高中化学基础课时14　油脂　酰胺

基础课时14油脂酰胺课标要求1.了解油脂的结构特点，认识油脂的水解反应和部分油脂的氢化反应。2.了解胺的结构特点，认识胺的化学性质和应用。3.了解酰胺的结构特点，认识酰胺的典型的化学性质，了解酰胺的应用。一、油脂1.油脂的结构油脂的主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯。结构可表示如下：。其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。2.油脂的分类通常将常温下呈液态的油脂称为油，如大豆油等植物油。呈固态的油脂称为脂肪，如牛油等。3.常见的高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸硬脂酸油酸结构简式C17H35COOHC17H33COOH4.油脂的化学性质(1)水解反应在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的方程式为：油脂在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用来生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中水解反应又称皂化反应。(2)油脂的氢化①含义：液态油通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。②反应：如油酸甘油酯氢化的化学方程式为：＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪，也称为硬化油。1.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图：下列叙述错误的是()A.动植物油脂是有机高分子B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.地沟油可用于制备生物柴油D.植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质答案A解析高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子化合物，A错误；由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；地沟油主要成分为油脂，通过这种方式转化为生物柴油，变废为宝，可行，C正确；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其不饱和程度比动物油高，故植物油更易氧化变质，D正确。2.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案D解析地沟油的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。3.油脂能发生的反应有()①皂化反应②使酸性高锰酸钾溶液褪色③使溴水褪色④氧化反应⑤还原反应⑥加成反应A.①⑤ B.①②③④C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥答案D解析①油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应为皂化反应，①正确；②烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；③烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，③正确；④烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键，可以发生氧化反应，且能燃烧，燃烧也属于氧化反应，④正确；⑤烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，⑤正确；⑥烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键，可以发生加成反应，⑥正确。【题后归纳】1.酯与油脂的关系油脂属于酯类，酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质(如图)。2.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质二、酰胺1.胺(1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物，一般可写作R—NH2。(2)实例：甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺，甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺，苯胺的结构简式为。(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为：。(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2.酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。(2)常见的酰胺名称结构简式乙酰胺苯甲酰胺N，N－二甲基甲酰胺(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。化学方程式为：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。化学方程式为：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。(4)用途：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N－二甲基甲酰胺是良好的溶剂，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。4.食品中含有过量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述不正确的是()A.属于酯类化合物 B.能发生加聚反应C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应答案A解析丙烯酰胺属于羧酸的衍生物，不是酯类化合物，A项错误；丙烯酰胺含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，能与氢气发生加成反应，B、D正确；丙烯酰胺可以发生水解，C正确。5.西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是()A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2B.西达本胺可以与氢气发生加成反应C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物答案D解析西达本胺含有两个苯环，所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应，1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。