天然药物化学教案

XX学梭天然药物化学教案

_____________学年度第学期

课程：___________________________

学时数：周学时共学时

系（部）：___________________________

教研室：___________________________

教师：___________________________

课题第一章绪论第1〜2课时

教

1、掌握学习天然药物化学的目的意义。

学

2、掌握天然药物化学的概念。

目

3、熟悉中草药中的各类成分。

的

重

重点；天然药物化学的含义

八占、,

学习天然药物化学目的和意义

难

难点：有效成分与无效成分

点

教学

法

课型理论课方讲授

教具

挂图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月13日月日月日月日月日月日月日

日期

复

1.复习有机化学有关概念

习

提

2.讨论天然药物化学与有机化学之间的相关联系

问

时间

教学内容与教学活动

分配

一、天然药物化学概述：

1、定义：运用现代化学方法与理论研究天然化学成分的一门学科

2、内容：结构特点、理化性质、提取与分离、鉴定与检识

3、中草药的定义：以植物为主，动物，矿物，外来药，加工制品

二、学习天然药物化学的目的与意义：

1开.发利用

2扩.大药源

教3研.制新药

4.提图国际竞争力

5.探索治病原理

6.保证药材质量

学

三、有效部位有效成分与无效成分

1有.效成分

2无.效成分

过3.天然药物化学主要类型

3.1亲水性成分

3.2亲脂性成分

程四、天然药物中各类化学成分简介

小结

课

天然药物化学是一门难度较大的课程，根据以往的教学经验，在整个教学过程中一

后

方面注意对基础化学知识的复习。另外，加强对本门课程重要性的认识，通过多种教学

方法以提高学生学习兴趣。

小

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第3〜4课时

教

1.了解天然药物化学提取分离方法的含义

学

2.了解天然药物化学提取分离方法的主要类型

目

3.掌握天然药物的溶剂提取法的原理及方法

的

重

重点溶剂提取法的主要类型和操作

八占、,

难点：影响溶剂提取过程的因素

难

点

教学

法

课型理论课方讲授

教具

挂图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月14日月日月日月日月日月日月日

日期

复

1、天然药物化学的含义？

习

提

2、学习天然药物化学的目的与意义？

问

时间

教学内容与教学活动

分配

概述

提取从原药材中将有效成分溶解出来的一种过程

分离将多种相近或相同的成分分开的过程

精制将有效成分与无效成分分开并进一步精制、纯化

一、天然药物有效成分的提取

(-)提取方法

溶剂提取法

教水蒸汽蒸镭法

超临界流体萃取技术

1.溶剂提取法

1.1基本原理：利用溶解性不同

学影响因素(溶解度、浓度差、温度、粉碎度)

1.2溶剂的选择：

水：优缺点极性大，溶解范围广。

种类(0.1-1%H2soMEhO或0.1〜1%HC1/H2O)

过亲水性溶剂：优缺点既可溶解水溶性成分，也可溶解部分脂溶性成分。

种类70%〜80%EtOH、丙酮、甲醉

亲脂性溶剂：优缺点极性小，选择性强。

种类氯仿(CHCh)苯(Ben)乙醛(Et2O)

程醋酸乙酯(AcOEt)石油酸(30〜60°C、60〜90°C90〜120°C)等。

(二)提取工艺：

浸渍法原理操作装置

渗漉法原理操作装置

煎煮法原理操作装置

回流提取法原理操作装置

连续回流提取法原理操作装置

2.水蒸气蒸储法

3.升华法

课

讲解较好、学生易懂，本章结构较为合理、溶剂提取法的原理和操作是本章的重点。要

后求学生掌握溶剂提取法的操作及注意事项。

小

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第5〜6课时

教

1.掌握有效成分的分离原理和方法。

学

2.掌握分离技术与方法的应用范围。

目

3.掌握萃取法的原理及技术。

的

重

占重点：有效成分分离原理和萃取法的原理及技术。

八、q

难点：萃取法的原理及技术。

难

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月15日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习1、有效成分提取的方法？

