3.1 卤代烃 课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第一节卤代烃导入

运动场上，我们常看到这样的场景，有的运动员受伤了，这时队医用一个小喷壶，在运动员受伤的部位喷了几下，不一会儿，受伤的运动员竟又生龙活虎地冲向了运动场。喷壶里什么灵丹妙药呢？导入

这就是氯乙烷（CH3CH2Cl），一种无色、沸点只有12℃的有机物。当氯乙烷喷洒在受伤部位时，由于液态的氯乙烷汽化时大量吸热，使皮肤表面的温度骤然下降，知觉减退，从而起到镇痛和局部麻醉的独特作用。卤代烃学习目标

1、通过对比乙烷、乙烯、乙醇的结构与性质，归纳出认识有机物的思维模型。2、运用有机物的思维模型，分析溴乙烷的结构，预测溴乙烷的性质，体现宏观辨识与微观探析。3、通过设计实验来验证溴乙烷性质，完善有机物的思维模型，体现证据推理与模型认知、科学探究与创新精神的化学核心素养。

4、了解卤代烃在生活生产中的应用，认识化学对满足人类需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识，提升科学态度和社会责任感。前置作业结合你学过的乙烷、乙烯、乙醇的结构和性质，回答以下问题:问题1：如何除去乙烷中的乙烯，为什么？分析：除杂的依据是物质性质的不同，结构决定性质。乙烷分子中只有碳碳单键、碳氢单键，而乙烯的官能团为碳碳双键，其中的π键易断裂而发生加成、氧化等反应，可选择溴水除杂。证据推理结论1：官能团决定有机物特性，是有机物分类的基本依据。结论2：有π键就能发生反应。学有机物，就要抓住官能团做事，要抓住事物的关键做人，要做到干一行精一行，要成为行业的领军人物，成为本行业的“官能团”前置作业结合你学过的乙烷、乙烯、乙醇的结构和性质，回答以下问题:问题1：如何除去乙烷中的乙烯，为什么？问题2：1mol乙醇与钠反应可以得到多少氢气，为什么？已知电负性O3.5C2.5H2.1结论2：有极性键就能反应键的极性越强，越易发生反应。证据推理分析：键的极性O—H键＞C—H键，O—H键更易断裂。0.5mol前置作业结合你学过的乙烷、乙烯、乙醇的结构和性质，回答以下问题:问题1：如何除去乙烷中的乙烯，为什么？问题2：1mol乙醇与钠反应可以得到多少氢气，为什么？问题3：为什么钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢？结论3：基团之间存在相互影响。证据推理分析：乙基为推电子基，乙基对羟基的影响，乙醇中羟基－O－H极性比水中氢氧键极性弱；同理，羟基对乙基也会产生影响，C－H键极性增大，更容易断裂。模型构建官能团π键σ键--极性键氧化反应证据推理取代反应加成反应结构性质决定用途决定学习有机物的思维模型加聚反应相互影响化学键溴乙烷（CH3CH2Br）结构分析微观探析CH3CH2Br

