高中化学基础课时11　酚

基础课时11酚课标要求1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。2.认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。苯酚(一)基本内容1.酚的概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，酚的官能团是—OH。2.苯酚的组成与结构俗名分子式结构简式石炭酸C6H6O或C6H5OH3.苯酚的物理性质项目内容颜色、状态、气味无色晶体，有特殊气味毒性有毒，对皮肤有腐蚀性熔点、溶解性熔点43℃，室温下在水中溶解度为9.2g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。注意放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色。4.苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性实验操作实验现象及有关化学方程式得到浑浊的液体浑浊的液体变澄清，化学方程式为液体又变浑浊，化学方程式为如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，可以看到溶液又变浑浊。反应方程式为：＋NaHCO3。该反应说明苯酚酸性比H2CO3弱。(2)取代反应实验操作实验现象产生白色沉淀有关化学方程式＋3HBr(3)显色反应实验操作实验现象溶液呈紫色结论FeCl3能与苯酚反应，使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在5.苯酚的应用和处理(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、燃料、医药、农药等。(2)含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会对水体造成严重污染，在排放前必须经过处理。(二)探究有机物分子中基团间的相互影响[问题讨论](1)一种有机酚的结构简式如下图。1mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量是多少？写出反应的化学方程式。提示4mol。＋4NaOH→＋4H2O。酚羟基可与NaOH反应，而醇羟基不反应。(2)甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，原因是什么？提示甲苯可看作甲烷分子的1个氢原子被苯基取代，受到苯环的影响，甲苯中甲基上的氢活泼，被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。(3)苯发生硝化反应时生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应时生成2，4，6－三硝基甲苯，原因是什么？提示由于甲基对苯环产生影响，使甲基的邻位和对位上的氢原子变活泼，生成三取代物。【探究归纳】1.甲苯分子内原子团间的相互影响2.苯酚中苯环和酚羟基相互影响的性质表现基团影响性质表现苯环对羟基导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性；②显色反应羟基对苯环使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化，导致苯环上易发生多取代反应。①卤代，如苯酚与浓溴水反应。②硝化，如苯酚与浓硝酸反应生成1.下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A.苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤B.苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸C.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色答案D解析苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；苯酚在水中能电离出H＋，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，不是生成沉淀，C错误；苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D正确。2.下列关于苯酚、苯甲醇的说法正确的是()A.苯甲醇、苯酚都能与Na反应生成氢气B.可用稀溴水检验苯甲醇中的苯酚C.苯甲醇、苯酚互为同系物D.可用紫色石蕊试液验证苯酚溶液的弱酸性答案A解析苯酚和苯甲醇都含有羟基，均可与钠反应生成氢气，A正确；稀溴水与苯酚反应生成三溴苯酚会溶解在过量的苯甲醇中，观察不到明显的实验现象，苯甲醇不能与溴水反应，B错误；苯甲醇属于醇类，苯酚为酚类，两者结构不相似，不互为同系物，C错误；苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变色，D错误。3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案B解析甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。A、C、D项均能说明原子(原子团)之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子(原子团)之间的相互影响的结果。1.下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液B.苯酚可以和硝酸发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱答案D解析苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6－三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A.苯酚与钠反应 B.苯酚与溴水反应C.苯酚与NaOH反应 D.苯酚与氢气加成答案B解析苯酚与钠发生置换反应，是由于苯环对羟基的影响，使羟基更活泼，A错误；苯酚与溴水发生苯环上的取代反应，是由于羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，B正确；苯酚与NaOH发生中和反应，是由于苯环对羟基的影响，使羟基更容易电离出氢离子，C错误；苯酚与氢气加成，是苯环上的加成，不受羟基的影响，D错误。3.