提

问2、溶剂提取法的原理及影响因素？

时间

教学内容与教学活动

分配

二、天然药物有效成分的分离与纯化

（一）系统溶剂分离法

1.通常用亲脂性到亲水性的次序组成溶剂系统，依次提取药材中的各种不同

成分。或：醇类溶剂提取后，回收溶剂后，再用亲脂性到亲水性的次序组成溶

剂系统，依次提取浓缩物中的各种不同成分。

2.手续麻烦，但为研究成分不明的中药常用的方法。

（二）两相溶剂萃取法

1萃.取含义

教2萃.取原理

3萃.取操作

3.1简单萃取法

3.1.1适用对象

学3.1.2注意事项

3.1.3乳化的形成和破乳

3.2pH梯度萃取法（酸碱萃取法）

3.2.1含义在含有酸（碱）性成分的有机溶剂中加入碱性（酸）性由弱到强水

过溶液，将酸（碱）性强弱不同的成分分次溶出的过程（方法）。

3.2.2应用举例苯溶液中含有甲>乙>丙三个酸性成分，如选用pH梯度萃

取法进行分离，怎样操作？

3.2.3母液为苯溶液含有甲、乙、丙三个酸性成分。

程应选用与苯不能混溶的水作萃取剂。

所用的萃取溶剂应是碱性溶剂？为什么？

根据被萃取成分的酸性强弱不同选用的溶剂应由弱到强；

分离顺序应为当选用pH8的碱水，萃取的主要成分为甲。当选用pH10

的碱水，萃取的主要成分为乙，当选用pH>12的碱水，萃取的主要成分为丙。

3.2.4说明分离原理，另假若酸水中有A>B>C三个碱性成分，如用氯仿作萃

取剂，应怎样操作？（思考1.碱性成分在酸水中的存在状态。2.通过怎样处理

使其转溶于有机溶剂中）

萃取法小结

课

后本章结构较为合理、两相溶剂萃取法的原理及技术是本章的重点。要求学生掌握两相溶

剂萃取法，熟悉超临界流体萃取法的原理和概念，掌握两项溶剂萃取法的操作及注意事

小项。

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第7〜8课时

教

学1.掌握沉淀法有分类及适用范围。

目2.熟悉结晶法的应用.

的

重

占重点：沉淀法有分类及适用范围。

八、q

难点：结晶法溶剂的选择。

难

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月20日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习1、提取浓缩的几种方法？

提

问2、两相溶剂萃取法的定义、及适用范围？

时间

教学内容与教学活动

分配

（三）沉淀法

1.含义在某提取液中加入适当的试剂，使某成分析出沉淀的方法。

2.常用的方法

2.1乙醇沉淀法

2.1.1含义在常水溶液中加入适量的乙醇，使某些成分析出沉淀的方法。

2.1.2沉淀范围蛋白质，糖类等。

2.2酸碱沉淀法

2.2.1含义在酸性或碱性溶液中加入适量的酸性或碱性试剂使酸性或碱性成

教分析出沉淀的方法。

222常用的酸碱性试剂浓盐酸（调溶液PH4~2）,石灰乳（调溶液PH>12）

等。

2.2.3应用范围酸碱性成分（如有机酸，酚性成分，生物碱）。

学（四）结晶法

1.含义根据物质溶解度差别进行分离，利用不同温度可引起物质溶解度的

改变的性质以分离物质。将不是结晶状态的固体物质处理成结晶状态的操作称

结晶；将不纯的结晶进一步精制成较纯的结晶的过程称重结晶。

过2.结晶的条件：

2.1形成饱和溶液。

2.2控制适当浓度（5-10℃）o

2.3放置（室温，冰箱），晶种

程3.溶剂选择的一般原则：

3.1对溶解成分的溶解度随温度不同有显著差别（热时溶解度大，冷时小）

3.2与成分不产生化学反应

3.3沸点沸点低，易挥发；无毒或毒性小。当单一溶剂不能iA到结晶时，可用

混合溶剂。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。

4.结晶操作：

5.结晶纯度的判定：

①结晶形态和色泽：单一化合物的结晶具有结晶形状均一和均匀的色泽。

②熔点和熔距：单一化合物具有一定的熔点和较小的熔距，结晶前后的熔点应

一致，熔距很窄，在1℃・2℃的范围内。但要注意双熔点，如汉防己乙素、芫

花素及一些与糖结合的昔类化合物。

后

通过这次课的学习，学生对沉淀法和结晶法有了初步了解，想要真正掌握还需在以后章

节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容，加深对沉淀法和结晶法的理解和掌握。

小

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第9-10课时

教

学1.掌握沉淀法有分类及适用范围。

目2.熟悉结晶法的应用.