【题后归纳】氨、胺、酰胺和铵盐的比较物质氨胺酰胺铵盐化学式或组成NH3R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氢原子或烃基)或(R和R′可以是氢原子或烃基)阳离子是NHeq\o\al(＋,4)结构三角锥形具有氨基(或被取代的氨基)和R(烃基)的结构的组合具有或和R(烃基)的结构的组合NHeq\o\al(＋,4)是正四面体结构化学性质具有还原性和碱性具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应酰胺化合物能够发生水解反应，碱性条件下生成盐或氨气铵盐都能溶于水，受热都分解，盐溶液都水解，能够和强碱发生反应相互转化氨气和胺都具有碱性，都能与酸反应生成铵盐，铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨气1.关于汽油和花生油的叙述正确的是()A.都是碳氢化合物B.都有固定的熔沸点C.都难溶于水，且密度比水大D.可用氢氧化钠溶液鉴别答案D解析花生油化学成分是甘油三酯，含有氧元素，A错误；汽油和花生油都是混合物，没有固定的熔沸点，B错误；汽油和花生油的密度都小于水，C错误；花生油中的甘油三酯与NaOH在加热的条件下能发生水解反应(皂化反应)，得到溶于水的产物，而汽油不与NaOH反应，因此可用氢氧化钠溶液鉴别，D正确。2.关于油脂的下列叙述中不正确的是()A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔沸点C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色答案D解析由油脂的定义、结构特点可知，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A正确；天然油脂都为混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的高级脂肪酸的甘油酯，C正确；油酸甘油酯含碳碳双键，可与溴发生加成反应而使溴水褪色，D错误。3.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是()A.烟酰胺属于胺B.烟酰胺与盐酸反应生成和NH4ClC.烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种答案B解析氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，A错误；酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl，B正确；酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气，C错误；烟酰胺分子中氨基上的N原子价层电子对个数是4，环上N原子价层电子对个数是3，前者为sp3杂化，后者为sp2杂化，故分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种，D错误。4.地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油严禁提炼为食用油，但可以回收利用。(1)地沟油可以转化为生物柴油，反应方程式为＋3CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))3C17H35COOCH3＋。生成物C17H35COOCH3即生物柴油，它的名称是_______________________________，上述反应的反应类型是____________。(2)地沟油还能制肥皂，实验步骤如下：Ⅰ.在小烧杯中加入约5g地沟油，6mL95%的乙醇，微热使地沟油完全溶解。Ⅱ.在反应液中加入6mL40%的氢氧化钠溶液，边搅拌边小心加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状，用玻璃棒蘸取反应液，滴入装有热水的试管中，振荡，若无油滴浮在液面上，说明反应液中的油脂已完全反应，否则要继续加热使反应完全。Ⅲ.在反应液中加入60mL热的饱和食盐水，搅拌。Ⅳ.用药匙将固体物质取出，用滤纸或纱布沥干，挤压成块。回答下列问题①步骤Ⅰ中，加入乙醇的目的是_____________________________________。②步骤Ⅱ中，发生反应的方程式是________________(以代表油脂)。③步骤Ⅲ中，加入饱和食盐水的目的是_______________________________。④步骤Ⅳ中，滤去肥皂后剩下的液体中含有甘油(沸点290℃)，分离甘油的方法如图：操作2的名称是____________，成分A含有的物质是____________和____________(填名称)。答案(1)硬脂酸甲酯取代反应(2)①乙醇为溶剂，使反应物地沟油与NaOH溶液充分接触，加快皂化反应的速率②＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3RCOONa＋③形成盐析，减小肥皂的溶解度，便于分层析出进行分离④蒸馏高级脂肪酸钠甘油解析(1)根据酯的命名规则，某酸某酯，故生成物C17H35COOCH3即生物柴油，它的名称是硬脂酸甲酯，由上述反应可知，该反应的反应类型是取代反应；(2)①由于油脂不溶于水，易溶于酒精，且酒精易溶于水，步骤Ⅰ中，加入乙醇的目的是溶解油脂，便于其与NaOH溶液形成均一体系，增大接触面积，加快反应速率；②步骤Ⅱ中，发生反应即油脂在碱性条件下的水解反应，故方程式是＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3RCOONa＋；③步骤Ⅲ中，加入饱和食盐水的目的是形成盐析效应，减小肥皂的溶解度，便于分层析出进行分离；④操作2从甘油、乙醇、水和NaCl的混合物质分离出甘油和氯化钠，故操作2的名称是蒸馏，皂化液中含有高级脂肪酸钠、甘油和水、乙醇等，故经过分离后再次获得高级脂肪酸钠和少量的甘油，故成分A含有的物质是高级脂肪酸钠和甘油。A级合格过关练1.下列物质中属于油脂的是()①②③④润滑油⑤花生油⑥石蜡A.①② B.④⑤C.①⑤ D.①③答案C解析由油脂的含义及前三种物质的结构简式知①是油脂而②、③不是，常用的润滑油的主要成分是烃类物质，石蜡的主要成分也是烃，花生油是油脂类物质。2.(2023·大庆高二期末)下列说法不正确的是()A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物D.酰胺中一定含酰基答案A解析胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误；胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确；胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物，C正确；酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确。3.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是()A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分C.酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点答案B解析油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A错误；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D错误。4.