有机化合物的结构与性质-2019-2023年高考化学试题分项汇编原卷版

五年（2019・2023）年高考真题分项汇编

与题12/机也合物的辂相与喉质

[[2023年高考真题U

考点一常见的煌及其衍生物的组成、结构与性质

1.（2023•浙江卷）下列说法不正确的是

A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构

B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离

C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂

D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液

2.（2023•浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不•正•确•的是

C3H5Br'叫

CH-CH=CH0—j->C3H6Br2

'V光照

J催化剂4Y

(C3H6)〃

z

A.丙烯分子中最多7个原子共平面

B.X的结构简式为CH£H=CHBr

C.Y与足量KOH醉溶液共热可生成丙焕

—CH.—CH—

D.聚合物Z的链节为I

CH3

考点二基本营养物质有机高分子材料

3.（2023・湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入

尿素可得到室温卜.稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。卜.列说法错误的是

CHX)HCHOH

jw\ro

纤维4；的就

A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖

B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键

C.NaOH提供OFT破坏纤维素链之间的氢键

D.低温降低了纤维素在NaOH涔液中的溶解性

4.（2023・湖南卷）葡萄糖酸件是•种重要的补钙剂，工业上以蓟萄糖、碳酸钙为原料，在澳化钠溶液中采

用间接电氧化反应制备他萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下:

C00-

H+0H

HO--H

H--OH

H--OH

一CH.—OH12

匍药糖酸钙

A.澳化钠起催化和导电作用

B.每生成Imol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2moi电子

C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

考点三陌生有机物的结构与性质

5.（2023•全国甲卷）蕾香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面

C.含有2种含氧官能团D.能与澳水发生加成反应

6.（2023♦全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

OHI川ZOH川，0Y

①-C+HO，'-------②—《+—、------

OOOO

A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

7.（2023・湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

O0H

-CH-C-R-CH=C-R（R为炫基或氢）

扇2式烯醇式

A.HCmCH能与水反应生成CH£H。

中存在具有分子内氢键的异构体fH'g

D.

8.（2023•北京卷）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是

A.PHA的重复单元中有两种官能团

O

B.PHA通过单体11缩聚合成

HOXOH

C.PHA在碱性条件下可发生降解

D.PHA中存在手性碳原子

9.（2023・山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是

克拉维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.Imol该物质最多可与ImolNaOH反应

10.（2023•新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨爵酯可由如下反应制备。

异山梨醇碳酸二甲酯聚碳酸异山梨醇酯

下列说法错误的是

A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳

C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应

11.（2023•北京卷）化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

NH：

H,NH：0

M

已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是

A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和ID.反应物K与L的化学计量比是1：1

12.（2023・湖北卷）湖北新春李时珍的《本草纲FI》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如

图。下列说法正确的是

HOOH

A.该物质属于芳香烧B.可发生取代反应和氧化反应

C.分子中有5个手性碳原子D.Imol该物质最多消耗9moiNaOH

13.（2023•山东卷）有机物XfY的异构化反应如图所示，下列说法错误的是

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）

D.类比上述反应，’_。的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

14.（2023・辽宁卷）在光照下，螺毗喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺毗喃说法

正确的是

闭环螺叱哺开环螺哦喃

A.均有手性B.互为同分异构体

C.N原子杂化方式相同D.闭环螺毗喃亲水性更好

15.（2023・辽宁卷）冠醒因分子结构形如皇冠而得名，某冠酸分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说

法错误的是

A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应

C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

R2022年高考真题』

考点一常见的煌及其衍生物白塑盛、结构与性质

16.（2022•辽宁卷）下列关于苯乙焕的说法正确的是

A.不能使酸性KMnO,溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线

C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水

17.（2022•天津卷）下列物质沸点的比较，正确的是

A.CH4>C2H6B.HF>HC1

CH3cHe也

C.H2S>H2SeD.I>CH3CH2CH2CH.

