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第四章炔烃和二烯烃

第一节炔烃

一、炔烃的结构乙炔的分子式是C2H4，构造式碳原子为sp杂化。两个正交p轨道的总，其电子云呈环形的面包圈。二、炔烃的命名炔烃的命名法和烯烃相似，只将"烯"字改为"炔"。三、炔烃的物理性质炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20℃，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。四、炔烃的化学性质

反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。1.催化氢化Lindlar催化剂和P-Z催化剂催化氢化，主要生成顺式烯烃催化剂加氢顺式加成产物。机理：用钠或锂在液氨中还原，生成反式烯烃。亲电加成：①与卤素：②与HX：3.与HCN、EtOH、CH3COOH等的反应：4.水化：5.氧化

①KMnO4:②炔烃和臭氧作用生成臭氧化合物，遇水很快为水分解生成酸。可由产物推测炔的结构。

③叁键比双键难于氧化，双键和叁键同时存在时，双键首先被氧化。6.聚合：7.炔化物的生成

①乙炔钠的生成②与硝酸银的氨溶液和氯化亚铜的氨溶液的作用五、乙炔

1.制法：工业制法主要有两种

（1）电石法（2）由烃类裂解2.性质：

易溶于丙酮。为了运输和使用的安全，通常把乙炔在1.2MPa下压入盛满丙酮浸润饱和的多孔性物质（如硅藻土、软木屑、或石棉）的钢筒中。乙炔是易爆炸的物质，高压的乙炔，液态或固态的乙炔受到敲打或碰击时容易爆炸，乙炔的丙酮溶液是安全的，故把它溶于丙酮中可避免爆炸的危险。3.用途

有多种用途，如：合成氯丁橡胶六、炔烃的制备

1.由二元卤代烷脱卤化氢

①邻二卤代烷的脱卤②偕二卤代烷脱卤化氢2.由炔化物制备3.四卤代烷的脱卤

第二节二烯烃一、二烯烃的结构和分类1.二烯烃的分类（根据C=C的相对位置）孤立二烯烃：CH2=CH-(CH2)n-CH=CH2累积二烯烃：CH2=C=CH2

共轭二烯烃：CH2=CH-CH=CH22.1,3-丁二烯的结构特点：*键长平均化*体系能量降低，稳定性增加*

4个P电子形成大π键，其电子是离域的，流动性更大，当体系一端受到试剂进攻时，会出现交替极化现象二、共轭二烯烃的性质1.加卤素和卤化氢1,2-加成；1,4-加成CH2=CHCH2CH=CH2 CH2BrCHBrCH2CH=CH2

CH2BrCHBrCH2CHBrCH2Br

CH2=CH-CH=CH2

BrCH2CHBrCH=CH2+

BrCH2CH=CHCH2Br

CH2=CH-CH=CH2+HClCH3CHClCH=CH2+CH3CH=CHCH2ClBr2Br2Br2CHCl3-80OC2.狄尔斯—阿尔德反应（双烯合成）+Y=吸电子基团如：反应特点：

共轭二烯烃中若两个双键为s-反式构象，则不易发生狄—阿反应该

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