高中化学讲义基础课时6　烯烃

第二节烯烃炔烃基础课时6烯烃课标要求1.认识烯烃的组成和结构特点，能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质。2.能描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式，了解加成反应和烯烃组成结构特点的关系。一、烯烃的结构和性质1.结构特点(1)烯烃的官能团是碳碳双键()，只含一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为CnH2n(n≥2)。(2)乙烯的分子结构分子结构官能团碳原子杂化方式空间结构碳碳双键sp2平面形，分子中的所有原子都处于同一平面内2.物理性质(1)乙烯：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数递增而逐渐升高。3.化学性质(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，常用于的检验。②可燃性：单烯烃燃烧的通式为：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反应烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：与Br2加成CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br与H2加成CH3CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3与HCl加成CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl与H2O加成CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH(3)加聚反应烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应。如丙烯生成聚丙烯：nCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。1.桶烯结构简式为。下列有关桶烯的说法不正确的是()A.桶烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应C.1mol桶烯可以和3molH2完全加成D.桶烯分子中所有原子在同一平面上答案D解析桶烯中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，在一定条件下能发生加聚反应，A、B正确；1mol桶烯中含有3mol，可以和3molH2完全加成，C正确；因为桶烯分子结构中有两个碳原子形成了4个单键，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D错误。2.(2023·佳木斯高二期中)四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分，下列说法正确的是()A.它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它们的分子中C原子的杂化类型均为sp2杂化C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼D.四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应属于加聚反应答案D解析四氯乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而聚四氟乙烯分子中不含有不饱和的碳碳双键，不能被高锰酸钾溶液氧化，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；四氯乙烯分子中C原子采用sp2杂化；而聚四氟乙烯分子中C原子都是饱和C原子，采用sp3杂化，B错误；四氯乙烯是一种衣物干洗剂，能溶解油脂；聚四氟乙烯只含饱和碳原子，且氟原子和碳原子之间的键较强，性质较稳定，C错误。二、烯烃的立体异构二烯烃1.烯烃的顺反异构(1)顺反异构现象通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。(2)结构特点①碳碳双键两端的碳原子均连接不同的原子和原子团。②相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构；而位于双键两侧为反式结构。(3)性质特点顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。如2－丁烯的两种异构体中，顺－2－丁烯的熔沸点、密度均比反－2－丁烯的大一些。2.二烯烃的加成反应(1)二烯烃分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃，如1，3－丁二烯。(2)二烯烃的加成反应1，3－丁二烯与溴发生加成反应，有以下两种方式：①1，2－加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br；②1，4－加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。3.下列物质中，有顺反异构体的是()A.1，2－二氯乙烯ClHC=CHClB.1，1－二氯乙烯Cl2C=CH2C.丙烯CH3—CH=CH2D.苯乙烯答案A解析1，2－二氯乙烯分子中，碳碳双键所连接的同一碳上连有不同的原子，具有顺反异构，A正确；1，1－二氯乙烯中双键的同一碳上连有相同的原子，不具有顺反异构，B错误；丙烯CH3—CH=CH2，碳碳双键的同一碳上连相同的氢原子，不具有顺反异构，C错误；苯乙烯分子中，其中碳碳双键的碳原子连接相同的H原子，不具有顺反异构，D错误。4.按要求回答下列问题。(1)某烃的分子式为C3H6，其能使酸性高锰酸钾溶液褪色，写出该物质生成高分子化合物的反应方程式_________________________。(2)写出1，3－丁二烯与溴水1∶1，反应的所有可能的产物的结构简式_______________________________________。答案(1)nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))(2)CH2BrCHBrCH=CH2、CH2BrCH=CHCH2Br解析(1)某烃的分子式为C3H6，其能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该物质为丙烯，该物质生成高分子化合物的反应方程式nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(2)1，3－丁二烯与溴水1∶1发生加成反应，可能发生1，2－加成或1，4－加成，则反应的所有可能的产物的结构简式为CH2BrCHBrCH=CH2、CH2BrCH=CHCH2Br。1.