CH3

考点二基本营养物质有机高分子材料

18.（2022.浙江卷〉下列说法《可颐的足

A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本

C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料

D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素

19.（2022•浙江卷）下列说法不♦正・确♦的是

A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溟的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入荷三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质

C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应

D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种

20.（2022.广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是

乙酸

A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于嫌类

C.ImolCO中含有6.02x1（）24个电子

D.224LCO?被还原生成ImolCO

21.（2022.山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是

O

A.聚乳酸）由乳酸经加聚反应制备

n

CH3

「）由四氟乙烯经加聚反应制备

B.聚四氟乙烯（[crc”L

OO

c.尼龙-66（[_NH（CH））6NH—C-（CH2）4C卜）由己胺和己酸经缩聚反应制备

「比由聚乙酸乙烯酯（一^'比+）经消去反应制备

D.聚乙烯醇（

OHOOCCH1

考点三陌生有机物的结构与性质

22.（2022•全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

V79.0人

V催化剂\」

化合物1化合物2

下列叙述正确的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物I与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应

23.（2022.全国甲卷）辅酶Qi。具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Qu.的说法正确的

是

A.分了式为C60HxQ,

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氟原子不在同一平面

D.可发生加成反应，不能发生取代反应

24.（2022・湖北卷）莲耦含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是

A.不能与滨水反应B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰D.能与尸i•发生显色反应

25.（2022•北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性

能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不氐碰的是

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性乂有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

26.（2022•辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Dicls-Aklcr反应取得重要进展，荣获2021

年诺贝尔化学奖。某Diels・Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是

Bn

y-CO2Me

C.VI是反应的催化剂D.化合物X为H。

27.（2022•天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是

O

^^-CH2CHC-OCH3

NH2

苯丙氨酸甲酯

A.具有碱性B.不能发生水解

C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp,杂化的碳原子数目为6

28.（2022•山东卷）V崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于上崖柏素的说法错误的是

O

Y-崖柏素

A.可与澳水发生取代反应

B.可与NaHCOa溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量加成后，产物分子中含手性碳原子

29.（2022•浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.Imol该物质与足量浸水反应，最多可消耗4moiBr?

D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2moiNaOH

3（）.（2022•福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下

列说法正确的是

A.不能发生消去反应B.能与醋酸发生酯化反应

C.所有原子都处于同一平面D.1moi络塞维最多能与3m。1%反应

31.（2022•北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

G

下列说法不无现的是

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

32.（2022・重庆卷）关于M的说法正确的是

A.分子式为Cl2Hl6。6B.含三个手性碳原子

C.所有氧原子共平面D.与（CH3）2C=O互为同系物

33.（2022・重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如

图。下列说法正确的是

O

HO-€^-OH

XYPEEK

A.PEEK是纯净物B.X与Y经加聚反应制得PEEK

C.X苯环上H被Bi•所取代，一澳代物只有一种D.ImolY与H2发生加成反应，最多消耗6moi比

34.（2022・江苏卷）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X-Z的反应机理如下：

Br

彳QJHCH2cM

XY7.

卜.列说法•不正•确•的是

A.*与广丫[互为顺反异构体

B.X能使溟的CCL溶液褪色

C.X与HBr反应有副产物「丫|生成

UBr

D.Z分子中含有2个手性碳原子

35.（2022・湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下：

CH3-CH3]

〃H°~OH皿"

0

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是

A.m=n-1

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应牛成1molH?

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

36.（2022・北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法不不触的是

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

37.（2022.海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是

C.分子中含有4个手性碳原子D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反应

考点四同系物与同分异构体

38.（2022.浙江卷）下列说法不见硬的是

A.乙醉和丙三醇互为同系物

B.35cl和37cl互为同位素

c.O?和O：互为同素异形体

00

D.丙酮（II）和环氧丙烷（/\）互为同分异构体

CH3-C-CH3CH3CH-CH2

39.（2022•天津卷）下列叙述错误的是

A.HQ是极性分子

B.原子的中子数为10

c.O?与O；互为同素异形体

D.《^OH和20H互为同系物

K2021年高考真题』

考点一常见的煌及其衍生物的组成、结构与性质

40.（2021•全国甲）下列叙述正确的是

A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体

41.（2021.浙江）下列表示不氐项的是

A.乙焕的实验式C2H2B.乙醛的结构简式CHCHO

*

C.2,3-二甲基丁烷的键线式D.乙烷的球棍模型

42.（2021・湖南）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路

线:

