07-发展素养（十七）证据推理-有机推断与合成

--发展素养（十七）证据推理——有机推断与合成01探究点1

有机推断02探究点2

有机合成路线设计03作业手册答案速查【听】答案速查【作】探究点1

有机推断一、有机综合推断的突破口1.根据转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系如图所示:

2.根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团反应条件反应类型及可能含有的官能团或基团浓硫酸,加热

醇的消去（醇羟基）;成醚反应（羟基）;酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸,加热

酯的水解（酯基）;二糖、多糖的水解

卤代烃的水解（碳卤键）;酯的水解

（酯基）

卤代烃的消去（碳卤键）反应条件反应类型及可能含有的官能团或基团

苯环的卤代反应

烷烃或苯环上烷基的卤代反应续表反应条件反应类型及可能含有的官能团或基团A氧化生成B,B氧化生成C续表

二、有机综合推断思维模型

硝基、酯基

（4）已知：

已知：

。回答下列问题：（1）A的结构简式为_

______；由B生成C的反应类型为__________。（2）D中官能团的名称为____________。还原反应（酚）羟基

保护酚羟基不参与反应（合理答案即可）

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探究点2

有机合成路线设计1.设计的原则（1）起始原料要廉价、低污染,原料通常是含四个碳原子以下的简单有机化合物。（2）步骤要尽可能少,产率要尽可能高,副反应要尽可能少或不发生,副产品要尽可能少。（3）有机合成反应需要的条件要尽量容易实现。（4）要按一定的反应顺序和规律引入官能团,结合题中所给的提示信息,设计最佳合成路线。2.设计步骤［微点拨］

合成路线中的注意事项（1）比较原料与目标产物中基团变化与碳、氢、氧、氮、卤素原子的变化,找到原料之间的用量比。（2）引进基团时要考虑定位效应（信息会提示）和基团保护,据此设计引进基团的顺序。（3）基团的保护与复原,还有一些原有基团被酸（碱）化或氧化（还原）后,要复原成原基团。

（也可表示为

）[答案]

【信息解读】1.合成路线中问题思考与信息解读问题思考信息解读_________________________________________________________________________________________________________________________问题思考信息解读续表

变式题

[2023·湖南卷节选]

含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）：回答下列问题：

[答案]

Exercise作业手册1.已知：

。写出以

为原料制备

的合成路线（其他试剂任选）。[答案]

2.[2024·湖南师大附中二模]

已知：

[答案]

.

.

已知：

。

[答案]

已知：ⅰ.

;

回答下列问题：

取代反应（或酯化反应）

醛基、羧基

、

5.[2024·河北邯郸二模]

氯吡格雷是一种抗血栓的药物，其制备方法如下：

碳氯键、氨基取代反应（或酯化反应）

3

（4）2分子C在一定条件下可以生成含3个六元环的化合物，请写出该反应的化学方程式：_

__________________________。

吡咯可形成分子间氢键

（6）用乙醇为原料合成

，其他无机试剂任选。写出其合成路线。[答案]

已知：回答下列问题：（1）C中的不含氧官能团的名称为__________。碳碳双键

还原反应取代反应

（6）参照上述合成路线，设计以

与

为原料合成

的路线（其他无机试剂任选，不考虑物质的分离问题）。[答案]

知，

可由

转化得到，由题干A到B的转化信息可知，

可由

和

转化得到，由此确定合成路线。

已知：ⅰ）

（1）A、B中含氧官能团名称分别为______、______。羟基醛基[解析]

根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。

（5）参照上述合成路线，设计以

和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体

的合成路线（其他试剂任选）。[答案]

回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有___组吸收峰。6[解析]

由A的结构可知，A有6种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱上有6组吸收峰。（2）化合物D中含氧官能团的名称为______、______。醛基醚键[解析]

由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键。（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是______________________________________________。

先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化[解析]

酚羟基和醛基均易被氧化，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为________（填标号）。①

②

③

①③②

[答案]

快速核答案发展素养（十七）

证据推理——有机推断与合成

探究点1

有机推断

例1.（1）硝基、酯基

探究点2

有机合成路线设计

例2.

变式题.（1）

（2）

作业手册

1.

2.