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是()A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化C.在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯答案A解析烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B项正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。2.已知乙烯分子是平面结构，1，2－二氯乙烯可形成和两种不同的空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是()A.CH2=CH—CH3B.CH2=C(CH3)CH3C.CH2=CH—CH2CH3D.CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3答案D解析CH3CH=CH2为丙烯，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，A不符合题意；2－甲基－1－丙烯为CH2=CH(CH3)CH3，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，B不符合题意；CH3CH2CH=CH2为1－丁烯，其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，C不符合题意；CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3为4－辛烯，在该物质分子中，在形成碳碳双键的两个不饱和碳原子上连接了两个不同的原子或原子团，因此具有顺反异构，D符合题意。3.有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错误的是()A.C4H8可能是烯烃B.若丙烷中混有少量C4H8气体，可将其通过足量的酸性KMnO4溶液除去C.C4H8其中一种结构为，该有机物与HCl加成的产物只有一种D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种答案B解析C4H8满足CnH2n，可能是烯烃、环烷烃，A正确；丙烷中混有少量C4H8气体，若C4H8属于烯烃，酸性KMnO4溶液可以氧化丁烯，但是会引入CO2等杂质气体，若C4H8属于环丁烷，则酸性KMnO4溶液无法除去环丁烷，即B项不正确。的结构对称，与HCl加成的产物只有一种，C正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体有两种，D正确。4.(1)石油裂解气是一种复杂的混合气体，含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃，聚丙烯广泛用于服装、毛毯、医疗器械、汽车、自行车等，请写出工业上利用石油裂解气生产聚丙烯的化学方程式_____________________________________。(2)下列物质与乙烯互为同系物的是_____________________________(填字母序号)。a.b.CH2=CHCH=CH2c.(CH3)2C=CH2(3)可以将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成氢气、甲烷、乙烯、苯等有用物质，实验装置如图所示(加热装置略)。①试管B收集到的产物的结构简式为_______________________________。②锥形瓶中发生反应的方程式为_____________________________________。答案(1)nCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热))(2)c(3)①②CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br解析(1)工业上利用石油裂解气中的丙烯通过加聚反应生产聚丙烯，其方程式为：nCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热))；(2)同系物必须具有相同的结构且分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物，故乙烯的同系物只有c；(3)①因为苯在常温下为液体，故废旧塑料加强热之后的产物中只有苯会被冷水冷凝下来，故B中收集到的物质的结构简式为；②生成的乙烯使溴水褪色，其方程式为：CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。A级合格过关练1.乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法错误的是()A.乙烯是一种植物生长调节剂B.乙烯分子中的六个原子在同一直线上C.可用于生产聚乙烯塑料D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理不同答案B解析乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟，A正确；根据结构可知，乙烯分子中的六个原子在同一平面上，B错误；乙烯通过加聚反应可生产聚乙烯塑料，C正确；乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，褪色原理不同，D正确。2.下列关于乙烯和聚乙烯的说法中，正确的是()A.二者都能使溴水褪色，性质相似B.二者互为同系物C.二者的碳氢原子个数比相同D.二者的分子组成相同答案C解析乙烯中含有碳碳双键能使溴水褪色，聚乙烯中只含碳碳单键和碳氢键，不具有双键性质，不能使溴水褪色，A错误；两者所含官能团不同，不属于同系物，B错误；聚乙烯是乙烯的加聚产物，碳氢原子个数比相同，C正确；聚乙烯是由n个乙烯分子聚合而成，两者分子组成不同，D错误。3.将溴水分别与四氯化碳、己烷、己烯、酒精四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是()选项ABCD与溴水混合的试剂四氯化碳己烷己烯酒精现象答案D解析四氯化碳与溴水混合，四氯化碳将溴从溴水中萃取出来，得到溴的四氯化碳溶液，该溶液呈橙色，由于四氯化碳密度大于水，在下层，水层的颜色变浅，呈淡黄色，A正确；己烷和溴水混合，己烷将溴从溴水中萃取出来，得到溴的己烷溶液，该溶液呈橙色，己烷密度小于水，在上层，水层的颜色变浅，呈淡黄色，B正确；己烯和溴水混合发生加成反应，溴水褪色并分层，分层后水在上层，生成的二溴己烷在下层，C正确；溴水和酒精混合，不分层，D错误。4.顺反异构与农药生物活性有着密切关系。下列各物质中能形成顺反异构的是()A.(CH3)2C=CHCH3 B.CH3CH=CHCH3C. D.CH2=CH—CH2Cl答案B解析如果构成碳碳双键的两个碳原子都连接不同的原子或者原子团时，就存在顺反异构。5.