3.4.1+羧酸+课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸

羧酸衍生物第1课时

羧酸21本节重点本节难点羧酸酸性强弱的探究；酯化反应中断键规律的把握结合乙酸结构特点预测乙酸主要性质，体会认识有机化合物的一般思路环节一：从结构分析性质课

前

预

测溶解度：依据

，预测乙酸在水中溶解度

；熔沸点：依据

，预测乙酸熔、沸点

。乙酸与水可形成分子间氢键大乙酸分子间可形成氢键高1.结构→物理性质环节一：从结构分析性质原因解释数

据

信

息Mr：46Mr：60Mr：46Mr：601.结构→物理性质断①酸性断②断④断③断②③取代反应加成反应取代反应消去反应课

前

预

测？电负性差值越大，键的极性越强，越容易断裂。2.结构→化学性质1.酸

性与指示剂作用紫色石蕊溶液遇酸显_____。2.结构→化学性质1.酸

性红色(Fe＋2CH3COOH

===(CH3COO)2Fe＋H2↑)(CuO＋2CH3COOH

===(CH3COO)2Cu＋H2O)与活泼金属反应与碱性氧化物反应与碱反应与某些盐反应盐+H2↑盐+H2O(NaOH＋CH3COOH===CH3COONa＋H2O)(CaCO3＋2CH3COOH==(CH3COO)2Ca+

CO2↑＋H2O)盐+H2O新盐+新酸依据“羟基极性越强，越易电离出H+

”，判断酸性强弱：模型应用（1）HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH；（2）CH2BrCOOH

CH2ClCOOH

CHCl2COOH

CCl3COOH。>><<<2.酯

化

反

应

CH3COOH+HOCH2CH3浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O断②断①2.结构→化学性质一般的醇与羧酸的酯化反应，反应机理为加成-消除机理，要经过质子化、加成和消去3个步骤：A.B.

C.CH3CH218OH+H2O按上述标记方式，酯化反应后，18O将出现在：CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2OCH3CO18OCH2CH3+H2O酯化反应一般模型：酸脱

，醇脱

。

羟基

氢（不同于酸性断裂O-H键，氨代反应生成酰胺类物质也为此断键方式）乳酸缩聚得到的聚乳酸（PLA）可被微生物降解为二氧化碳和水，能有效防止白色污染，PLA材料用于手术缝合线或骨折固定件，可被人体吸收且无任何毒副作用。模型应用

n→

+

H2O形成聚乳酸的化学方程式：3.

还

原

反

应2.结构→化学性质CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4或NaBH4

与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。4.

α-H

的

取

代

反

应通过羧酸α-H的取代反应可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。RCH2COOH+Cl2催化剂RCHCOOH+HClClα2.结构→化学性质5.脱酸反应2.结构→化学性质CH3COOHCO2

+

CH4

Cu，加热6.

热裂解

反

应2.结构→化学性质CH3COOHCH2=C=O

(C2H5O)3P=O，加热

乙烯酮非常活泼，主要用于制造乙酐及作乙酰化试剂，是一种重要的有机合成中间体。乙烯酮官能团：羧基

羟基氧原子与羰基共轭效应酯化反应机理酸性还原反应酯化反应碳骨架：甲基羧基对甲基影响α-H的取代反应思维模型键的饱和性键的极性基团间相互影响化学键化学性质邻羟基苯甲酸俗称水杨酸（

），具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。分析结构，判断其可能具有如下哪些性质：一元酸性；2.二元酸性；3.与浓溴水发生取代反应；4.与FeCl3溶液发生显色反应；5.酯化反应；6.缩聚反应。模型应用课堂活动比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱，写出各装置中反应的化学方程式。小组讨论上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?环节二：从实验验证性质Na2CO3固体2CH3COOH

+Na2CO3

=2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH

+NaHCO3

=CH3COONa+CO2↑+H2O苯酚钠溶液CO2+H2O+C6H5ONa

=C6H5OH+NaHCO3

饱和NaHCO3溶液作用CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊酸性：CH3COOH

>H2CO3

>苯酚除去挥发的乙酸，避免干扰碳酸与苯酚酸性的判断物理性质状态溶解度熔沸点有机物“碳骨架”和“官能团”化学性质取代反应加成反应消去反应氧化/还原反应实验验证——有机化学机理研究前沿结构决定性质在芳烃相邻两个碳原子上引入两个不同的官能团是有机化学中的一项重要转变，可用于天然产物的合成和药物的后期衍生化。近日，北京师范大学段新方团队设计了一种Fe/Ti双金属络合物协同作用体系，Fe与Ti

稳定地“相邻而居”且表现出不同的反应活性（Fe中心反应活性高于Ti中心），利用这一差异高选择性地引入两个不同官能团，为芳烃邻位双官能团化提供了新的高区域选择性方法，构建了新的芳烃邻位双官能团化学方法。THANKS谢谢聆听邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。(1)下列关于邻羟基苯甲酸的说法合理的是___________。a．属于分子晶体b．沸点高于对羟基苯甲酸c．相同条件下，在水中的溶解度小于对羟基苯甲酸(2)具有酚羟基的物质通常能与氯化铁溶液发生显色反应。其显色原理是苯酚电离出的和形成配位键，得到的显紫色。实验发现对羟基苯甲酸不能与氯化铁发生显色反应，试从化学平衡的角度解释其原因是

。ac对羟基苯甲酸中羧基电离出的氢离子抑制了酚羟基的电离，从而使其与Fe2+的配位能力下降邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，阻碍酯化反应的发生，同时羧基是吸电子基团，羧基和苯环共同作用使得羟基氧原子周围的电子云密度降低，难以和乙酸中羧基碳原子结合，酯化反应难以进行。(3)理论上可以通过乙酸和邻羟基苯甲酸反应制备阿司匹林(