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第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点第1课时

有机化合物的分类方法学习目标能依据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。能够识别常见的官能团,并能根据官能团判断有机化合物的类别。你了解这些物质的组成吗?温故知新定义:一般把含碳元素的化合物称为有机化合物。

除:(1)碳的氧化物(CO,CO2)(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)(3)氰化物(HCN,NaCN)(4)硫氰化物(KSCN)(5)简单的碳化物(SiC)(6)金属碳化物(CaC2)(7)氰酸盐(NH4CNO)有机化合物这些物质尽管含有碳,但他们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物温故知新有机物的表示方法多种多样,常见的表示方法有六式二构,具体内容如下表所示。种类分子式最简式电子式实例CH4乙烷(C2H6)的最简式为CH3含义用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子温故知新有机物的表示方法也多种多样,常见的表示方法有六式二构,具体内容如下表所示。种类结构式结构简式键线式实例CH3CH3(正丁烷)含义①能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个起点或拐点或终点均表示有一个碳原子温故知新将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并;双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH;相同的部分可合并。结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式结构简式:温故知新CH2CHCH2CH3‖OCH3—C—CH3O‖将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个起点或拐点或终点均表示有一个碳原子键线式:温故知新种类球棍模型空间填充模型实例含义用小球表示原子,小棍表示共价键,能清晰展示分子的空间结构(立体形状)和原子的连接方式用不同体积的小球表示不同大小的原子,能更真实地体现分子中各原子的相对大小和空间排布,但不能直观看到化学键有机物的表示方法也多种多样,常见的表示方法有六式二构,具体内容如下表所示。美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:1880年约为1.2万种,1910年约1.5万种,1940年约为50万种,1961年约为175万种,1990年已超过1000万种,2004年,达到3500万种以上。2020年,达到上亿种以上。要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。有机化合物的分类1、依据组成元素分类(1)烃:只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)例如:烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃(2)烃的衍生物:烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物例如:醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、卤代烃等有机化合物的分类CH3CH2CH2CH3(丁烷)链状化合物环状化合物有机化合物芳香族化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环化合物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物CH3CH2Br(溴乙烷)C6H12(环己烷)C6H12O(环己醇)C6H6(苯)C6H5Br(溴苯)BrOHBr2、依据碳骨架分类脂环化合物:不含苯环的碳环化合物。芳香族化合物:含一个或多个苯环的有机化合物。(因其最初是在脂肪中发现的)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间有何关系?①芳香族化合物:分子中含一个或多个苯环的化合物。

②芳香烃:分子中含一个或多个苯环的烃。

③苯的同系物:分子中只含有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷烃基。

NO2BrCH3CH═CH2三者的关系:苯的同系物芳香烃芳香族化合物1、对下列化合物进行分类OH①CHCH2②CH3CH3③④CH3⑤COOH⑥CH3CH3⑦OHCOOH⑧OH⑨CH3CCH3CH3CH3⑩CH2CCH3CH3⑪(1)属于环状化合物的有___________________(填序号,下同);(2)属于脂环化合物的有_________;属于芳香族化合物的有___________;①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨①②⑤⑦⑧芳香族化合物的是___________________属于芳香烃的是:_________________属于苯的同系物的是_______________—Cl—CH2OH-C2H5-CH2CH2CH3-CH3-CH2-1234561、3、4、5、6、7、83、4、5、6、83、4、5—NO2782、对下列化合物进行分类CH3CH2OHCH3COOH官能团不同思考:来自生活中的两种有机物---乙醇和乙酸的性质相差很大为什么?官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。有机化合物的分类3、依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃烯烃炔烃芳香烃不是官能团,烷烃和芳香烃中均没有官能团CC(碳碳双键)CC(碳碳三键)CH4(甲烷)CH2CH2(乙烯)CHCH(乙炔)(苯)有机化合物的分类3、依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物卤代烃醇酚醚OHOHCXCOC(碳卤键/卤素原子)CH3CH2Br(溴乙烷)CH3CH2OH(乙醇)OH(苯酚)CH3CH2OCH2CH3(乙醚)(羟基)(醚键)(羟基)区别:羟基是否与苯环直接相连;直接相连为酚;间接相连为醇。X3、区别下列物质及其官能团属于醇有:_____________属于酚有:_____________1、3、52、4、6(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OH1CH2OH5OHCH34OH3OH2CH3OHCH36有机化合物的分类3、依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物醛酮羧酸酯COH(醛基)CH3CHO(乙醛)CO(酮羰基/羰基)CH3COCH3(丙酮)COOH(羧基)CH3COOH(乙酸)COOR(酯基)CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)区别:酮羰基中官能团两端均为烃基,醛基中至少一端与H相连;

若R为烃基,则为酯,若R为氢原子,则为羧酸。有机化合物的分类3、依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物胺酰胺NH2(氨基)CONH2(酰胺基)甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2拓展:常见的有机化合物官能团还有硝基、

磺酸基、

氰基等。NO2SO3HCN【思考与讨论】请按官能团的不同,指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点①Br②CH3OH③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3,碳溴键卤代烃官能团:

类别:酚醇—OH,羟基—OH,羟基醛官能团:

类别:—CHO,醛基羧酸—COOH,羧基酯—COOR,酯基分子结构中均含有苯环,均为芳香族化合物,但官能团不同,有机物物质类别也不同。CX4、下列物质有几种官能团可以看作醇类的是酚类的是羧酸类的是酯类的是BDABCBCDE3种2种2种2种2种一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别具有酸性,能与醇类发生酯化反应CH2=CHCOOH碳碳双键羧基能发生加成反应、氧化反应、加聚反应【思考与讨论】丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。可能具有化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应等。为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?

官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。醛基酰胺基羧基酯基类似地:酮羰基

官能团与有机化合物的关系含有相同官能团的有机物不一定是同类物质,如:醇和酚官能团相同,但类别不同碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团,苯环、烷基不是官能团同一种烃的衍生物可有多个官能团,可相同也可不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性关系一关系二关系三官能团基根概念决定有机化合物特性的原子或原子团有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定;不能独立存在不稳定;不能独立存在稳定;可独立存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例−OH、−CHO−CH3、−OH、−CHONH4+、OH-联系1.根、基与官能团均属于原子或原子团;2.官能团属于基,但基不一定是官能团,如:甲基(−CH3)是基,但不是官能团;3.基与基能够结合成分子,根与基不能结合;4.基与根两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为−OH,而−OH获得1个电子,可转化为OH-5.下图所示有机物不含有的官能团为A.酮羰基

B.醚键

C.碳溴键

D.羟基A6.请指出下列物质的官能团并写出其分子式。C7H8O5C8H7ONCl2C15H20O4

有机化合物的不饱和度1.概念:不饱和度又称缺氢指数,有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。链状烷烃(CnH2n+2)为饱和烃,

不饱和度Ω=0。有机化合物的不饱和度2.不饱和度的计算可能基团不饱和度可能基团不饱和度可能基团不饱和度1个碳碳双键1个氰基1个酮羰基1个碳碳三键1个酯基1个羧基1个脂环1个硝基1个酚结构1个苯环1个醛基1个醚键从有机物结构计算:①一个双键,则Ω=1;②一个三键,则Ω=2;③一个环,则Ω=1121421111140学习评价7.计算下列有机物的不饱和度Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14有机化合物的不饱和度2.不饱和度的计算根据有机物组成计算:(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算2Ω=(2n+2)-m【例】苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?苯

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