的

重

重点：沉淀法有分类及适用范围。

八占、q

难点：结晶法溶剂的选择。

难

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月21日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1.常用的沉淀法有几种？

提

2.结晶法中结晶溶剂选择的一般原则？

问

时间

教学内容与教学活动

分配

（五）吸附法：

用吸附剂将中药有效成分或者杂质吸附后，过滤，洗脱吸附剂得到有效成

分或除去吸附了杂质的吸附剂。

除去叶绿素的方法：醇提浓缩液加等量水沉淀除去；

酸提液通过氧化镁、氧化铝吸附除去；

水中微量叶绿素可加活性炭、硅胶脱色除去。

教（六）盐析法：在中草药的水提液中加入无机盐（NaCl、Na2so4、MgS04）

至一定浓度或达到饱和状态，可使某些成分在水中的溶解度降低沉淀析

出，而与水溶性大的杂质分离。

MgS04至饱和

学

例：三七的水提液--------------►（三七皂甘乙）］

（七）透析法：

利用半透膜能够透过小分子而留下大分子的特性，将大分子有效成分与无

过

机盐、单（双）糖、氨基酸等小分子分离的操作方法。

常用的半透膜有：动物体的生物膜，如猪、牛的膀胱膜；火棉胶膜、羊皮

纸膜、玻璃纸膜、蛋白胶膜。

程

（A）升华法：

某些固体物质（如樟脑、咖啡因）受热不经过熔融，直接变成蒸汽，蒸汽遇

冷后又凝结为固体化合物，称为升华.

（九）分储法

利用混合组分中各成分的沸点不同，用分储装置将其分离开来的分离液体

混合物的方法。

课

后本次课的教学中，增添了书本中没有的吸附法、盐析法的讲解，因为这两种分离方

法也是实验中经常用的分离方法，学生认真做了笔记，取得了良好的教学效果。

小

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第11〜12课时

教

1.了解色谱法的分类。

学

2.掌握色谱法的定义。

目

3.掌握吸附色谱法的原理及常用的吸附剂。

的

重

八占、q重点：色谱法的原理c

难难点：硅胶、聚酰胺吸附剂的吸附原理。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月22日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习1、盐析法的定义及原理？

提

问2、透析法的定义及原理？？

时间

教学内容与教学活动

分配

色谱法

定义：色谱法又称层析法，是一种现代的物理化学分离、分析法。

应用：色谱法在研究中药有效成分中的应用

（1）分离、精制混合物：分离结构相似、理化性质相似的混合物

（2）鉴定化合物：纯度；同标准品对照确定是否为同一物

色谱法的类型：

（1）按分离原理不同分为：吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、离子交换色谱

（2）按操作形式不同分为：薄层色谱（TLC）、柱色谱（CC）.纸色谱（PC）

教一、吸附色谱法

1、根据物质的吸附性差异进行分离

物理吸附：分子间力的作用，无选择性，吸附与解吸附可逆

吸附基本规律：相似者易于吸附

学吸附剂分为广极性吸附剂：硅胶、氧化铝

J对极性物质吸附强，在弱极性溶剂中对物质吸附强

L非极性吸附剂：活性炭

对非极性物质吸附强，在极性溶剂中对物质吸附强

过2、极性的判断

物质极性大小决定被物理吸附的强弱，如何判断极性大小呢？

①官能团的极性大小：

-COOH>Ar-OH>R-OH>R-CHO>R-CO-R>R-CO-OR>R-O-R>R-X>R-H

程②化合物的极性大小：分子量、官能团的种类、数目、位置决定。

③溶剂的极性大小：

根据介电常数的大小判断。介电常数越大，极性越大

3、常用的吸附剂（重点讲述原理及应用）

（1）硅胶

（2）氧化铝

（3）聚酰胺

（4）活性炭

4、溶剂：用来将样品展开的溶剂--展开剂，或洗脱剂

5、被分离物质：分析任务所要完成分离的样品中的有效成分。

课

后

本次课的内容较多，学生也较难理解，尤其是各种吸附剂的吸附原理，需要学生课后好

好理解，以及在以后的实验实际操作过程中慢慢体会各种吸附剂的吸附原理。

小

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第13〜14课时

教

学1、掌握薄层色谱法的定义及操作技术。

目2、熟悉柱色谱的定义和操作技术。

的

重

占

八、q重点：薄层色谱法和柱色谱的操作技术

难难点：薄层色谱法的操作技术及其注意事项。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月27日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1、色谱法的定义及按照操作形式不同可分为哪凡类？