既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的最好方法是()A.通入足量溴水中 B.与足量的液溴反应C.通入酸性高锰酸钾溶液中 D.一定条件下与H2反应答案A解析鉴别乙烯和甲烷的最好的方法：通入足量溴水中，能使溴水褪色的是乙烯，不能使溴水褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：将混合气体通入足量溴水中，乙烯与溴水充分反应而除去，剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。6.下列各反应中属于加成反应的是()①CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH；②H2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))2HCl；③CH3CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3；④5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4→10CO2↑＋28H2O＋6K2SO4＋12MnSO4；⑤2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑A.①②③ B.②③⑤C.①③ D.②③④答案C解析①CH2=CH2含有碳碳双键，在一定条件下与H2O发生加成反应生成乙醇，故选；②H2和Cl2在光照条件下发生化合反应生成HCl，故不选；③CH3CH=CH2含有碳碳双键，在一定条件下与H2发生加成反应生成CH3CH2CH3，故选；④CH2=CH2含有碳碳双键，被KMnO4氧化，发生氧化反应，故不选；⑤CH3CH2OH与Na发生取代反应生成H2，故不选；故属于加成反应的是①③，故选C。7.(2023·茂名高二月考)下列说法正确的是()A.0.5molC3H8分子中极性键数目为4NAB.CHCl=C(CH3)2存在顺反异构体C.分子式为C4H8的烃一定是烯烃D.某单烯烃和氢气加成后得到饱和烃，则该烯烃可能有3种结构答案A解析丙烷分子中含有的碳氢键为极性键、碳碳键为非极性键，则0.5mol丙烷分子中极性键数目为0.5mol×8×NAmol－1＝4NA，A正确；CHCl=C(CH3)2分子中右侧不饱和碳原子连有2个甲基，不可能存在顺反异构体，B错误；分子式为C4H8的烃可以是烯烃、也可以是环烷烃，C错误；由烷烃的结构简式为可知，和氢气加成生成的烯烃可能为、，共有2种，D错误。8.回答下列问题：(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为____________________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构有________种。(2)有机物A的结构简式为。若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构。(3)1，3－丁二烯也能发生加聚反应，则化学方程式为______________________________________________。答案(1)C5H103(2)5(3)nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2解析(1)根据单烯烃通式CnH2n和相对分子质量为70，可求该烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，双键有3种位置，则该烯烃可能的结构有3种。(2)有机物A的碳骨架结构为，双键有5种位置，则该单烯烃可能有5种。(3)1，3－丁二烯中含有两个碳碳双键，可以发生加聚反应，方程式为：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。B级素养培优练9.科学家提出由WO3催化乙烯和2－丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法正确的是()A.乙烯、丙烯和2－丁烯互为同分异构体B.乙烯、丙烯和2－丁烯的沸点依次升高C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2－丁烯不具有反式结构D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂答案B解析乙烯、丙烯和2－丁烯结构相似，在分子组成上依次相差1个CH2原子团，因此三种物质互为同系物，而不是同分异构体，A错误；乙烯、丙烯和2－丁烯三种物质随着分子中碳原子增加，物质的分子间作用力逐渐增大，因此克服分子间作用力使物质熔化、气化需克服的能量逐渐升高，因此物质的熔沸点依次升高，B正确；2－丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两侧为反式结构，可以存在反式结构，C错误；分析转化关系可知，碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂，D错误。10.2022年诺贝尔奖授予开创“点击化学”和“生物正交化学”的科学家，经典实例是硫醇与烯烃反应形成硫碳键[已知：Z的相对分子质量小于10000，—R、—R1(代表烃基)]。下列叙述错误的是()A.上述反应属于加聚反应B.Y能使溴水褪色C.Z中的S原子是sp3杂化D.X属于有机物答案A解析X断裂硫氢键，Y分子断裂双键中一个键，生成Z，发生加成反应，A错误；Y含碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴水褪色，B正确；Z中的S原子有2个σ键，还有2对未成键电子，因此S原子是sp3杂化，C正确；X含—SH(巯基)类似羟基，同时含有烃基，属于有机物，D正确。11.已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是()A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种B.a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内答案C解析符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如CH2=CH—CH2—C≡CH等，A错误；a、b、c分子中不同化学环境的氢原子分别有3、4、4种，故一氯代物分别有3、4、4种，B错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；由乙烯的6个原子共平面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面内，D错误。12.柠檬烯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析错误的是()A.它的分子中所有原子不在同一平面上B.1mol柠檬烯可以和2molH2发生加成反应C.它和丁基苯()