对于有机物，下列说法正确的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol该有机物能与4mol溴水发生取代反应C.1mol该有机物能与金属钠反应产生1molH2D.1mol该有机物能与2molNaOH反应答案C解析A项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错误；B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，1mol该有机物能与2mol溴水发生取代反应，B错误；有机物中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1mol该有机物与Na反应生成1molH2，C正确；D项中醇羟基与NaOH不反应，故1mol该有机物与1molNaOH反应，D错误。4.茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%～80%。(1)表儿茶素可能发生的化学反应有________(填选项)。A.水解反应 B.氧化反应C.加成反应 D.消去反应E.酯化反应(2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用____________(填试剂名称)试剂检验具有抗氧化的官能团。(3)儿茶素和表儿茶素互为____________(填选项)。A.同系物 B.同一物质C.同分异构体 D.同一族(4)苯酚与FeCl3溶液的反应原理可表示为：＋6H＋，下列说法不正确的是_______________________(填选项)。A.苯酚的电离方程式是＋H＋B.紫色物质的生成与c(Fe3＋)有关C.向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅D.如图所示进行实验，探究阴离子种类对显色反应的影响答案(1)BCDE(2)浓溴水或氯化铁(3)C(4)D解析(1)根据分析，表儿茶素的官能团有酚羟基、羟基、醚键，故羟基可以发生氧化反应、消去、酯化；苯环上发生加成反应；(2)表儿茶素类含有酚羟基，而具有抗氧化性，酚羟基能和浓溴水反应生成白色沉淀，能和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用浓溴水或氯化铁溶液检验酚羟基；(3)儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，结构式不同，互为同分异构体；(4)苯酚具有弱酸性，电离出氢离子，但为可逆电离，A正确；根据反应原理，铁离子浓度增大，促进反应正向进行，紫色物质浓度增大，B正确；加盐酸，酸性增强，使Fe3＋＋6C6H5OHH3Fe(OC6H5)6＋3H＋逆向移动，颜色变浅，C正确；探究阴离子种类对显色反应的影响，应该保证铁离子的浓度相同，题中两组实验铁离子浓度不同，D错误。A级合格过关练1.下列物质中，与苯酚互为同系物的是()A.CH3CH2OHB.(CH3)3C—OH答案C解析同系物必须要结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连，组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以符合题意。2.(2023·天津河西区高二期中)比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱的实验如图所示，下列说法正确的是()A.甲中反应：2H＋＋COeq\o\al(2－,3)=H2O＋CO2↑B.乙中的NaHCO3溶液可改为NaOH溶液C.丙中出现浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚的D.去除乙装置仍可达到该实验目的答案C解析乙酸为弱酸，反应为COeq\o\al(2－,3)＋2CH3COOH=2CH3COO－＋CO2↑＋H2O，A错误；氢氧化钠能吸收二氧化碳气体，B错误；丙中出现浑浊说明碳酸和苯酚钠生成苯酚，碳酸的酸性强于苯酚的，C正确；去除乙装置，挥发出的醋酸能使苯酚钠溶液变浑浊，D错误。3.下列性质不能说明基团之间相互影响的是()A.②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物。C.CH3CH2OH无酸性，而显弱酸性D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能答案D解析由于受到羟基的影响，苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不能说明基团之间相互影响。4.苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()，下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是()A.都能发生取代反应B.都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象答案C解析苯酚能发生取代，环己醇也能发生取代反应，A正确；醇羟基和酚羟基都可以和金属钠反应生成氢气，B正确；苯酚的酸性比碳酸弱，C错误；苯酚和氯化铁作用显紫色，环己醇与氯化铁无明显现象，D正确。5.依据下列实验得出的结论不正确的是()A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚强D.实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液现象相同答案D解析由实验1可知，苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液，说明常温下苯酚在水中的溶解度不大，当加入NaOH溶液后变澄清，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，说明苯酚具有酸性；由实验2可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应，若实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液，现象不同。6.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是()A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液去除下层溶液B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C.加水，加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，去除下层溶液D.将混合物蒸馏(甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯答案A解析加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液漏斗分液去除下层溶液，即得较纯净的甲苯，A正确；加入溴水，苯酚与Br2反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于甲苯，无法用过滤法除去，B错误；加水，加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大)，温度过高，不利于分液操作，不是最佳方法，C错误；将混合物蒸馏(甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质，而苯酚为杂质，不是最佳方法，D错误。