有机化合物实验式分子式及分子结构的确定课件高二下学期化学人教版选择性必修3

教学目标1、了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。2、通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。

第二节

研究有机化合物的一般方法第一章

有机化合物的结构特点与研究方法

第二课时

有机物实验式、分子式和分子结构的确定导研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构元素定量分析质谱法测量相对分子质量波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、x射线衍射谱蒸馏、萃取、分液、重结晶等不增

不减

易分离

易恢复思+议

阅读课本P16-201.什么是定量分析法（李比希法）？根据此方法可以得到有机物的什么式？如何使用该方法？2.如何确定有机化合物的分子式？如何读取质谱图？3.如何确定分子的结构？红外光谱法、核磁共振氢谱、X射线衍射分别测定什么？展+评

定量分析法（李比希法）元素定量分析原理：一定量有机物燃烧简单无机物定量测定无机物质量推算各元素的质量分数实验式(最简式）计算展+评

确定最简式（李比希法）取一定量含C、H(O)的有机物O2CuO

做氧化剂H2OCO2无水CaCl2KOH浓溶液前后质量差前后质量差有机物CuOm(H2O)

m(CO2)

→m(H）→m(C）→n(H）→n(C）得出实验式m(O)→n(O)【例2】某有机物5.8g完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?n(C)=

=0.3moln(H)=

=0.6molm(O)==1.6g5.8–3.6–0.6n(O)=

=0.1molN(C)∶N(H)∶N(O)＝0.3：0.6：0.1

＝3∶6∶1∴实验式为C3H6O有机物的实验式：有没有O元素？展+评

确定最简式（李比希法）例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比C52.16%O34.70%H13.14%N(C)：N(H)：N(O)＝52.16%12.0113.14%1.00834.70%16.00∶∶＝2∶6∶1答：该未知物A的实验式为C2H6O。展+评

确定最简式（李比希法）例：2023河南高考卷按如图实验装置对有机化合物进行C、H元素分析（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先

，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查

。依次点燃煤气灯

，进行实验。（2）O2的作用有

。CuO的作用是

（用化学方程式表示）。（3）c和d中的试剂分别是

、

（填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是

。

A.CaCl2B.NaCl

C.碱石灰（CaO+NaOH）D.Na2SO3

（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：

。取下c和d管称重。通氧气气密性b、a作助燃剂使有机物充分反应，排尽装置中的二氧化碳和水蒸气CO+CuOCu+CO2AC碱石灰同时吸收CO2、H2O，无法将C、H元素分别称重计算先熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温展+评

确定分子式根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？确定相对分子质量（1）定义法：M=m/n(4)质谱法——测定相对分子质量。

（3）标况下有机物蒸气的密度为ρ

g/L（2）根据有机物蒸气的相对密度D

M=22.4L/mol×ρ

g/L课堂练习28(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml;(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4；(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；29×4=11614×2=28展+评

确定分子式（质谱法）待测样品带正电荷的分子离子和碎片离子等高能电子流等轰击有机分子失去电子这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）计算机分析质谱图以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标1.原理：展+评

确定分子式（质谱法）最大质荷比值=分子相对分子量。

未知物A2.运用：展+评

确定分子式（质谱法）某有机物的结构确定过程前两步为：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（

）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（

），分子式为（

）。C4H10O74C4H10O设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74∴n＝1分子式为C4H10O展+评

确定分子结构液体A的分子式是C2H6O，有哪些方法可以区分它们？如何确定有机化合物的官能团呢？二甲醚乙醇测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：核磁共振氢法红外光谱法官能团种类几种等效氢展+评

确定分子结构（红外光谱）1.原理：当用红外线照射有机物时，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

2.作用：确定官能团和化学键的类型。红外光谱仪下图所示是液体A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构：展+评

确定分子结构（红外光谱）有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（）

A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOHA展+评

确定分子结构（红外光谱）展+评

确定分子结构（核磁共振氢谱）（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不

同，而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。（2）用途：确定氢原子的种类及数目。吸收峰数目＝氢原子种类数核磁共振

氢谱图核磁共振仪峰面积之比＝氢原子数之比（吸收强度）展+评

确定分子结构（核磁共振氢谱）CH3CH2OH对于CH3CH2OH、CH3－O－CH3在核磁共振图谱如下，进行判断CH3—O—CH3展+评

确定分子结构（核磁共振氢谱）下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD展+评

确定分子结构（核磁共振氢谱）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是

A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为展+评

确定分子结构（X射线衍射）(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图

。X射线衍射仪(2)衍射图根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。

单晶衍射图—有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定中国科学院上