提

2、吸附色谱法的原理及常用的吸附剂有哪些？

问

时间

教学内容与教学活动

分配

吸附色谱法的操作方式：

一、薄层色谱（TLC）

定义：薄层层析是快速、简便、灵敏的分离检识方法，将吸附剂或者支持

剂（有时加入固化剂）均匀地铺在•块玻璃板上，形成薄层。把欲分离的

样品点在薄层上，然后用适宜的溶剂展开，使混合物得以分离的方法。由

于层析在薄层上进行故而得名。

教

薄层色谱操作主耍包括制板、点样、展开和显色四个方面。

1.点样：

（1）样品的溶解：

学

（2）薄层点样：

2.展开：

3.显色：

过

4.比移值的计算与定性、定量：展开结束后，为了表达各成分的相对位置

（极性）通常以比移值作为称量斑点位置的指标。比移值的符号为R1：

侑_原点至斑点中心的距离

程,值一原点至溶剂前沿的距离

二、柱色谱法

柱层析的基本步骤：

1.装柱：可有湿法装柱和干法装柱等两种方法。

2力.口样:又称上样或样品上柱。

3.洗脱：柱层析所用的溶剂称为洗脱剂。洗脱操作的目的是要将加入的

样品中各个组分先后从上往下带出来，并能分开收集各成分。

课

后通过这次课的学习，学生对吸附薄层色谱法和柱色谱法有了初步了解，想要真正掌握还

需在以后章节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容，加深对吸附薄层色谱法和柱

小色谱法的理解和掌握，

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第15〜16课时

教

学1、掌握分配色谱法的定义及操作技术。

目2、熟悉离子交换色谱法的定义和操作技术。

的

重

八占、q重点：分配色谱法的定义及操作技术。

难难点：纸色谱法的操作技术及其注意事项。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月28日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1、薄层色谱法的一般操作过程？