7.生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚是生漆的主要化学成分，某种漆酚的结构简式为：漆酚不具有的化学性质是()A.可与烧碱溶液反应B.可与溴水发生取代反应C.可与酸性KMnO4溶液反应D.可与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳答案D解析该有机物中的羟基直接连在苯环上，属于酚类化合物，具有酸性，能与烧碱溶液发生中和反应，A不符合题意；该有机物属于酚，能与溴水发生取代反应，B不符合题意；该有机物含有羟基且苯环有烃基的侧链，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C不符合题意；酚具有酸性，但其酸性比碳酸的酸性弱，因此该有机物不能与碳酸氢钠溶液反应，D符合题意。8.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够与1mol该化合物发生反应的Br2和H2的最大用量分别是()A.1mol、1mol B.3.5mol、7molC.3.5mol、6mol D.6mol、7mol答案D解析分子中共含有3个酚羟基，1mol该化合物可与5mol溴发生取代反应，取代在酚羟基的邻位和对位，含有1个碳碳双键，则1mol该化合物可与1mol溴发生加成反应，共消耗6mol溴；分子中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol该化合物可与7mol氢气发生加成反应，故答案选D。9.(2023·黄冈高二期中)回答下列问题：(1)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________(简单描述实验方法及现象)。从废水中回收苯酚的方法：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②、③步反应的化学方程式：②__________________________，③_______________________________________。(2)处理含苯酚的工业废水的流程如图所示。①在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和____________。通过____________________________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。②上面流程中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、____________、____________。(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100mL，向其中滴加溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，此废水中苯酚的含量是________mg·L－1。答案(1)向废水中加入FeCl3溶液，看到废水变紫色，即说明废水中含苯酚(2)①CaCO3过滤②NaOH溶液CO2(3)940解析(1)苯酚能发生显色反应，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是向废水中加入FeCl3溶液，看到废水变紫色，即说明废水中含苯酚。步骤②中苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为，步骤③中苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为＋CO2＋H2O→＋NaHCO3；(2)①设备Ⅴ中的物质分解为氧化钙和二氧化碳，在设备Ⅳ中，碳酸氢钠的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3。CaCO3难溶于水，通过过滤操作，可以使产物相互分离。②根据流程图，能循环使用的物质是C6H6、CaO、CO2、NaOH溶液。(3)取废水100mL，向其中滴加溴水，发生反应＋3Br2→＋3HBr，得到三溴苯酚0.331g，则苯酚的物质的量为eq\f(0.331g,331g/mol)＝0.001mol，此废水中苯酚的含量是eq\f(0.001mol×94g/mol,0.1L)＝0.94g/L＝940mg·L－1。B级素养培优练10.(2023·济宁高二检测)苯酚的性质实验如下：步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法不正确的是()A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20gB.步骤2中苯酚与FeCl3溶液的显色反应可用于检验苯酚的存在C.步骤3中溴水与苯酚没有生成三溴苯酚D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3答案C解析若5mL的水恰好能够溶解1g的苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为S＝eq\f(1g,5g)×100g＝20g，步骤1形成的是悬浊液，说明常温下苯酚的溶解度小于20g，A正确；酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在，B正确；步骤3中浓溴水少量，生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀，但不能说明没有生成三溴苯酚，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠溶液，酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，则苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3，D正确。11.下列四种有机化合物的结构简式如图所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与3molBr2发生反应D.④属于醇类，可以发生消去反应答案D解析酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，则①属于酚类，但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，选项A错误；②中－OH与侧链烃基相连，属于醇类，不含酚羟基，所以不能使FeCl3溶液显紫色，选项B错误；酚羟基的邻、对位苯环氢能与溴发生取代反应，所以1mol③最多能与2molBr2发生反应，选项C错误；④的分子中不含苯环，含－OH，属于醇类，且与－OH相连