3.4.2羧酸的衍生物油脂、酰胺胺 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物

第四节

羧酸

羧酸衍生物第2课时

羧酸衍生物

羧酸的衍生物定义：羧酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被其他原子或原子团取代后的生成物。酰胺乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被氨基______，取代后生成_______-NH2乙酰胺酯乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被乙氧基_______取代后生成_______.-OCH2CH3乙酸乙酯酰卤乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被______，取代后生成_______-Cl乙酰氯酯1.定义：2.结构简式：羧酸分子羧基中的─OH被─OR′取代后的产物。RCOOR′

(1)R和R′可以相同，也可以不同(2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基3.官能团：酯基4.饱和一元酯通式为：CnH2nO2(n≥2)

与饱和一元羧酸、羟醛互为同分异构体如何对酯进行命名？酯的命名：根据反应物称为“某酸某酯”A酸+B醇=A酸B酯+水丙酸乙酯乙酸乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体密度一般比水小易溶于有机溶剂，难溶于水。许多酯也是常用的有机溶剂密度：溶解性：状态、气味：R不含亲水基、极性较小可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。用途：酯的化学性质酯可以发生水解反应生成相应的

和

，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。1.酯的水解反应（取代反应）乙酸乙酯水解的产物是

。思考

影响水解速率外界条件有哪些？羧酸醇乙酸和乙醇浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。实验步骤实验现象（1）中性、酸性、碱性条件下水解速率的比较（2）不同温度下水解速率的比较（1）加蒸馏水：酯层基本不变；酯层消失时间：稀H2SO4>NaOH(aq)（2）温度越高，水解速度越快探究乙酸乙酯的水解反应【思考】根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。乙酸乙酯水解生成乙酸，碱和乙酸反应，生成物浓度减少，平衡右移，反应趋于完全，所以不可逆。酯的化学性质（1）在酸性条件下水解，是可逆反应CH3COOC2H5+H2O稀硫酸（2）在碱性条件下水解，是

。CH3COOC2H5+NaOHCH3COOH+C2H5OH不可逆反应CH3COONa+C2H5OH1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH当堂检测性质：1mol醇酯消耗_______molNaOH；1mol酚酯消耗______molNaOH12油脂（1）含义：高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。（2）油脂的形成可表示为：+3H2O硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)亚油酸(C17H31COOH)饱和不饱和高级脂肪酸（3）油脂的分类油脂油：脂肪：植物油脂（液态）；含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，如花生油等植物油。动物油脂（固态）；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，如牛油等动物油脂。注意：酯与油脂的区分酯：是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。油脂：仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。天然油脂是混合物，无固定的熔点、沸点，不是高分子化合物而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。思考：植物油能萃取溴水中的溴吗？油脂一定是酯，酯不一定是油脂。【P81思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。浓硫酸△C17H35COOH＋3CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋浓硫酸△3CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33（4）油脂的化学性质CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC高级脂肪酸中有不饱和的，可发生加成反应。能发生水解反应。①水解反应：所有油脂都具有的性质，C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+3H2O硬脂酸甘油酯（脂肪）稀硫酸油脂+3水3高级脂肪酸+甘油稀硫酸△CH2—OH+CH—OHCH2—OH丙三醇(俗称甘油)（4）油脂的化学性质3C17H35COOH硬脂酸酸性条件，可逆反应,水解不完全（4）油脂的化学性质-（水解反应——取代反应）碱性条件下:

完全水解。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。CH2—OH+CH—OHCH2—OH丙三醇(甘油)△C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+3NaOH硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂+3氢氧化钠3高级脂肪酸钠+甘油△工业上常用此方法来制取肥皂，肥皂的有效成分便是高级脂肪酸钠。（4）油脂的化学性质-（水解反应——取代反应）3C17H35COONa硬脂酸钠(肥皂)

实验室制取肥皂流程油脂+NaOH+乙醇(水解)甘油食盐水乙醇作用：作溶剂，使油脂与碱液充分混合，加快反应进行。高级脂肪酸钠、甘油和水＋固体食盐(盐析)降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液上层：高级脂肪酸钠(肥皂)下层：甘油、NaCl溶液甘油(蒸馏)水解的性质的应用为什么用Na2CO3溶液洗涤餐具的油污?且热溶液洗涤效果更好?（1）Na2CO3溶液水解显碱性，温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，

在碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。热的Na2CO3溶液可以洗涤矿物油污么？不可以，矿物油是烃类物质，不会水解。油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫油脂的氢化，也称油脂的硬化。人造脂肪(硬化油)油酸甘油酯硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油原料。（4）油脂的化学性质-（加成反应）胺根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：官能团NH2RNHRR`NRR`R``亚氨基氨基次氨基通式:注意“氨”“铵”“胺”的区别：氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。胺的化学性质

胺类化合物与NH3类似，N有一对孤对电子，H+则有空轨道,易与H+结合，因此胺具有碱性。苯胺盐酸盐。酰胺的概念酰胺：羧酸中羟基被氨基取代得到——RCONH2。结构通式：R—C—NH2=O酰胺基酰基常见的酰胺:注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。新课探究酰胺的概念几种常见酰胺及其名称NHCH3COCH3NCH3COCH3CH3NCOCH2CH3CH3NCOCH3H(N-甲基乙酰胺)(N，N-二甲基乙酰胺)(N-甲基苯甲酰胺)(N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)

酰胺的化学性质——水解反应如:RCONH2与盐酸和氢氧化钠溶液的反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl△RCONH2＋NaOH

→

RCOONa＋NH3↑△＋H—OH

RCOOH＋NH3R—C—NH2O=酰胺水解反应实质：新课探究氨、胺、酰胺、铵盐对比氨胺酰胺铵盐组成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素结构特点三角锥形分子含有氨基(—NH2)含有酰胺基(—CONH2)NH4+正四面体形化学性质碱性、还原性碱性水解反应酸或碱存在下加热受热易分解与碱共热制氨应用

制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料

生产化肥和炸药

学习评价1.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是（）

A.烟酰胺属于胺B.烟酰胺在HCl条件下水解生成

和NH4ClC.烟酰胺在碱性条件下水解生成

和氨气D.烟酰胺分子中N原子的杂化方式只有一种2.下列有关有机化合物X的说法正确的是A.有机化合物X