1.1.4同分异构体++课件++2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节

有机化合物的结构特点1.1.4有机化合物的同分异构现象学习目标:1.了解同分异构现象和同分异构体的概念，能识别同分异构体。2.掌握烷烃同分异构体的书写方法——减碳法。3.了解同分异构体的类型，如碳架异构、位置异构、官能团异构、顺反异构、手性异构等，并能举例说明。4.能用键线式表示有机物，能实现键线式与其他结构表达式的转换。5.会用等效氢法、取代法、定一移一法、换元法等判断同分异构体数目。【讨论】：以下三种球棍模型（白球：H；黑球：C）代表的是那种物质？请分别写出其结构简式和键线式，三者的分子式是否一样？三者之间是什么关系？同分异构现象【学生活动】阅读教材，思考什么是同分异构现象？什么是同分异构体？同分异构有哪些类型？如何书写同分异构体？CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3一、同分异构1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构

的现象，叫做同分异构体现象。2、同分异构体：具有相同分子式和不同结构式的化合物之间互

称为同分异构体。同分异构体注意事项：(１)同分异构体的研究对象是化合物；(２)“同分”指分子式相同，即组成元素、原子数目完全一样；(３)“异构”指结构不同，区别于同一种物质。若分子式相同，

结构也相同，就是同一种物质；(４)同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。

如：NH4CNO与CO(NH2)2。【活动1】请以小组搭建C4H10结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象碳架异构【活动2】请以小组搭建C4H8链状结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？1-丁烯2-丁烯CH3CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234官能团位置异构构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象【活动3】请以小组搭建二氯苯：C6H4Cl2结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？对二氯苯邻二氯苯间二氯苯ClClClClClCl官能团位置异构构造异构:分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象【活动4】请以小组搭建C2H6O结构模型，并思考产生同分异构现象的本质原因是什么？CHCHHHHOH乙醇二甲醚CHHHOCHHH官能团异构【活动5】请同学们组装2-丁烯的分子结构，能得到几种种结构？它们互为同分异构体吗？为什么？【思考】

与

结构是否相同？是同一

物质吗？为什么？分子式为C4H8的烯烃C＝CCH3CH3HHC＝CCH3CH3HH立体异构:分子中原子或基团在空间排布不同，产生的异构现象。对映异构：含手性碳原子形成的有机物HOOC—CH—CH3

OH

﹡丙氨酸的一对对映异构体模型同分异构现象碳骨架不同碳架异构位置异构官能团异构物理性质不同化学性质相似物理性质不同化学性质都不同3、同分异构现象的类别构造异构立体异构顺反异构对映异构顺式反式官能团类别不同官能团位置不同【课堂练习】1、已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CHCH3CH3CHCH3CHHClClCClHClH(1)其中属于同分异构体的是____。(2)其中属于碳架异构体的是____。①②③⑤⑥①(3)其中属于位置异构的是____。(4)其中属于官能团异构的是

。②③⑤⑥(5)其中属于同一种物质的是_____。(6)②中1-丁烯的键线式为_________。④2、下列各组物质中，互为同分异构体的是A. 与

与B.HC≡C—(CH2)3CH3与

C.CH3CH2OCH2CH3与

D.与

B【课堂练习】3、下列同分异构体属于何种类型的异构体？官能团位置异构官能团异构官能团异构碳架异构①1-丙醇和2-丙醇CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3

④CH3CH2CH2CH2CH3

和CH3-CH-CH2CH3

CH3【课堂练习】二、

同分异构体的书写1、“碳链缩短法”（减碳法）：针对对象：碳架异构

（1）减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由同到间，C原子均满足四键。[例1]书写C7H16

的同分异构体的碳链结构。a.先写出最长的碳链。（2）、减碳法书写步骤：C—C—C—C—C—C—Cb.然后写出少一个碳原子的主链，把剩余的一个碳原子(甲基)作支链加在主链上，并依次移动支链的位置。支链为甲基时不能连在1号位c.再写出少2个碳原子的主链，把剩余的2个碳原子作一个支链或2个支链