提

2、比移值Rf如何计算?f

问

时间

教学内容与教学活动

分配

二、.分配色谱（分配层析）

1原理利用各成分在固定相与移动相中分配系数不同

2载体硅胶，硅藻土，色谱纸

3固定相与移动相

4操作技术：纸色谱

教

4.1纸层析的分离原理

4.2滤纸的选择：支持剂：纤维素

4.3固定相：水

4.4流动相：水饱和的有机溶剂

学

4.5Rf值：化合物极性越小，Rf值越大；反之，化合物极性越大，Rf值越小。

4.6及用：用作微量分析，特别适合十来水性牧魂的成分，具层机效果任任

比吸附薄层色谱效果好。但纸层析一般需要较长的时间。

三、离子交换色谱法（离子交换层析法）

过

1原理利用被分离成分与离子交换树脂的交换能力不同而分离的方法

2树脂的结构

2.1.基本母核R-（聚苯乙烯）

2.2.可交换基团

程

+

A：阳离子交换树脂SO3-H

B：阴离子交换树脂N+OH

2.3.交换原理R-SO，H++Na+Cl=R-SO,Na++Cr

R-N+OHNa+Cl=R-N+C1+OW

3.应用以生物碱为例介绍阳离子交换树脂的交换过程

装柱一上样洗脱（交换）一收集洗脱液

交换原理R-SO3—H++A1KH+=R-SO3-AIKH++H+

R-SO3-A1KH++NH4+OH-=R-SO3-NH4++A1K+H2O

课

后本次课的重点是纸色谱的操作技术及其注意事项，通过这次课的学习，学生对纸色谱法

的操作过程有了初步认识，想要真正掌握还需在以后实验过程中自己亲手操作，才能进

小一步准确掌握纸色谱的操作技术。。

结

课题第二章提取分离鉴定的方法与技术第17〜18课时

教

学1、掌握凝胶过滤色谱法的基本原理及操作技术C

目2、熟悉大孔吸附树脂色谱法的原理和操作技术c

的

重

占

八、q重点：凝胶过滤色谱法、大孔吸附树脂色谱法的基本原理及操作技术。

难难点：凝胶过滤色谱法的基本原理及操作技术。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

2月29日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1、分配色谱法的基本原理及主要应用？

提

2、离子交换色谱法的基本原理及主要应用？

问

时间

教学内容与教学活动

分配

四、凝胶过滤法：

（1）原理：分子筛原理。即利用凝胶的三维网状结构的分子筛的过滤作用将

化合物按分子量大小不同进行分离。

（2）出柱顺序：按分子由大到小顺序先后流出并得到分离。

（3）常用的溶剂：

①碱性水溶液（0.1mol/LNH4OH）含盐水溶液（O.5mol/LNaCl等）

②醇及含水醇，如甲醇、甲醇一水

教③其他溶剂：如含水丙酮，甲醇-氯仿

（4）凝胶的种类与性质：种类很多，常用的有以下两种：

①Sephadex-G：

②SephadexLH-20：

学（5）操作技术

①凝胶的选择

②凝胶的溶胀

③装柱

过④洗脱

⑤再生

五、大孔吸附树脂色谱法：

通常分为极性和非极性两类。

程（1）原理：吸附性和分子筛性相结合。吸附性是由范德华引力或氢键引起的。

分子筛是由于其本身多孔性结构产生的。

（2）影响因素：

①一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物在水中易被极性

树脂吸附。糖是极性水溶性化合物，与D型非极性树脂吸附作用很弱。

②物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。

（3）应用：广泛应用于化合物的分离与富集工作中。如：苗类与糖类的分

离，生物碱的精制，多糖、黄酮、三菇类化合物的分离等。

（4）洗脱液的选择：洗脱液可使用甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等。最常用

的是乙醇一水。

课

后本次课的教学中，增添了书本中没有的大孔吸附树脂色谱法的讲解，因为大孔吸附树脂

色谱法也是实际天然药物化学成分中经常用的分离方法，学生认真做了笔记，取得了良

小好的教学效果。

结

课题实验一薄层板制备（4学时）第19〜22课时

教

1.掌握薄层板制备其目的与要求

学

2.掌握薄层板制备的操作方法

目

3.了解薄层板制备的意义？

的

重

占

八、q重点：掌握薄层板的制备注意事项

难难点：掌握中竣甲基纤维素钠溶解的要求

点

教学

法

课型实验课方讲授、演示

教

具

挂

图

10级药物

班级

分析1班

授课

3月5日月日月日月日月日月日月日

日期

复

1.吸附层析的原理和应用

习

提

2.分配层析的原理及应用

问

时间

教学内容与教学活动

分配

一、实验目的：

1、了解薄层色谱的基本原理和应用。

2、掌握薄层色谱的操作技术。

二、实验原理：

薄层色谱（ThinLayerChromatography）常用TLC表示，又称薄层层析，属

于固一液吸附色谱。样品在薄层板上的吸附剂（固定相）和溶齐IJ（移动相）之

间进行分离。由于各种化合物的吸附能力各不相同，在展开剂上移时，它们进

