苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3-1

第二章

烃第三节

芳香烃第2课时

苯的同系物2026/5/102吗喽🐒素养目标宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。2026/5/103吗喽🐒课堂引入回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？4吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/101.组成和结构特点(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的一系列产物(2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(3)通式：通式为苯CnH2n－6(n≥7)环符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?5吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/10芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)6吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/102.苯的同系物的命名(1)习惯命名法：①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如：②二元烷基苯也以苯为母体，有3种同分异构体，用邻、间、对位命名，如：羧、醛、醇、氨，烯、苯、烷、卤、硝甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯7吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/102.苯的同系物的命名(2)系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最复杂的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。取代基越复杂，越优先编号：叔丁基＞异丙基＞丙基＞乙基＞甲基高中阶段，一般是命名相同取代基的苯的同系物羧、醛、醇、氨，烯、苯、烷、卤、硝1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯8吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/102.苯的同系物的命名(2)系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最复杂的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称(相同基，合并写，不同基，简到繁)。取代基越复杂，越优先编号：叔丁基＞异丙基＞丙基＞乙基＞甲基高中阶段，一般是命名相同取代基的苯的同系物羧、醛、醇、氨，烯、苯、烷、卤、硝1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯9吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/103.苯的同系物的物理性质一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。10吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/103.苯的同系物的物理性质邻小类似苯无不易11吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/10苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同12吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/104.实验2－2类比苯的化学性质，预测甲苯的化学性质13吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/104.实验2－2——实验现象解释：苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水甲苯苯(1)现象：苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置解释：苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴甲苯苯(2)混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色14吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/10(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管各加入酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置解释：苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液(3)苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层甲苯苯甲苯苯(4)苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色解释：甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能4.实验2－2——实验现象15吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/104.实验2－2——实验结论试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液结论：苯环对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环取代甲烷上一个H16吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/10根据下列资料观察：苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律？能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色规律：烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化鉴别苯和甲苯17吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应a.可燃性：b.使酸性高锰酸钾溶液褪色无论－R的碳链有多长，只要苯环所连接C上有H，且烷基均被氧化为－COOH18吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质甲苯分子中含有苯环和甲基，苯环也使甲基活化。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。CH319吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质(2)取代反应——卤代①

烷基上的取代CH3光照Cl2CH2ClHClCHClClCClClCl通过蒸馏分离20吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质(2)取代反应——卤代②

苯环上的取代CH3Cl2FeCl3CH3ClHCl(对氯甲苯)CH3ClHCl(间氯甲苯)21吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质(2)取代反应——卤代甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物：这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_______________和______________甲基苯环邻、对二硝基取代物三硝基取代物22吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质(2)取代反应——硝化①30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯②100℃苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等23吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质24吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/105.苯的同系物的化学性质(3)加成反应——氢化甲基环丙烷25吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/10拓展延伸——定位效应甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应邻对位定位基间位定位基硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R26吗喽🐒苯的同系物2026/5/10苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)(n≥6，且n为正整数)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代27吗喽🐒苯的同系物2026/5/106.苯的同系物的同分异构体(1)苯环上1个支链

(2)苯环上2个支链(邻间对)

(3)苯环上3个支链(3610)类型数目实例AAA型3

AAB型6

ABC型1028吗喽🐒一、苯的同系物2026/5/10资料卡片：多环芳烃苯环通过脂肪烃连在一起多苯代脂烃苯环之间通过碳碳单键直接相连联苯或多联苯通过共用苯环的若干环边而形成稠环芳烃萘与蒽的化学性质比苯更活泼，能够与溴水或溴的四氯化碳溶液发生取代反应，使其褪色。例1

甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如图所示，下列有关说法正确的是(

)A.反应①的产物可能是B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C.反应③液体分两层，下层呈紫红色D.反应④的生成物的一氯取代物有4种

√29吗喽🐒课堂练习2026/5/10例2

下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(

)

√30吗喽🐒课堂练习2026/5/101.熟记四种烃分子的结构烃空间结构球棍模型结构特点拓展延伸甲烷正四面体形_______________________________

任意3个原子共平面，

可以旋转

甲烷分子中某些氢原子被其他原子（或原子团）代替，可将其看作原来氢原子的位置二、共线共面分析1.熟记四种烃分子的结构烃空间结构球棍模型结构特点拓展延伸乙烯平面形结构___________________________________________

6个原子共平面，

不能旋转

乙烯分子中某些氢原子被其他原子（或原子团）代替，该替代原子一定位于乙烯所在平面内二、共线共面分析1.熟记四种烃分子的结构烃空间结构球棍模型结构特点拓展延伸乙炔直线形____________________________________________

4个原子共直线，

不能旋转

乙炔分子中某个氢原子被其他原子（或原子团）代替，该原子与乙炔分子中其他原子共直线二、共线共面分析1.熟记四种烃分子的结构烃空间结构球棍模型结构特点拓展延伸苯平面正六边形_________________________________________

12个原子共平面，处于对角的2个碳原子及连接的

原子共直线

苯分子中某些氢原子被其他原子（或原子团）代替，该替代原子一定位于苯所在平面内二、共线共面分析

二、共线共面分析

二、共线共面分析

二、共线共面分析例1［2024·天津河东区高二期末］下列关于

的说法正确的是(

)A.所有原子可能都在同一平面上

B.最多有9个碳原子在同一平面C.最多有