匚业路线“绿色”合成路线

_____________A____________

OH

「COOH一空气C

。一。卷</COOHp催化剂,△O

下列说法正确的是

A.苯与澳水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醵与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCC）3溶液反应有CO?生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

43.（2021•浙江）关于有机反应类型，下列判断不比硬的是

A

A.CH=CH+HC1tCH,=CHC1（加成反应）

催化剂2

B.CH3CH（Br）CH3+K0H——g—>CH2=CHCH3t+KBr+H20（^iSS）

C.2CHXH.0H+0,———>2CH£H0+2H/）（还原反应）

浓硫酸

D.CHRCOOH十CH^CH/OH^^^CHRCOOCH,CHR+H20（取彳”反应）

JJ乙AO4J4、

A

考点二基本营养物质有机高分子材料

44.（2021.浙江）关于油脂，下列说法不氐砸的是

CI./.H..COO-CH,2

A.硬脂酸甘油酯可表示为C,-Hj.COO-CH

C17H5JCOO-CH2

B.花生油能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油

D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等

考点三陌生有机物的结构与性质

45.（2021・全国乙）•种活性物质的结构简式为

列有关该物质的叙述正确的是

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

c.与,~一"z互为同分异构体

HO--------

D.lnx）l该物质与碳酸钠反应得44gCO2

46.（2021・浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图（其中Ph-代表苯基）。下列说法不•正•确•的是

Ph

CII3OH

CH3

苯甲醛和甲静为原料制备苯甲酸甲酯

B.反应过程涉及氧化反应

C.化合物3和4互为同分异构体

D.化合物1直接催化反应的进行

47.（2021•广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情

等。一种信息素的分子结构简式妇图所示，关于该化合物说法不正确的是

o

o

A.属于烷燃B,可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

48.（2021•河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正

确的是

B,分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

49.（2021•山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基一2—丁醇）存在如图转化关系,

下列说法错误的是

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种

50.（2021•河北）番木鳖酸具有一•定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是

A.Imol该物质与足量饱和NaHCOa溶液反应，可放出22.4L（标准状况）CO?

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：I

C.Imol该物质最多可与2moiH2发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnCM溶液氧化

K2020年高考真题』

考点一基本营养物质有机高分子材料

51.（2020.天津卷）下列说法错误的是

A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖

B.油脂的水解反应可用于生产甘油

C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

52.（2020.浙江卷）下列说法不氐购的是（）

A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花

D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

考点二陌生有机物的结构与性质

53.（2020・新课标I）紫花前胡醇又可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人

体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是

A.分子式为Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重铝酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

54.（2020・新课标【）错的配合物离子［Rh（CO）+「可催化甲醇掳基化，反应过程如图所示。

下列叙述错误的是

A.CH3COI是反应中间体

B.甲醇谈基化反应为CHQH+CO=CH3co2H

C.反应过程中Rh的成键数Fl保持不变

D.存在反应CHQH+HI=CH3I+H2O

55.（2020•新课标II）口比咤（）是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基毗咤（VPy）是合成治疗矽肺病药物

的原料，可由如下路线合成,下列叙述正确的是

A.Mpy只有两种芳香同分异构体B.Epy中所有原子共平面

C.Vpy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应

56.（2020•新课标HI）金丝桃昔是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下:

OH

卜列关于金丝桃苜的叙述，错误的是

A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应

（HX）H

57.（2020•浙江卷）有关:/个「',的说法正确的是（）

、人J。

A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溟水褪色

C.只含二种官能团D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗ImolNaOH

58.（2020.江苏卷）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

nN介NH

CH-CH-CH11\=J9”中了比

22C-CI--------OHCl

OHOHCl

X

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

59.（2020•山东卷）从中草药中提取的calebinA（结构简式如下河用「治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin

A的说法错误的是

A.可与FeCb溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2co3溶液