加在主链上，并依次移动支链的位置。若支链为乙基时不能放在2号位：－CC－－－－CCCCC②－CC－－－－CCCCC③CC－－－－CCCCC与③相同CCCCCCC－－－－④（2）、减碳法书写步骤：乙基可变为两个甲基的两条支链：CC－－－－C⑥CCCCCCCCCC－－－－C⑤⑦CCCCCCC－－－－⑧CCCC－－－CCC－d.写出减3个碳原子的主链，把剩余的3个碳原子【3个甲基、一个甲基和一个乙基、一个丙基】加在主链上。⑨CCCCC－－－CC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的1号位，而乙基不能连接在两端的2号位。丙基不能连在两端的3号位。最后再根据碳的四键原则补H（2）、减碳法书写步骤：。先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。请写出C4H8并含碳碳双键的可能结构2、插入法

(适用对象：烯烃、炔烃、醚)

二、

同分异构体的书写

C—C—C—CC—C—CC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3C2、插入法：先写出碳架异构，然后再插入官能团

练习：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC

二、

同分异构体的书写

3、取代法

(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用官能团取代碳链上不同的氢原子。练习：1、请写出C4H10O属于醇的同分异构体2、写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体

二、

同分异构体的书写

C—C—C—CC—C—CCC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCC

练习：写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体C—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH

二、

同分异构体的书写

3、取代法

(适用醇、酚、卤代烃、醛、胺、羧酸)---位置异构

练习：写出分子式为C5H12COOH的同分异构体

写出分子式为C6H12CHO的同分异构体C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2这样的异构属官能团异构。【思考】分子式为C3H6只能是丙烯吗？有同分异构体吗?

序号类别通式1烯烃环烷烃2炔

烃二烯

烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团︿类别﹀异构现象官能团种类不同而引起的异构。官能团异构:官能团异构的同分异构体属于不同类物质

二、

同分异构体的书写

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒

③官能团异构⇒

C—O—C—C—CC—C—O—C—C【小结】：构造异构的书写顺序等效氢：分子中位置等同的氢原子-C-HHHH

C-C-

HHHHHH-C-CH3CH3CH3CH3同一碳原子所连的氢原子是等效氢同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效氢同一分子中处于对称位置的上的氢原子是等效氢4、等效氢法：有几种氢原子就有几种一元取代物练习3：书写C3H7Cl的同分异构体（2种）;

C5H11Cl;

C4H9Cl（4种）

二、

同分异构体的书写

CH3—CH—CH—CH—CH3

12344判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子关键：等效氢原子的确定[练习]1:下面烷烃一氯代物有____种同分异构体.CH3CH3CH34、等效氢法：有几种氢原子就有几种一元取代物B的一氯代物有()种同分异构体。A．3种B．4种C．2种D．5种【练习】:2、三联苯3、写出1,2,3-三氯苯的同分异构体的结构简式.苯环上取代基的类型【思考】苯环上下列情况的取代物的个数分别是多少？3个取代基相同2个取代基相同3个取代基不同3种6种10种同分异构体数目5、基元法：例如丁基（—C4H9）的结构有4种，则丁醇

(C4H9—OH)、一氯丁烷C4H9Cl的同分异构体均为4种。6、替代法：

二、

同分异构体的书写

思考：丙烷与Cl2反应的二元取代产物有几种？那六取代物有几种？C3H8:CH3—CH2—CH34种思考:苯的二氯取代产物有几种？苯的四氯取代产物又有几种？6、替代法[练习]3、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为：

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代

物的异构体数目有（）种

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3CH3A[练习]4、下列物质的一氯代物有几种？CH3CH2CH2CH2CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3[练习]5、一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是(）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3DClCl7种3种7、定一移一法（二取代）[若为三取代就定二移一]【例】若如右图所示的分子中两个氢原子被2个Cl原子取代，试判断所得到的同分异构体的数目。①②

二、

同分异构体的书写

【练习】6、同分异构体数目的判断a、苯环上有一氯取代有几种？b、苯环上有一个A取代和一个B取代物有几种？c、苯环上有2个A取代和一个B取代物有几种？d、苯环上有一个A取代、一个B取代物有几种和一个C取代物有几种？[练习]7、判断下列有机物一氯代物的种数。CH3-CH2-CH-CH3CH34种4种3种1种3种5种4种

1、概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。三.同系物官能团种类、数目相同2、性质：物理性质递变（随n）化学性质相似[练习]8、下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH