3.4 课时1 羧酸 课件高二下学期人教版选择性必修3

羧酸羧酸第三章烃的衍生物课堂导入你喜欢吃醋吗？课堂导入HCOOH草酸(乙二酸)COOHCOOHCH3

─CH─COOHOH乳酸柠檬酸HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOHCH3COOH乙酸(醋酸)甲酸(蚁酸)自然界和日常生活中的有机酸一、羧酸COOH或[

]概念由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物饱和一元羧酸：______________1、羧酸的概念和结构特点一元羧酸：___________通式官能团羧基—COOHCnH2n＋1COOH或[CnH2nO2]R—COOH注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成决定羧酸的化学性质一、羧酸2、羧酸的分类羧酸烃基种类羧基数目脂肪酸芳香酸脂环酸低级脂肪酸：高级脂肪酸甲酸、乙酸、丙酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCOOH环己甲酸COOH(苯甲酸/安息香酸)一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHHOOC-COOH(乙二酸)白色固体白色固体液体、有碳碳双键9-十八碳烯酸HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOHC≥10一、羧酸3.羧酸的命名(1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。4-甲基-2-乙基戊酸羧基的碳编号为1课堂练习请对下列有机酸进行命名：(1)HCOOH

(2)CH3CH2COOH

(3)3-甲基丁酸甲酸丙酸丙二酸丙烯酸苯甲酸COOH

(4)HOOCCH2COOH

(5)CH2=CHCOOH

(6)

CH3CHCH2COOH

CH3课堂练习(1)种类：碳架异构、官能团异构(2)官能团异构：羧酸(-COOH)与酯(-COO-)①羧酸：先写碳架，链端变羧基②酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）注意：对称结构无需考虑反向插入写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体：注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构二、羧酸的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

－COOH122249表3-4几种羧酸的熔点和沸点二、羧酸的物理性质C1~C3：无色液体C4~C9：油状液体

C10以上称为高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。1.状态：二、羧酸的物理性质由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。O＝R－CO－－HC－ROO＝－H－

······乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键)丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键)正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。2.熔沸点：二、羧酸的物理性质3.溶解性：憎水基团亲水基团COOHR(1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶；(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；(3)高级脂肪酸均不溶于水。三、常见的羧酸甲酸最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸无色、有_______气味的液体，有_______性，能与_________等互溶刺激性强腐蚀水、乙醇工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料HCOOH银镜反应加成反应酸性酯化反应三、常见的羧酸苯甲酸

______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________

与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______无水乙醇防腐剂三、常见的羧酸乙二酸草酸以盐存在于多种植物的细胞中，是最简单的二元羧酸无色________，通常含有_______________，可溶于______和______晶体两分子结晶水水乙醇化学分析中常用的________，也是重要的化工原料还原剂滴定高锰酸钾5(COOH)2+2KMnO4+3H2SO4＝K2SO4+2MnSO4

+10CO2↑+8H2O三、常见的羧酸羧酸的代表物---乙酸分子式：结构简式：球棍模型：空间填充模型：C2H4O2

或CH3COOHCH3O—C—OH121004682吸收强度δ乙酸的核磁共振氢谱图三、常见的羧酸羧酸的代表物---乙酸颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（低，易挥发）熔点：16.6℃溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以纯醋酸又称为冰醋酸四、羧酸的化学性质根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙酸的通性：四、羧酸的化学性质1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质②金属单质③碱性氧化物④碱⑤盐/酸式盐①能使指示剂变色酸的通性使紫色石蕊溶液变红2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH⇌CH3COO-+H+新知讲解利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。设计原理：(较)强酸+弱酸盐→(较)强酸盐+较弱酸实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱实验探究【实验现象】乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊【实验讨论】---饱和NaHCO3溶液的作用？(1)除去乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰；(2)生成了CO2防止CO2溶解。2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3【实验结论】酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-随堂练习(1)当和足量

反应时，可转化为：(2)当和足量

反应时，可转化为：(3)当和足量

反应时，可转化为：NaOH或Na2CO3某有机物的结构简式为：NaHCO3Na四、羧酸的化学性质2、酯化反应：酸（有机酸或无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3探究酯化反应可能的脱水方式OOCH3–C–OH+H–O–C2H5

CH3–C–O–C2H5+H2O浓H2SO41818同位素示踪法：酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。问题：可以用什么办法来证明酯化反应的机理过程，请设计实验。四、羧酸的化学性质乙酸与乙醇的酯化反应①加药品顺序，加碎瓷片的作用？

乙醇→浓硫酸→乙酸；防暴沸③导管不能伸入饱和Na2CO3溶液的液面下：④浓H2SO4的作用？⑤为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？a.降低乙酸乙酯在水中的溶解度，容易分层析出b.吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味乙醇+浓硫酸+乙酸饱和碳酸钠溶液⑥根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：a.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。b.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。c.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。物质乙醇乙酸乙酸乙酯水浓硫酸沸点/oC78.3117.976.5100338防倒吸催化剂、吸水剂知识迁移写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯【知识迁移】与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。△随堂练习A实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中不正确的是()。A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