2.2.2+共轭二烯烃和烯烃的立体异构-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3第2课时第二章烃共轭二烯烃和烯烃的立体异构第二节烯烃炔烃学习重难点素养目标重点1.共轭二烯烃的分子结构和化学性质，特别是加成反应和加聚反应；2.烯烃的顺式和反式结构难点1.共轭二烯烃的加成反应和加聚反应的原理。2.从化学键的视角分析顺反异构产生的原因。1、从官能团和化学键的视角分析和认识二烯烃的结构和性质2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构定义分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃如1，3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)两个双键在碳链中的不同位置通式类别①C—C=C=C—C累积二烯烃③C=C—C—C=C孤立二烯烃②C=C—C=C—C共轭二烯烃

(不稳定)资料卡片P36化学性质同单烯烃共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成【学习任务1】认识二烯烃1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况资料卡片P36【学习任务1】认识二烯烃+Cl2ClCl1，2—加成12341234+Cl2ClCl1，4—加成123412341,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。（1）共轭二烯烃的加成反应nCH2＝CH—CH＝CH2

一定条件天然橡胶（聚异戊二烯）nCH2＝C—CH＝CH2

CH3一定条件聚1，3-丁二烯（2）共轭二烯烃的加聚反应1234(类似1、4-加成)(1，3-丁二烯)俗称：异戊二烯系统：2-甲基-1，3-丁二烯

在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。

天然橡胶可用于制造医用手套。

［CH2—C＝CH—CH2］n

CH3

［CH2—CH＝CH—CH2］n写出下列物质发生加聚反应的化学方程式(1)CH2=C-CH=CH-CH3

|

CH3

nCH2=C-CH=CH

|CH3

|CH3［CH2-C=CH-CH

］n

|CH3

|CH3(2)CH2＝CH－CH2－CH＝CH2n[CH2—CH]n

CH2－CH＝CH2(孤立二烯烃：类似单烯烃加聚)含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成

即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）

双烯合成拓展延伸德国有机化学家

德国有机化学家

【学习任务1】认识二烯烃Diels—Alder成环反应Diels—Alder成环反应例.某烃的结构式用键线式可表示为

，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有

A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析如图，给双键碳原子进行编号

，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。C

1.β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A．2种 B．3种 C．4种

D．6种思考：C2.室温下发生下列反应：2反应类型为____________。加成反应

1.已知：|||＋

，如果要合成

，所用的起始原料可以是

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③

C.①③ D.②④A解析由信息：

断键后可得到

。

的断键方式有：

，

。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和

(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到

(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。

1.写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式2.写出有机物

发生加聚反应的化学方程式

［CH2-C=CH-CH

］n

|CH3【学习任务2】烯烃的立体异构1.烯烃的构造异构烯烃分子结构中因存在碳碳双键，且链状单烯又与环烷烃的通式相同，决定其同分异构体包括构造异构中的三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构。如分子式为C4H8的有机物，属于构造异构的同分异构体为CH2=CHCH2CH3(1—丁烯)、CH3CH=CHCH3(2—丁烯)、CH2=C(CH3)2(2—甲基丙烯)、

（环丁烷）、

（甲基环丙烷），共5种。CH3CH=CHCH3

思考：根据2-丁烯的结构简式，拼出2-丁烯分子的球棍模型，并画出相应的结构式子。它们的结构相同吗？根据上表中的信息，判断它们是不是同种物质？为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？

结构简式熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/g∙cm-30.6210.604名称反-2-丁烯顺-2-丁烯

资料在线由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同2.烯烃的立体异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。相同原子或原子团位于双键的同侧，称为顺式结构相同原子或原子团位于双键的两侧，称为反式结构(1)顺反异构现象(2)顺反异构体顺-2-丁烯反-2-丁烯(3)顺反异构的形成条件①

含有碳碳双键②同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团有顺反异构的类型

无顺反异构的类型

C－C－CH3CH3HHC－C－CH3CH3HH顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度（g/cm3）0.6210.604这两种不同结构的有机物互为顺反异构体，其化学性质基本相同，物理性质有差异(4)性质例.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是

A.1,2-二氯丙烯 B.2-氯丙烯C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体

和

。A1．请写出分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。2.已知以下两种物质互为同分异构体。

分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体的数目为A．2种B．3种C．4种D．5种C碳链异构：位置异构：3.有机物A的结构简式为①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构。②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的分子构型，有顺、反两种结构。a.写出A的该种同分异构体的结构简式：___________________________。b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_______________________________________________________