-6(n≥7)苯环+烷基4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)【深度思考】符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物？CH2CH2CCHC10H14分子式：例.下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧②③④⑧②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物二、苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3阅读下表，总结苯的同系物的物理性质1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；3.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，沸点越低，密度越小。4.熔点的高低与分子的对称性有关。对称性越高的分子，分子排列越紧密，熔点也就越高。密度的大小与分子的紧凑程度有关。三、苯的同系物的化学性质以甲苯为例：(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。—CH3（1）具有可燃性（2）能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连，甲基(卤素光照—取代）苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性实验振荡前振荡后都分层，上层为油状液体，溴水在下层溴水的密度大于苯和甲苯液体分层上层均为橙黄色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴都分层，上层为油状液体，酸性KMnO4溶液在下层苯无明显现象，甲苯中紫红色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯【实验2-2】并填写表格：甲苯甲苯苯苯甲苯苯甲苯苯（1）氧化反应①可燃性CnH2n－6O23n－32点燃nCO2(n－3)CO2结合结构分析能被酸性高锰酸钾氧化吗？甲基能被酸性高锰酸钾氧化吗？苯环能被酸性高锰酸钾氧化吗？三、苯的同系物的化学性质②酸性高锰酸钾KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH(H—CH3)CH4苯环取代甲烷上一个H苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。【结论】苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化三、苯的同系物的化学性质【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？能褪色能褪色不能褪色不能褪色结论：（1）烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；（2）无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。（3）侧链有几个就氧化成几个-COOH三、苯的同系物的化学性质CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考1：产物是什么？思考2：如何鉴别苯和甲苯？用酸性高锰酸钾溶液鉴别。思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯三、苯的同系物的化学性质思考交流：苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处CH3（2）取代反应-卤代苯的同系物与卤族单质可以发生取代反应，但条件不同产物不同。①当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。通过蒸馏分离特点：有机产物不唯一（2）取代反应-卤代三、苯的同系物的化学性质②若在FeBr3催化的条件下，苯环上邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯。甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上；b：卤化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位。（2）取代反应-硝化三、苯的同系物的化学性质③甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯：100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，易爆炸。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。作者编号：35002拓展——定位效应甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应邻对位定位基间位定位基硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R三、苯的同系物的化学性质（3）加成反应在Pt催化和加热的条件下，甲苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。甲基环己烷四、稠环芳香烃萘(C10H8)：无色片状晶体、有特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水。用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫，现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽(C14H10)：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。1、以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2­-丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)2、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟

D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A3、下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（

）A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在一定条件下催化加氢C．能燃烧产生带浓烟的火焰D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应AC4、分子式为C10H14，且能使酸性KMnO4褪色的芳香烃可能有()种A．18 B．19C．21 D．22C5、下列关于苯乙炔()的说法正确的是（

）A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水C①可燃性1、氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！2、取代反应3、加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化小结：苯的同系物的化学性质②可使KMnO4(H+)溶液褪色苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥7)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代有机物烷烃烯