3.4.2羧酸衍生物 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时人教版化学选择性必修3戊酸戊酯邻氨基苯甲酸甲酯丁酸乙酯乙酸异戊酯什么是酯，有哪些性质呢？自然界中的有机酯羧酸衍生物:

羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物羧基上的羟基被氨基(-NH2)取代后的产物叫做酰胺羧基上的羟基被OR′(如-OCH2CH3)取代后的产物叫做酯R羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基酰基任务一酯的基本知识酯:羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'注意：①R和R′可以相同,也可以不同。②R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。酯基或—COOR’饱和一元羧酸酯的通式:CnH2nO2(n≥2)注意:与相同C原子的饱和一元羧酸、羟基醛互为同分异构体官能团通式1.酯的组成与结构酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3

命名为甲酸乙酯乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇

某酸某酯羧酸+醇

酯+水【典型案例】乙二酸二乙酯苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯2.酯的命名【即时评价】给下列有机物命名CH3CH2ONO2CH2OOCHCH3COOCH3

乙酸甲酯硝酸乙酯甲酸苯甲酯乙酸苯酚酯3.酯的物理性质、存在与用途①物理性质密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂许多酯也是常用的有机溶剂。②存在酯类广泛存在于自然界低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中02③用途作溶剂作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料03任务二酯的性质1.乙酸乙酯的水解酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？COROHOR′H酸醇COOR′RHOH酯水溶液酸碱性、温度、催化剂等如何设计实验验证猜想？关键在于控制变量,设计对比实验进行验证如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？酯层消失的时间差异实验现象含有石蕊的稀硫酸含有石蕊的蒸馏水含有石蕊的NaOH溶液分层,酯层无明显变化酯层消失最快,溶液整体变成蓝色酯层消失较慢,溶液整体成红色酯在碱性条件下水解速率最快，酸性、中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。(1)酸碱性对酯的水解的影响(2)温度对酯的水解的影响含有石蕊的稀硫酸常温水浴加热实验现象酯层消失一部分酯层几乎消失温度越高,酯水解程度越大2.酯的化学性质——水解反应(取代反应)(1)酸性条件下——水解可逆R－C－O－R’+H2OOR－C－OH+R’－OHO(2)碱性条件下——水解不可逆△稀H2SO4R－C－O－R’+NaOHOR－C－ONa+R’－OHO小结：酯水解反应中化学键的断裂位置R－OC－O－R′+H－O－R′+H2OR－OC－O－H稀硫酸△+NaOHR－OC－O－R′R－OC－O－Na+H－O－R′△【思考讨论】【问题1】根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。【问题2】控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会？提示:在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。提示:一是要设计对照实验;二是要使变量单一化,即在影响化学反应的多个因素中,只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用

吸水剂、催化剂NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应【归纳总结】1.对下列有机物的叙述不正确的是()A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.0.5mol该有机物与NaOH溶液完全

反应需消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9C

OCHOHOHOOHCOOHOHO2.某羧酸酯的分子式为C18H26O5

,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸

和2mol乙醇,该羧酸的分子式为(

)A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5A3.某有机化合物的结构简式为,则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少?试写出反应的化学方程式。4mol该反应的化学方程式：＋CH3OH＋2H2O。＋4NaOH―→＋【方法指导】含苯环的酯水解后,一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上,若羟基直接连在苯环上,则水解后得到的有机物含有酚羟基,能继续和NaOH溶液反应。1.油脂的组成和结构油脂由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类,官能团是酯基,结构表示如下：①R1、R2、R3代表高级脂肪酸的饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键)；②如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为简单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，这样的油脂称为混合甘油酯；③在天然油脂中，R1、R2、R3一般不相同，属于混合甘油酯。任务三油脂R1－C－O－CH2R2－C－O－CHR3－C－O－CH2O=O=O=油脂的结构

组成油脂的高级脂肪酸种类较多,其中以含16-18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：饱和高级脂肪酸:软脂酸（十六酸,棕榈酸）C15H31COOH

硬脂酸（十八酸）

C17H35COOH不饱和高级脂肪酸:油酸(9-十八碳烯酸)

C17H33COOH

亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)

C17H31COOH2.油脂的分类3.物理性质①色、味:纯净的油脂是无色、无味的,但一般因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。②密度:比水小,黏度较大,触摸时有明显的油腻感。③溶解性:难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。④熔沸点:天然油脂都是由混甘油酯组成的混合物,没有恒定的熔沸点。4.油脂的化学性质教材p79【思考讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3H2OHO—CH2HO—CHHO—CH23C17H33COOH+C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2

+3H2O催化剂△催化剂△【思考讨论】观察这两种油脂,思考它们有哪些性质？油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质。硬脂酸甘油酯油酸甘油酯①在酸性溶液中水解的化学方程式＋3H2O3C17H35COOH＋硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油(1)水解反应(1)水解反应C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3NaOH3C17H35COONa+硬脂酸钠CH2OHCH2OHCHOH甘油硬脂酸甘油酯②在碱性溶液(NaOH溶液)中水解的化学方程式【化学与生活】油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。肥皂的主要成分4.油脂的化学性质(2)油脂的氢化—(加成反应)CH2OOCC17H33CHOOCC17H33CH2OOCC17H33CH2OOCC17H35CHOOCC17H35CH2OOCC17H35＋3H2催化剂不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化。如：油酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）制造人造脂肪