有机合成课件2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5有机物合成路线隐形眼镜材料改造天然有机化合物合成新的有机化合物制备天然有机化合物阿司匹林水仙花香料甲基丙烯酸羟乙酯柳树皮据统计，世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。导入：认识有机合成的价值3B物质C物质D物质CH3CH2OHCH3CHOCH3COOCH2CH3CH3COOHCH2=CH2问题1：乙酸乙酯是一种重要的工业原料和溶剂，以下是它的一种常见合成路线，请写出B、C、D的结构简式和每一步的反应条件。思+议：1.有机反应中能使碳链增长的常见反应有哪些？2.有机反应中能使碳链缩短的常见反应有哪些？3.有机反应中能引入官能团的常见反应有哪些？4.怎么进行有机合成路线的设计与实施？有机合成的两个主要任务：构建碳骨架和引入官能团碳链的增长：

一、有机合成的主要任务COHRHCN催化剂COHHRCN羟基腈COHHRCH2NH2氨基醇COHHRCOOH羟基酸H2催化剂H2O，H+催化剂具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛。δ+δ-δ+δ-加热OCH3CHHCH2CHOOH-催化剂OCH3CHHCH2CHO3-羟基丁醛CH3CHCHCHO2-丁烯醛巴豆醛羟醛缩合反应碳链的增长：3.请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式(课本P92第6题)羟醛缩合反应的应用：碳链的缩短：①烯烃:CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH②炔烃:C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''③芳香化合物的侧链:与苯环相连的碳原子有氢才能被酸性KMnO4氧化。CH—RR'KMnO4H+COOH对碳碳双键：2H成气（CO2)；1H成酸；无氢成酮对碳碳三键：1H成气（CO2)；无H成酸；CH3CH=CH2

KMnO4(H+)CH3C≡CHKMnO4(H+)CH3COOH+CO2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)CH3COOH+CH3－C－CH3=O【对应课堂练习】其他碳链的缩短：酯的水解、蛋白质的水解、酰胺水解烃的裂化或裂解反应成环反应—1.第尔斯-阿尔德反应85页：资料卡片共轭二烯烃与含碳碳双键物质发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder（第尔斯-阿尔德）反应COOHCOOHCH3+△COOCH3+△COOCH3COOCH3COOCH3CH3COOCH3COOCH3【第尔斯-阿尔德反应对应练习】第尔斯-阿尔德反应对应练习：成环反应——②形成环醚HOCH2−CH2OH一定条件O＋H2O环氧乙烷成环—（3）环酯开环——（1）酯水解开环②环烯烃氧化开环引入官能团：（86页思考与讨论）

引入碳碳双键:醇的消去卤代烃的消去炔烃与H2、卤化氢、卤素不完全加成反应引入碳卤键:（1）烷烃、苯、苯的同系物和卤素单质（2）烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应（3）醇与氢卤酸(HX)的取代反应

引入羟基：烯烃与水加成醛、酮与H2加成（还原）反应卤代烃、酯的水解羧酸在一定条件下被还原

引入醛基：醇的催化氧化

引入羧基：醛的氧化反应部分烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化酯的水解反应、酰胺水解

引入酯基：羧酸、醇的酯化反应

引入羰基：部分醇的催化氧化部分烯烃被高锰酸钾氧化1919官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：碳碳双键、碳碳三键、－OH、－CHO、－NH2易被氧化①酚羟基的保护：保护酚羟基用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是_____________。

②氨基的保护:氨基易被O2、O3、H2O2、酸性KMn04溶液等氧化在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸时，试剂：Fe和HCl，将-NO2还原为-NH2

高锰酸钾NH2先通过取代反应使—NH2转化为酰胺基，待氧化其他基团后，再通过酰胺键的水解反应转化为—NH2②氨基的保护:二、有机合成路线的设计与实施基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物1、有机合成过程示意图辅助原料目标产物二、有机合成路线的设计与实施2、逆合成分析1)逆合成分析举例——①基本思路：以：乙烯为原料进行“乙二酸二乙酯”的合成二、有机合成路线的设计与实施3、有机合成应遵循的基本原则1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。二、有机合成路线的设计与实施4、有机合成的反应装置恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管三颈烧瓶冷凝管的作用：冷凝回流、防止反应物、溶剂损失，提高产率温度计的作用：监控反应温度，保证主反应顺利进行，减少副反应(1)有机合成应遵循低价、绿色、环保等要求(

)(2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等(

)(3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基(

)(4)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基(

)(5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇(

)√1.正误判断√√×√检：2、下列反应可使碳链增长的有(

)①加聚反应

②缩聚反应

③酯化反应

④卤代烃的氰基取代反应

⑤乙酸与甲醇的反应A.全部

B.①②③

C.①③④

D.①②③④3．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料