(2023·宝鸡高二期中检测化学)油脂的以下性质和用途与其含有的双键()有关的是()A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有机组织里储存能量的重要物质答案C解析脂溶性维生素和胡萝卜素不易溶于水，但容易溶于油脂，因此适量摄入油脂，有助于溶解吸收多种脂溶性维生素，维持人体健康，与碳碳双键无关，A错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在碱性条件下水解得甘油和肥皂，与碳碳双键无关，B错误；植物油中含不饱和高级脂肪酸甘油酯，不饱和高级脂肪酸的烃基中含有不饱和碳碳双键，经过催化加氢反应，烃基由不饱和变为饱和，物质由液态植物油变成固态脂肪，即由植物油变为植物奶油，与分子内的碳碳双键有关，C正确；油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，是产生能量最高的营养物质，因此油脂是人体中储存能量的重要物质，但与分子内的碳碳双键无关，D错误。5.食用油与石蜡油虽然都称为油，但从化学组成和分子结构上看，它们是完全不同的，下列叙述中正确的是()A.食用油属于有机物，石蜡属于无机物B.食用油属于纯净物，石蜡属于混合物C.食用油属于酯类物质，石蜡属于烃类D.食用油属于有机高分子，石蜡属于有机小分子答案C解析食用油和石蜡油都属于有机物，A错误；天然油脂和石蜡都是混合物，B错误；食用油是高级脂肪酸与甘油形成的酯，石蜡油属于烃类，C正确；食用油的成分是油脂，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，D错误。6.某酰胺类化合物的分子结构如图。下列说法不正确的是()A.分子中所有碳原子可能共平面B.分子中含有手性碳原子C.该物质既有酸性又有碱性D.该物质可发生加成反应、取代反应答案B解析与苯环直接相连的C与苯环共平面，与C=C直接相连的C与C=C共平面，与饱和C直接连接的四个原子中，有2个可以与中心C原子共平面，故该分子中所有C原子可能共平面，A正确；手性碳原子必须是饱和的C原子，且与之直接相连的四个原子或原子团均不相同，该分子没有这种碳原子，因此不含手性碳原子，B错误；分子中含有官能团—COOH，可体现酸性，还含有官能团—NH2，可体现碱性，C正确；分子中苯环可与H2加成，C=C也可以发生加成反应，—COOH、—Cl等可发生取代反应，D正确。7.亚油酸又称9，12－十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是()A.玉米油属于酯类，能水解B.玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态C.亚油酸不能使溴水褪色D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高答案A解析玉米油属于高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；玉米油是混合物，没有固定熔、沸点，常温下为液态，B错误；亚油酸又称9，12－十八碳二烯酸，亚油酸中含碳碳双键、羧基，亚油酸中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使溴水褪色，C错误；玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，玉米油营养价值高是因为不饱和脂肪酸含量高，D错误。8.下列说法不正确的是()A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液反应C.和NaOH溶液共热能生成氨气D.在一定条件下都能水解答案A解析CH3—NH2属于胺类物质，不是酰胺，A错误；和CH3CONH2属于酰胺，都能在一定条件下水解；酰胺在NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐同时能生成氨气，B、C、D正确。9.参考下列(a)～(c)项的叙述并回答有关问题。(a)皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。(b)碘值是100g油脂加成碘的克数。(c)各种油脂皂化值、碘值列表如下：花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油大豆油皂化值190180195226193193碘值9018238385126[假设下述油脂皆为(RCOO)3C3H5的单甘油酯](1)主要成分皆为(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量884)形成的油，其皂化值是___________________________________________________________。(2)硬化大豆油的碘值小的原因是________________________________________。(3)使碘值为180的鱼油100g硬化所需要吸收的氢气在标准状况下的体积至少是_____________________________L。答案(1)190mg(2)其不饱和度较小(3)15.9解析(1)油脂都是高级脂肪酸的甘油酯，发生皂化时，1mol油脂消耗3molKOH油脂～3KOH8843×561gm(KOH)m(KOH)＝1g×3×56÷884＝0.19g＝190mg，即皂化值为190；(2)硬化大豆油和花生油相比，皂化值相近，但碘值要小很多，说明硬化大豆油所含的碳碳双键少，即不饱和度小；(3)碘值是100g油脂加成碘的克数，不饱和烃基加成碘或氢气的物质的量相等，故有：I2～H2254g22.4L180gVV＝180g×22.4L÷254g＝15.9L。B级素养培优练10.(2023·海南儋州高二期中)互为同分异构体。下列说法错误的是()A.二者属于官能团异构体B.能与Na2CO3反应C.它们存在含酰胺基的同分异构体D.的核磁共振氢谱有5组峰答案D解析二者的取代基位置不变，不属于位置异构，它们的官能团都不同，所以属于官能团异构，A正确；分子中含有羧基，具有羧酸的性质，能与Na2CO3反应，B正确；它们的官能团可以转化为—CONH2、—OH，所以存在含酰胺基的同分异构体，C正确；分子中只有3种氢原子，所以核磁共振氢谱有3组峰，D错误。11.已知某油脂组成上仅含两种不饱和脂肪酸，测得100g该油脂可与116g碘加成，则此油脂是()答案A解析A项由两种不饱和脂肪酸(C17H31COOH、C17H33COOH)生成，1个分子中含有4个碳碳双键，按照题干中的数据计算该酯与碘的物质的量之比为eq\f(100g,882g/mol)∶eq\f(116g,254g/mol)≈1∶4，即1mol酯中含有4mol碳碳双键，A符合题意；B项由一种不饱和脂肪酸(C17H31COOH)和一种饱和脂肪酸(C17H35COOH)生成，B不符合题意；C项由两种不饱和脂肪酸(C17H31COOH、C17H33COOH)和一种饱和脂肪酸(C17H35COOH)生成，相对分子质量为882，与A项相近，即1mol酯中含3mol碳碳双键，C不符合题意；D项由一种不饱和脂肪酸(C17H33COOH)和一种饱和脂肪酸(C17H35COOH)生成，D不符合题意。12.核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是()A.分子中C原子均为sp2杂化B.在强碱性环境中能稳定存在C.分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团D.核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应答案D解析分子中，苯环上的C原子、碳氮双键上的C原子、酰胺基上的C原子为sp2杂化，甲基上的饱和C原子为sp3杂化，A错误；分子中含有酰胺基，在碱性环境中不能稳定存在，B错误；分子中所含的官能团有酰胺基、羟基、碳氮双键等，C错误；核黄