大学课程-有机化学反应总结

烷烃CH3CH=CH2

CH2BrCH=CH2hor500oC1、烷基的卤代Br2有苯甲位、烯丙位时，优先反应；没有时，级数高的H反应。

烯烃

醋酸H2，Pd/C1、顺式加氢2、反式加溴3、马氏规则：H+主要加到含氢多的碳上。CH3CH=CH2+Br2(H2O)CH3-CH-CH2||HOBr过氧化物或光照CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br4、反马氏加HBr5、间接水合异丙醇∆6、

硼烷——反马氏加水CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2

B2H6H2O2，HO-H2ORC≡CH1)B2H62)H2O2/OH－RCH2CHO7、烯丙位卤代7、烯丙位卤代大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点CH3CO3H8、烯烃环氧化9、烯烃被KMnO4氧化冷稀，中性或碱性KMnO4KMnO4+CH3COOH10、

烯烃臭氧化(CH3)2C=CH2O3H2OZn(CH3)2C=O+CH2O炔烃1、炔钠与碳链增长

CH3C≡CNa+C2H5Br→CH3C≡CC2H5+NaBr

R-CC-R’Lindlar催化剂顺式加成2、催化氢化Lindlar催化剂：Pd-CaCO3/PbAc2、Pd-BaSO4/喹啉R-CC-R’Na,NH3(l)反式加成3、与卤素加成HCCHCl2Cl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl2CH2=CH-CH2-CCHCH2BrCHBr-CH2-CCHBr2(1mol)马氏规则4、与HX加成5、与H2O加成

CHCH+HOCH3CH2=CHOCH3

KOH

加热，加压6、与甲醇加成7．氧化反应

RCOOH+R’COOHKMnO4二烯烃1、加成反应1,2－加成1,4－加成

2、狄尔斯-阿尔德反应

+脂环烃小环环烷烃(n=3，4)活泼，易开环1、催化加氢时，氢总是从不含取代基的一端加入，如：2、与HX/X2加成时，在含氢最多与含氢最少的位置断键Br2CH3CHBrCH2CH2BrH＋总是加在含氢多的碳原子上（马氏规则）3、取代反应4、环烷烃常温下与不与高锰酸钾、臭氧反应。5、环烯烃反应（等同于烯烃的反应）苯环1、苯环卤代、硝化∆2、占位反应3、傅-克烷基化反应C6H6+CH2=CH2AlCl3C6H5CH2CH3C6H6+CH3CH2OHC6H5CH2CH3H2SO4+CH3CH2CH2Cl

AlCl34、傅-克酰基化反应5、合成直链烷基苯6、氯甲基化反应

HCHO，HCl(浓)ZnCl260oC7、侧链烃基的氧化

多环芳烃

X21、取代反应2、取代反应3、氧化1,4-萘醌卤代烃1、取代【X＝Cl，Br】

CH2－CH＝CHClClNaOH/H2O△

CH2－CH＝CHClOH例：醇解

R-X为一级卤代烃（仲、叔卤代烷主要发生消除反应生成烯烃）腈解R-X+NaCN→R-CN醇例1：关于CH3CH2—O—C(CH3)3合成路线的选择CH3CH2Br+NaOC(CH3)3CH3CH2OC(CH3)3CH3CH2ONa+BrC(CH3)3×叔卤代烷主要发生消除例2：关于苯甲醚合成路线的选择卤苯中C-Cl很稳定

CH2－CH＝CHClClNaOH/H2O△

CH2－CH＝CHClOH例：与AgNO3—醇溶液反应2、消去反应一般来说，H从含H少的碳原子上脱去：反式消除优先得共轭烯烃邻二、偕二卤代烷得到炔烃CH3CH－CH＝CH2ClKOH/乙醇△CH2＝CH－CH＝CH23、与金属钠反应2Na2醇、醚、酚1.醇与卤化磷、氯化亚砜反应3ROH+PBr33RBr+H3PO4ROH+PX5RX+HX+POX32CH3OH+2HOSO2OH(硫酸)2CH3OSO2OHCH3OSO2OCH3硫酸二甲酯减压蒸餾-H2SO42、硫酸二甲酯3、消去反应75%H2SO4

用氧化铝作脱水时，一般不发生重排。360OC140OC4、PCC氧化氯铬酸吡啶5、环氧乙烷环氧乙烷是张力很大的环,因此化学性质较活泼。发生开环反应。6.卤代7、酚与酸酐或酰氯反应或者用：CH3COCl酚比芳烃容易进行傅-克反应。且以对位产物为主。8、烷基化和酰基化反应8.酚的氧化反应醛、酮1.加HCN

α-羟基腈2、与炔化钠加成3、与氨及其衍生物加成

亚胺4醛酮的α-H卤代

单卤代Br2H2O也可写成：NaOX完全卤代CH3CHOHCCl3+HCOONa

Cl2/NaOH

卤仿反应Br2/NaOH5、羟醛缩合反应βα6、还原成醇7.还原成亚甲基-CH2-NH2-NH2,NaOH(HOCH2CH2)2O8.歧化反应不含α-H的醛在浓碱下歧化

+HCHO

+HCOO－

浓碱甲醛总是被氧化羧酸及其衍生物1、

酰卤的生成2、酸酐的生成高沸点的羧酸酐常用乙酸酐作脱水剂乙酸酐混合酸酐：酰卤与羧酸盐一起共热制备

某些二元酸，只需加热即可分子内脱水生成五元环或六元环的酸酐。如：3、酯的生成4、

酰胺的生成200℃5、脱羧反应（失去CO2

）a、羧酸的α-碳上连有较强吸电基时，易脱羧；b、β-位为羰基时，易脱羧。

6.α-氢的卤代反应

羧基卤代一般要在少量红磷存在下进行。BrCH2COOHCH3COOHBr2,P7、脱水反应α-羟基酸:生成六元环交酯

β-羟基酸:生成α，β-不饱和羧酸γ-或δ-羟基酸:五元或六元环内酯8、水解9、酰氯、酸酐都是常用的酰基化试剂10、羧基的还原反应

11、金属氢化物(LiAlH4)还原羧酸衍生物

RCOCl1)LiAlH42)H3O+RCH2OH12、还原反应1）催化氢化

2）罗森门德还原法13、Hofmann降解反应有机含氮化合物1、硝基还原

2.硝基对芳卤的影响

－NO2使邻、对位－Cl的反应活性增大。3、胺的制备方法4、季铵盐和季铵碱（AgOH）主要产物：取代基少的烯烃5.水解

腈类化合物在酸或碱催化下很容易水解成羧酸。6.加氢还原