教行不同程度的解吸，从而达到分离的目的。

三、实验装置

学薄层板在不同的层析缸中展开的方式

四、实验操作步骤：

1、吸附剂的选择

2、薄层板的制备（湿板的制备）

过3、薄层板的活化

4、点样

5、展开

6、显色

程7、计算Rf值：用尺子测量原点至溶剂前沿的距离及原点至各斑点中心的距离,

按下公式计算

侑=原点至斑点中心的距离

胆一原点至溶剂前沿的距离

五、思考题

1、如何利用Rf值来鉴定化合物？

2、薄层色谱法点样应注意些什么？

3、常用的薄层色谱的显色剂是什么？

六、实验报告

本次实验室将之前学习的薄层色谱法的理论知识应用到实验，使学生进一步理解薄层色

谱法的原理，尤其在具体操作中的注意事项和要点。

结

课,题第二章糖和苜类第23~24课时

教

学1.熟悉糖的结构类型，掌握糖Haworth式的端基碳构型、构象。

目2.掌握昔的结构类型和分类。

的

重

占

八、q重点：首的结构类型和分类。

难难点：氧昔的结构类型和分类。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

3月6日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1、糖的定义及其性质？

提

、有机化学中糖的表示方式有几种？

问2

时间

教学内容与教学活动

分配

一、苜类化合物的结构特征、分类及昔和昔键的定义

（一）昔和昔键的定义

昔类，又称配糖体，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物

质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为首元或配基，其

教连接的键则称为昔键C

（二）首类化合物中常见糖的种类、结构。

（三）昔类化合物的结构特征和分类

1.根据昔键原子的不同，可分为0-昔、S.昔、N-昔和C-昔，分类情况见表。

学其中最常见的是0-昔。

（1）氧昔

①醇昔红景天昔，毛葭苜，獐牙菜苦甘

②酚昔天麻甘、水杨昔

过③月青甘苦杏仁甘，垂盆草甘，异垂盆草

④酯昔山慈姑昔A,土槿甲酸，土槿乙酸

⑤口引口朵甘青定甘（青黛）

（2）硫甘萝卜甘、黑芥子昔，芥子甘糖

程（3）氮昔巴豆甘，腺昔、鸟甘、胞昔、尿昔

（4）碳背黄酮碳甘（木荆素）、慈醍碳甘（芦荟首）

2.其它分类方法

①以连接的单糖基的个数分为单糖甘、二糖甘等；

②以昔元上连接糖链的数目可分为单糖甘链、二糖甘链等；

③以糖的种类可分为核糖甘、葡萄糖苜等；

④以生理作用分类，如强心昔等；

⑤以其特殊性质分类，如皂昔。

课

后

本次课内容学生易懂，但糖的结构和构型学生容易混淆，要求学生多背。重点在背的分

类，需要学生重点掌握。

小

结

课题第二章糖和昔类第25〜26课时

教

学1、掌握背的溶解性及色谱检识。

目2、熟悉昔的一般性质和旋光性。

的

重

占

八、q重点：背的溶解性和检识。

难难点：昔的检识。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

3月7日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1.首和昔键的定义？

提

2.昔的分类及氧苛的分类？

问

时间

教学内容与教学活动

分配

二、苜类化合物的一般性状、溶解度、旋光性及显色反应

（一）一般性状

1.形态：甘类多为固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂背，则多呈具

有吸湿性的无定形粉末。

教2.味：一般无味。但有的具苦味，如穿心莲新背；有很少的昔具甜味，如甜

菊首。

（二）溶解度

音类的溶解度与糖基的数目有密切的关系，其亲水性常随糖基数目的增多而增

学大。糖基少的可溶于低级性有机溶剂，若糖基增多，则在水中的溶解度也增加，

因此，用不同极性的溶剂顺次提取时，各提取部位都有发现昔的可能。

（三）旋光性

多数背类呈左旋，但水解生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。

过（四）显色反应

1.化学鉴定

（1）Molish反应：

样品提取液+5%a-蔡酚乙醇液1-3滴，摇匀后沿武管壁加入浓硫酸一两液面

程间有紫色环产生。（含糖化合物均为阳性）

（2）Fehling反应：

为还原性糖的反应，产生彼红色氧化亚铜沉淀。

（3）Tollen反应：

又称银镜反应，用于还原性糖的检识。

2.色谱鉴定

（1）纸色谱

（2）薄层色谱

后

本次课内容学生易懂，重点在苜的检识和溶解性，需要学生重点掌握。

小

结

课题第二章糖和昔类第27〜28课时

教

1、掌握昔键的酸催化水解及其应用。

学

2、熟悉昔键的碱催化水解和酶催化水解。

目

3、了解昔的氧化开裂法和背的提取分离方法。

的

重

占

八、q重点：甘的酸催化水解及其应用。

难难点：酸催化水解的应用。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

