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第39讲认识有机化合物1.[2024·湖北武汉部分学校调研]碲元素(Te)位于周期表中第五周期第ⅥA族,含碲有机物在医学、材料科学等领域发挥着独特的作用。某含碲有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是 (C)A.基态碲原子未成对电子数为2B.其中含氧官能团有2种C.苯环上的一氯代物有5种D.其中手性碳原子个数为2[解析]碲元素位于元素周期表中第五周期第ⅥA族,基态碲原子的价层电子排布为5s25p4,未成对电子数为2,A正确;其中含氧官能团有醚键、(酮)羰基共2种,B正确;苯环上有6种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有6种,C错误;其中手性碳原子个数为2,如图中“*”标注:,D正确。2.某物质可溶于水、乙醇,熔点为209.5℃,其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (B)A.该分子中含有极性共价键B.1mol该物质中σ键、π键的个数比为5∶3C.该分子中原子最外层达到8电子稳定结构的为C、ND.该分子中C原子的杂化方式有2种[解析]该分子中含有C—N、N—H等极性共价键,A正确;该分子中含有1个C≡N、1个CN、3个C—N、4个N—H,则该物质中σ键、π键的个数比为9∶3,即3∶1,B错误;N原子均形成3个共价键、还含有1个孤电子对,C原子均形成4个共价键,则该分子中C、N原子最外层均达到8电子稳定结构,C正确;该分子中左侧C原子的价层电子对数为2,右侧C原子的价层电子对数为3,均无孤电子对,则杂化方式分别为sp、sp2,D正确。3.我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,反应示意图如下。下列说法错误的是 (D)A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有手性碳原子[解析]反应中苯炔碳碳键的不饱和度变小,为加成反应,A正确;化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个(酮)羰基、1个酯基,则不饱和度为4+1+1+1=7,B正确;化合物甲中有7种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中存在手性碳原子,如图中“*”标注:,D错误。4.(1)[2023·广东卷节选]化合物ⅰ()的分子式为C5H10O。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为
(或或)(写一种),其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
(2)[2023·全国新课标卷节选]在B()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有9种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
。
[解析](1)化合物ⅰ()的分子式为C5H10O。的不饱和度为1,x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环,化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上,x的结构简式含酮羰基时为(或含醛基时为或含环时为),其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。(2)B()的结构中除苯环外,无其他不饱和结构,分子式为C10H14O。同时满足题目中所给三个条件的侧链有如下可能:①侧链为2个甲基和1个,此种结构为苯环上的三取代且有两个取代基相同的情况,共有6种同分异构体;②侧链为1个甲基和1个,此种结构为
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