3.3醛 酮 课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第三节醛酮第1、2课时人教版化学选择性必修3“三杯竹叶穿心过，两朵桃花脸上来”人体内酒精代谢历程：乙醇

乙醛乙酸被氧化乙醇脱氢酶

CO2+H2O被氧化乙醛脱氢酶体内乙醛大量积累，导致血管扩张而脸红，同时乙醛作用于人的神经系统，因此人就会醉。为什么有人喝酒会脸红？1.乙醛的物理性质①无色、有刺激性气味的液体；②密度比水小，沸点是20.8℃；③易挥发，易燃烧；④能于水、乙醇等互溶思考:乙醛为什么能溶于水?随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何变化?醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键

随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小,在水中微溶或不溶。学习任务一

乙醛的结构与性质2.乙醛的分子组成和结构C2H4O(醛基)COHCHHHCOHCH3CHO或CH3COH或—CHO空间填充模型球棍模型其核磁共振氢谱中有2个峰,按照各类氢原子数之比为3:1。醛基碳的杂化类型学习任务一

乙醛的结构与性质分子式：结构式:官能团：结构简式：【思考交流】通过分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应？δ＋δ－受C=O影响,C-H键极性较强,易断裂(易被氧化)

C=O双键(不饱和),可加成(1)加成反应①催化加氢CCOHHHH+H—H催化剂CCOHHHHHH这个反应属于氧化反应还是还原反应？（还原反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂注意：①C=O(醛基/羰基)和C＝C双键不同的是,通常情况下,C=O(醛基/羰基)不能和HX、X2、H2O发生加成反应。②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应3.乙醛的化学性质②与氰化氢(HCN)加成延长碳链δ＋δ－δ＋

δ－2－羟基丙腈＋H─CN催化剂

当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。一定条件下与HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-CH3—C—H＋H—NH2→O=CH3—C—H＋H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H【思考与讨论】类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？(2)乙醛的氧化反应①可燃性2CH3CHO+5O2

4CO2+4H2O点燃②催化氧化2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂△在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。③被强氧化剂氧化（有还原性）④被弱氧化剂氧化银镜反应与新制的氢氧化铜反应【P69实验探究】实验3-7乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3△此反应可检验醛基的存在④被弱氧化剂氧化a.与银氨溶液反应定量:1mol－CHO～2mol[Ag(NH3)2]OH～2molAg【特别提醒】乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)注意事项a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液须现用现配,不可久置,否则会产生易爆炸的物质c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。【思考交流】实验结束后试管内壁附着的银,如何洗涤？试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O④被弱氧化剂氧化

b.与新制氢氧化铜反应【实验探究】实验3-8

乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOH△CH3COONa+Cu2O↓+3H2O定量：1mol-CHO~2molCu(OH)2

~1molCu2O

检验醛基并测定醛基的个数【注意】1.Cu(OH)2必须是新制的。2.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保持碱性才能发生上述反应3.该反应用酒精灯直接加热,但加热时间不能过长,否则Cu(OH)2会

分解成CuO而出现黑色沉淀。【思考讨论】结合下列三种物质之间的转化关系、分子结构、官能团的变化情况,思考有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇失H加O是氧化，加H失O是还原O2、△、CuH2、催化剂、△[Ag(NH3)2]OH、Cu(OH)2、△或O2、催化剂、△

RCH2OH

RCHO

RCOOH乙醛既有氧化性又有还原性由醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为:R-CHO3.饱和一元醛的通式为-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO1.概念2.官能团注意:

醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛,如甲酸、甲酸酯、甲酸盐等

物质。学习任务二

醛类——主要由醛基决定碳氧键碳氢键δ＋δ－不饱和性与H2加成（还原为醇）与HCN加成（延长碳链）燃烧弱氧化剂氧化催化氧化强氧化剂氧化得O①加成反应②氧化反应4.醛的化学性质名称甲醛苯甲醛结构简式HCHO

俗称蚁醛苦杏仁油物理性质颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态气体液体溶解性易溶于水—用途合成多种有机化合物；福尔马林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物标本制造染料、香料及药物的重要原料5.常见的醛可看成含有2个醛基OCHHHCOH甲醛OCH2CHCH3丙醛HCOCOH乙二醛COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛(1)选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子。

（命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置）(2)芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。(3)多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数。6.醛的命名CH2=CHCHO丙烯醛【思考与讨论】(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置,在客器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是

为什么?+O2CHO2COOH2醛基受到苯环的影响,导致C-H极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基1.写出甲醛发生银镜反应,以及与新制Cu(OH)2反应的化学方程式。

H－C－H－－O氧化

H－C－OH－－O氧化HO－C－OH－－O即：H2CO3【学习评价】HCHO+4Ag(NH3)2OH

(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+

2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O△1molHCHO～4molAg

1molHCHO～2molCu2O学习任务二

认识醛类和酮1.概念:羰基与两个烃基相连的化合物。

2.官能团：

3.饱和一元酮通式：CnH2nO(n≥3)酮羰基()酮结构可表示为R—C—R’

O=4.丙酮的结构CH3—C—CH3

O=空间充填模型

球棍模型①加成反应碳氧双键不饱和,在催化作用下,能与H2、HCN发生加成反应。②氧化反应不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。5.物理性质丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。6.化学性质7.酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。【思考交流】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O,请思考并回答下列

问题。(1)它们是什么关系？(2)在化学性质上有哪些异同点？化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。(3)可采用哪些方法鉴别它们？①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别二者互为同分异构体教材P72课后习题91.一种食品添加剂桂醛,化学名称是3-苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是（）A.b物质分子中有2个手性碳原子B.a、c分子中所有原子都可能处于同一平面C.合成路线中:a→b为取代反应,b→c为消去反应D.a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别BP726.用化学方法鉴别下列物质：溴乙烷、乙醇、乙醛溴乙烷乙醇乙醛新制Cu(OH)2悬浊液溶液分层：溴乙烷溶液没分层砖红色沉淀：乙醛

无现象：乙醇2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的

说法正确的是(

)A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜D.2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后

加入0.5mL40%的乙醛