分子式结构简式电子式结构式

C2H5BrCCHHHBrHH

吸收峰的面积之比为3:2请写出溴乙烷的分子式、结构简式、电子式、结构式溴乙烷（CH3CH2Br）性质预测Br的电负性大于C，C—Br的电子对向Br偏移，使C原子带部分正电荷（δ+），Br原子带部分负电荷（δ-），形成极性较强的共价键：Cδ+—Brδ-，较易断裂，形成Br-。极性亲核试剂带负电荷的一端进攻带正电荷的碳原子，发生亲核取代。预测：可以发生取代反应。官能团：碳溴键问题2：已知：C-H的键能414kJ/mol;C-Br的键能285kJ/mol，溴乙烷官能团是什么？根据溴乙烷官能团，预测其断键位置和反应类型？σ键：C—Br键为极性键、C—H键为极性键、C—C键为非极性键问题1：已知Br的电负性2.8，C的电负性为2.5，H的电负性为2.1，溴乙烷分子中存在什么类型化学键？微观探析由于Br原子的吸电子作用通过碳链传递，使得相邻碳上的氢原子带一部分正电，在强碱的作用下会失去一分子HBr。预测：可以发生消去反应。微观探析问题3：你能试着写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液中的反应吗？溴乙烷（CH3CH2Br）性质预测问题4：碳氢键也是极性键，乙基上的碳氢键在什么条件下断裂，发生什么反应？C2H5—Br+OH-C2H5—OH+Br-问题5：溴原子对乙基上的碳氢键存在什么影响？试分析还可能发生什么反应？光照条件下，与氯气、溴蒸汽等发生取代反应，氢原子被卤族原子取代实验探究证据推理溴乙烷（CH3CH2Br）性质实验验证思考：如何设计实验溴乙烷（CH3CH2Br）发生了取代反应还是消去反应？分析：溴乙烷（CH3CH2Br）发生取代反应产物为乙醇和溴化钠，可以验证乙醇或者Br-的生成。因取代反应在碱性条件下进行，检验溴离子需用硝酸酸化的硝酸银溴乙烷（CH3CH2Br）发生消去反应产物为不饱和烃，可以验证乙烯的生成。实验探究3—1安全意识也是严谨的科学态度！现象：硝酸银溶液中产生淡黄色沉淀结论：溴乙烷中碳溴键断裂产生溴离子宏观辨识溴乙烷（CH3CH2Br）性质实验验证长导管的作用：冷凝回流，减少挥发，充分反应①向试管中加溴乙烷15滴，NaOH水溶液1mL，塞上带长导管的橡胶塞，水浴加热。②取上层水溶液，加硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，观察现象。溴乙烷（CH3CH2Br）的取代反应溴乙烷（CH3CH2Br）的取代反应氢氧化钠溶液中有大量的OH-极性较强溴乙烷在OH-的作用下，碳溴键断裂产生Br-，实现羟基对Br的取代。溴乙烷（CH3CH2Br）性质实验验证思考:如果换成其它的极性试剂，溴乙烷该怎么反应呢？试一试：写出溴乙烷与NaCN、CH3CH2ONa、CH3COONa反应的产物。C2H5—Br+CN-C2H5—CN+Br-溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质1、溴乙烷（CH3CH2Br）的取代反应原理分析：小结：溴乙烷在氢氧化钠水溶液中，碳溴键断裂发生取代反应生成乙醇。C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr水△溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质宏观辨识溴乙烷消去反应溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质宏观辨识现象：生成的气体使溴水颜色变浅溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质理论分析：实验验证：归纳总结：将溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，将生成的气体通入溴水中，溴水褪色。2、溴乙烷（CH3CH2Br）的消去反应微观探析溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质2、溴乙烷（CH3CH2Br）的消去反应H—C—C—H+NaOHHBrHHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△小结：溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中，碳溴键、碳氢键（邻近）断裂发生消去反应生成乙烯。溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成含不饱和键的化合物的反应。H—C—C—H+NaOHHBrHHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△

消去反应条件：强碱的醇溶液分子结构条件：卤素原子邻位碳上有氢原子消去反应结果：从一个分子中脱去一个或几个小分子，为达到稳定结构，生成含不饱和键的化合物。CH3溴乙烷（CH3CH2Br）的化学性质CH3CHCHCH3+NaOHHBrCH3CH＝CHCH3↑+NaBr+H2OCH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O乙醇△下列卤代烃能发生消去反应吗？如能消去，请写出反应方程式CH2CH2+2NaOHBrBrCHCH↑+2NaBr+2H2O乙醇△≡总结：溴乙烷的化学性质学习过程溴乙烷（CH3CH2Br）官能团σ键--极性键C-H、C-Br基团相互影响取代反应消去反应溴原子取代反应条件断键位置强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热碳溴键碳溴键碳氢键（相邻）化学反应的可控性规律性烃基氢取代光照碳氢键构建思维模型运用思维模型分析溴乙烷化学键预测溴乙烷化学性质探究实验验证完善思维模型归纳溴乙烷化学性质宏观辨识微观探析证据推理变化观念模型认知证据推理学习思维模型类别决定通性学习类别中代表物的性质。类比归纳、总结一类物质的通性。以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究

卤代烃

个别一般用途卤代烃臭氧层的保护卤代烃有着广泛的用途，事物都有其两面性，据研究：氟氯烃对臭氧层有破坏作用学化学的意义

位于淄博的山东理