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文档简介
第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点新课导入你了解这些物质的组成吗?有机化合物有机物性质特点(1)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。(2)多为非电解质,不易导电。(3)多数熔沸点较低。(4)多数易燃烧,受热易分解。
组成元素:
C、H、O、N、S、P、卤素等…主要元素
1、定义:
称为有机物.绝大多数含碳的化合物但不是所有含碳的化合物都是有机物有机反应比较复杂,速度慢,而且副反应多有机反应常用“→”代替“══”。1、根据碳骨架分类有机化合物CH3CH2CH2CH3脂环化合物芳香化合物链状化合物环状化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物(溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH)OHBr环己醇溴苯含苯环的有机物(碳原子相互连接成链状,可以有支链)CH3CHCH3CH3(有环状结构,但不是苯环)有机化合物的分类方法有机化合物的分类方法【概念辨析1】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。芳香化合物:含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烃:含有苯环的烃(只含C、H元素)。苯的同系物:有1个苯环,侧链全为烷烃基的芳香烃。芳香烃苯的同系物芳香族化合物苯补充概念碳架:有机物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,又称碳架。杂原子:有机化合物中除C、H原子以外的原子。属环状化合物如N、O、S、P……等称为杂原子。这类化合物称为杂环化合物
杂环化合物:组成的环骨架的原子除C外,还有杂原子,
①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。(环戊烷)(环己烯)②芳香化合物:分子中含有苯环的化合物。(苯)(萘)(溴苯)(环己醇)【概念辨析2】如何区别脂环化合物和芳香化合物?CH3CH2OHCH3COOH官能团不同
来自生活中的两种有机物---乙醇和乙酸的性质相差很大,为什么?有机化合物的分类方法官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团有机化合物的分类方法有机化合物类别官能团代表物烃烷烃烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳双键乙烯碳碳三键苯表1-1有机化合物的主要类别乙炔特别提示:1.烷烃、芳香烃无官能团;2.苯环不是官能团。注意书写规范2、根据官能团分类有机化合物的分类方法有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃醇
酚
醚
醛
OH碳卤键羟基羟基
醚键醛基CXOHOCHOHCOC溴乙烷CH3CH2Br乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO2、根据官能团分类有机化合物的分类方法有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物酮
羧酸
酯
胺酰胺乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基
酰胺基C
OC
OHOCORONH2C
NH2O2、根据官能团分类丙酮CH3COCH3【特别提醒】−OH−COOH−CHO−NH2−NO2HO−HOOC−OHC−H2N−O2N−写左边写右边1.烷基、苯基不属于官能团。2.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。3.要规范书写官能团。
醛基简写为:−CHO,不能写成:−COH;
硝基:−NO2,不能写成:−O2N。官能团的写法
活动一:请对下列物质进行分类
CH3CH2OCHCH3CH3CH2Br
CH3CH2OHCH3CH2CH2CH3—OH(羟基)与OH-的区别—OH(羟基)OH-(氢氧根)电子式电性稳定性不带电带一个单位负电荷不能单独稳定存在在溶液或熔化时可稳定存在知识补充本节小结有机化合物的分类方法用一根短线表示一个共价键(1)分子式:C3H8C3H8(3)电子式:(4)结构式:(2)最简式(实验式):C2H4CH2一、有机物有机物结构的表示方法(5)结构简式:CH3CH2CH2CHCH3CH3或:CH3(CH2)2CH(CH3)2可省略C−H键,C-C键(6)键线式:端点、拐点、交叉点是C,官能团不能省Cl1.写出下列有机物的键线式:CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3
CH3CH2COOH课堂检测CH3COOCH2CH3
2.写出下列有机物的结构简式:
ClOO=有机物分子组成和结构的表示方法分子式最简式电子式结构式结构简式键线式碳骨架式球棍模型空间填充模型只表示分子的组成,不能反映物质的结构.只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.但书写麻烦!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!小结常用
共价键共价键极性键非极性键共价键单键双键三键共价键σ键π键单键是σ键双键中含有一个π键和一个σ键三键中含有一个σ键和两个π键。(可绕轴旋转)(不可绕轴旋转)σ键,发生取代反应含有π键,发生加成反应。电负性:H—2.1C—2.5O—3.5由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易断裂。极性:H—O>
C—O
>
C—H二、共价键的极性与有机反应如何理解共价键的极性?共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系?【思考与交流】电负性:原子对键合电子吸引力的大小例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。课本P7物质结构式与钠反应现象现象分析水乙醇“浮、游、熔、响”反应剧烈水中的O—H极性较强“沉、气、静”没有钠与水反应剧烈受乙基的影响,乙醇中的O—H极性比水中的O—H弱二、共价键的极性与有机反应一、有机化合物中的共价键2Na++22羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强。Δ++H2O②CH2CH2+Br2CH2Br-CH2Br请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4
+Cl2CH3Cl
+HCl光CH2=CH2中碳碳双键为π键,π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生加成反应。甲烷分子中含有C—Hσ键,能发生取代反应。【思考与讨论】P8根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________。原因是___________________________________________________________________________________________________练习1:某有机物分子的结构简式为
,该分子中有
____个σ键,_____个π键,_____(填“有”或“无”)非极性键82有加成取代大CH2=CHCOOH中
中的氢氧键受酮羰基影响,极性更强,更易断裂OHCO2.在CH2=CHCl分子中,C—Cl键采用的成键轨道是(
)A.sp-p B.sp2-s C.sp2-p D.sp3-p【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化,
则C—C1键采用的成键轨道是sp2—p,故选C。3、下列说法正确的是()
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键CC
1.定义:具有相同的分子式,但具有不同的结构的化合物互称为同分异构体有机物中碳原子数目越多,其同分异构体数目越多有机化合物的同分异构体2.同分异构现象的分类同分异构现象构造异构立体异构碳架异构碳骨架不同位置异构官能团的位置不同官能团异构官能团不同顺反异构对映异构·······
异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2=CH—CH2—CH31234CH3—CH=CH—CH31234碳骨架不同而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构有机化合物的同分异构现象练习:书写C6H14
的同分异构体1.等效氢法有机物分子中,位置等同的氢原子称为等效氢原子,有多少种等效氢,就有多少种一元取代物。同分异构体数目的判断练习:C4H9Cl
的同分异构体有几种?CH3CH2CH2CHCH3CH3的一元取代物有几种?四、有机化合物中的原子的共面、共线。乙炔的直线结构,键
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