3月12日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习1、昔的一般溶解性？

提

问2、如何利用化学方法鉴别甘类？

时间

教学内容与教学活动

分配

三、背键的裂解

（一）酸催化水解

1.原理：背键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。

2.水解难易：

（1）按昔键原子不同，酸水解的难易顺序为：N—昔＞O一昔〉S一昔〉C一昔。

（2）按糖的不同

教①吠喃糖昔较毗喃糖苛易水解；②酮糖较醛糖易水解；③哦喃糖昔中哦喃环的

C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖,六碳糖,

七碳糖，如果接有一COOH,则最难水解；④氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又

较去氧糖难水解，尤其是C—2上取代氨基的糖更难。

学（3）按昔元不同

芳香属甘水解比脂肪属昔（如菇昔、笛昔）容易得多

3.两相水解法

在酸水解反应液中加入与水不相混容的有机溶剂，使甘元生成后立即溶于水不

过相混溶的有机溶剂中，以避免首元与酸长时间接触而脱水生成次生首元。

（二）碱催化水解

（三）酶催化水解

酶催化反应具有专属性高，条件温和的特点。

程应用：①可以获知昔健的构型；

②可以保持首元结构不变；

③还可以保留部分背键得到次级昔或低聚糖，以便获知甘元和糖、糖和

糖之间的连接方式。

（四）氧化开裂法（Smith裂解）

四、甘类化合物的提取方法

一般都是采用水或醇从植物中提取甘类化合物。若提取的是原生背，需抑制或

破坏酶的活性；若提取的是次生昔或昔元，需利用酶的活性将其部分水解或全

水解。

课

后

学习本次课内容，要求学生熟练应用普键的酸水解性，制备昔元及鉴别昔类，以及

学会利用昔的有关性质对昔进行提取。

小

结

课题第四章香豆素与木质素第29〜30课时

教1、掌握香豆素类化合物的基本结构特点。

学2、熟悉木脂素的结构分类。

3、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识c

目

4、掌握香豆素的提取、分离方法。

的

重

八占、q重点：香豆素类化合物的基本结构特点，香豆素和木脂素的理化性质和检识。

难难点：香豆素的碱水解反应。

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

3月13日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习1、甘有哪些裂解方法？其适用范围如何？

提

问2、确定背键构型的方法有哪几种？

时间

教学内容与教学活动

分配

一、香豆素类

1.香豆素的含义、分布以及生物活性

2.香豆素的结构和分类

(1)简单香豆素类

(2)吠喃香豆素类

(3)毗喃香豆素类

教(4)其他香豆素类

3.香豆素类的理化性质

(1)性状

(2)溶解性

学(3)内酯的碱水解

(4)与酸的反应

(5)显色反应

a.异羟后酸铁反应

过b.酚羟基反应

c.Gibb's反应

d.Emerson反应

(6)双键的加成反应

程(7)氧化反应

4.香豆素的提取与分离

(1)香豆素的提取

a.溶剂提取法

b.碱溶酸沉法

C.水蒸汽蒸谣法

(2)香豆素的分离一柱色谱分离法

5.香豆素类的检识

(1)理化检识：a.荧光b.显色反应

(2)色谱检识

课

后通过本次课的学习重点要求学生掌握香豆素类化合物的结构特征和类型；香豆素的

内酯特性、香豆素的特征鉴别方法；熟悉香豆素类化学成分的提取分离方法。

小

结

课题第四章香豆素与木质素第31〜32课时

教

学1、熟悉木脂素的结构类型及色谱鉴定。

目2、了解木脂素的理化性质及提取实例。

的

重

八占、q重点：木脂素的结构类型和理化性质

难难点：木脂素的结构类型

点

教学

法

课型理论课方讲授

教

具

挂

图多媒体

10级药物

班级

分析1班

授课

3月14日月日月日月日月日月日月日

日期

复

习

1、香豆素的定义及其主要的结果分类有哪些？

提

2、香豆素的显色反应有哪些？

问

时间

教学内容与教学活动

分配

二、木脂素

1.木脂素的结构加分类

(1)简单木脂素

(2)单环氧木脂素

(3)木脂内酯

(4)环木脂素

教期

(5)环木脂内酯

(6)双环氧木脂素

(7)联苯环辛烯型木脂素

(8)联苯型木脂素

子(9)其他类

2.木脂素的性质

(1)性状及溶解度

(2)光学活性与异构化作用

坦

3.木脂素的提取与分离

(1)溶剂法

(2)碱溶酸沉法

(3)色谱分离法

性在

4.木脂素的检识

(1)理化检识

(2)色谱检识

5.含木脂素的天然药物实例

(1)五味子

(2)南五味子

(3)连翘

(4)细辛

课

后

通过本次课的学习，熟悉木脂素的结构分类和性质。熟悉秦皮、前胡、五味子、厚朴等

常用天然药物所含主要化学成分的基本结构类型。

小

结

课题