炔烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3

炔烃第二节烯烃炔烃炔烃炔烃的官能团为碳碳三键，是一种不饱和脂肪烃。炔烃分中只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为CnH2n-2（n≥2）。简单的炔烃化合物有乙炔（C2H2），丙炔（C3H4）等。其中，乙炔是最重要的一种炔烃，在工业中可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。任务1乙炔的组成和结构最简单的炔烃——乙炔分子式实验式电子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型CH≡CHC2H2CHH

:

C

C

:

H......H-C≡C-H乙炔分子的空间结构：直线形键角：180°与碳碳三键直接相连的原子一定与碳碳三键的碳原子共线HC≡CH任务1乙炔的组成和结构最简单的炔烃——乙炔1个σ键2个π键乙炔分子中的碳原子均采取

杂化，碳原子和氢原子之间均以

(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以

(1个σ键和2个π键)相连接。单键三键sp拓展训练1、CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？62、描述分子结构的下列叙述中,正确的是()。①6个碳原子有可能在同一直线上②6个碳原子不可能都在同一直线上③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A.①②B.②③C.②④

D.①④C—C键可以旋转,双键和三键都不能旋转B任务2乙炔的性质1、物理性质：乙炔（俗称电石气）是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。2、炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃相似。(1)状态：(2)熔沸点：(3)密度：(4)溶解性：随C数目的增加，熔沸点升高。随C数目的增加而增大；但密度都小于水微溶于水；易溶于有机溶剂气态→液态→固态。标准状况下C2—C4呈气态碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。任务2乙炔的性质碳碳单键碳碳双键碳碳三键键能348615812碳碳双键_____2倍碳碳单键乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固，容易断裂。因此推测乙烯和乙炔性质相似，均较活泼。键能:π键_____σ键键能:碳碳三键_____

3倍碳碳单键键能:π键_____σ键键能:＜＜＜＜思考与讨论：根据下表数据，你可以得到什么结论？任务2乙炔的性质3、乙炔的实验室制法(1)原理CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载CCCa2+2-CCCa+HO-HHO-H离子化合物CaC2CH≡CH+Ca(OH)2电石任务2乙炔的性质3、乙炔的实验室制法(2)实验试剂电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水(常含有磷化钙，硫化钙等杂质)【资料卡片1】电石与水反应非常剧烈，为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水，可降低水的含量，得到平稳的气流。任务2乙炔的性质3、乙炔的实验室制法(3)实验装置固+液→气发生装置类似于CO2，H2，O2的制备CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2乙炔密度接近空气，一般用排水法收集。杂质与水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味任务2乙炔的性质3、乙炔的实验室制法(3)实验装置固+液→气发生装置类似于CO2，H2，O2的制备CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2H2S、PH3的存在会影响到后续对乙炔的检验，如何除去这些杂质呢?H2SPH3H3PO4CuSCuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO48CuSO4＋2PH3＋8H2O＝8Cu↓＋2H3PO4＋8H2SO4任务2乙炔的性质3、乙炔的实验室制法(3)实验装置固+液→气发生装置类似于CO2，H2，O2的制备CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2思考：根据乙炔分子的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？如何检验？除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验检验性质点燃乙炔，观察现象发生装置除杂装置检验装置乙炔为可燃性气体，点燃前要先检验纯度，防止爆炸。尾气处理装置任务2乙炔的性质任务2乙炔的性质任务2乙炔的性质任务2乙炔的性质实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔二、乙炔的性质反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液紫色褪色溴的四氯化碳溶液(橙色)褪色火焰明亮，并伴有浓黑的烟4、乙炔的性质探究CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2二、乙炔的性质4、乙炔的性质探究烃乙烷乙烯乙炔分子式结构简式结构特点【思考与讨论】乙炔和乙烯结构上的相同和不同之处分别是什么？C2H6

C2H4

C2H2

CH3CH3

CH2=CH2

CH≡CH

碳碳单键(σ键)饱和碳碳双键(1个σ键、1个π键)不饱和碳碳三键(1个σ键、两个π键)不饱和相同点：分子中都含有不饱和键，都有σ键和π键；不同点：双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。1、下列说法错误的是（）

A、实验室制取乙炔需要广口瓶、长颈漏斗和酒精灯

B、乙炔分子里所有原子在一条直线上

C、电石必须防潮，密封干燥保存

D、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率课堂训练A2、CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，写出下列反应的产物：（1）ZnC2水解生成（）（2）Al4C3水解生成（）（3）Mg2C3水解生成（）（4）Li2C2水解生成（）C2H2C2H2CH4C3H4任务2乙炔的性质5、乙炔的化学性质(1)氧化反应①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+

5甲烷乙烯乙炔火焰明亮，并伴有浓黑的烟含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别。注意：乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！二、乙炔的性质②使酸性高锰酸钾溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O可用于鉴别乙炔和甲烷，但不能除杂！！5、乙炔的化学性质(1)氧化反应二、乙炔的性质一定条件下，乙炔可与溴、卤化氢、氢气、水等发生加成反应。①与溴1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷总反应：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2可用于除去甲烷中的乙炔！溴水褪色5、乙炔的化学性质(2)加成反应产物可溶于四氯化碳，不溶于水二、乙炔的性质②与H2CH3-CH3催化剂CH≡CH+2H2CH≡CH+H2

CH2=CH2催化剂C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。1:11:2乙烯乙烷△CH≡CH+HClCH2=CHCl（氯乙烯）催化剂③与HCl5、乙炔的化学性质(2)加成反应1:1二、乙炔的性质④与H2O△CH≡CH+H2OCH3—CHO（乙醛）催化剂CH2=CH-OH(乙烯醇)乙炔与水加成后生成的产物乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛。5、乙炔的化学性质(2)加成反应二、乙炔的性质催化剂nH—C≡C—H[CH＝CH]n导电塑料——聚乙炔（制导电高分子材料）20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈CH2=CHCNCH

CH+HCN催化剂nCH2=CHCN加温、加压催化剂

CH2

CH

CNn5、乙炔的化学性质(3)加聚反应资料卡片——导电高分子白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。导电塑料—导电高分子课堂训练3、鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法（

）A.通入溴水中，观察溴水是否褪色B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化C.点燃，检验燃烧产物D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少D4、能证明乙炔分子含有碳碳三键的是（）A.乙炔能使溴水褪色B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色C.乙炔可以和HCl气体加成D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应D任务3炔烃的性质炔烃的结构和性质与乙炔相似，都含有碳碳三键官能团。1、氧化反应①可燃性

nCO2+(n-1)H2OCnH2n-2+

②可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色2、加成反应3、加聚反应一定条件下nX—CC—Y

[C＝C]nXY≡卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮思考与讨论1、请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并命名。CH≡C(CH2)2CH3

1-戊炔CH3C≡C-CH2CH3

2-戊炔CH3-CH-C≡CH3-甲基-1-丁炔CH32、请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析反应中化学键和官能团的变化。CH≡C-CH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3催化剂△思考与讨论3、某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。4-甲基-2-­戊炔4-甲基-1-­戊炔CH3—CHC≡C—CH3CH3CH3—CHCH2C≡CHCH3思考与讨论4、线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：