2026年高考化学二轮复习（全国）重难20 限定条件的有机物同分异构体的数目判断与书写（重难专练）（原卷版）

重难20限定条件的有机物同分异构体的数目判断与书写

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一、解题思维

限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物

的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。

如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，

同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。

二、解题步骤

1.确定基团

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分

裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。

2.组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，

有无对称性。化学特征包括等效氢。

3.含苯环同分异构体数目的确定技巧

（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

（3）若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。

（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。

4.酯()的同分异构体书写：

（1）按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。

（2）用组合法推断

先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体

数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。

实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为

C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。

【总结归纳】

限制条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件对应的官能团或结构

能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH

能与钠反应产生H2—OH或—COOH

能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH

能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X

能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)

能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)

能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—

既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银

甲酸酯(HCOOR)

镜反应)

（建议用时：10分钟）

1．（2022·浙江卷）下列说法不．正．确．的是

A．乙醇和丙三醇互为同系物

B．35Cl和37Cl互为同位素

C．O2和O3互为同素异形体

D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体

2．治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物（Resmetirom）的一种合成路线如图所示：

已知：Ac代表CH3CO；Et代表C2H5；DMA分子式为C4H9NO，是一种有机溶剂。

回答下列问题：

（5）A的同分异构体中，与A的取代基数目和种类全部相同的芳香族化合物还有种（不考虑立体异

构体）。

3．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：

（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含CO键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；

(d)芳香环的一取代物有两种。

4．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：

（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；

②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。

5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。

M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

回答下列问题：

（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；

(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。

6．一种激酶抑制剂(H)的合成路线如下：

已知：是引入保护基的试剂，为。

Boc2OBocBocCOOCCH33

回答下列问题：

（2）B→C的反应类型为；符合下列条件的C的同分异构体有种。

①含有COOH和NH2且连接在同一个碳原子上

②遇FeCl3溶液显色

③苯环上有两个取代基且有两种化学环境的氢

（建议用时：10分钟）

7．（2023·山东卷）有机物XY的异构化反应如图所示，下列说法错误的是

A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

8．4，7-二氯喹啉(G)是合成四氨基喹啉类抗疟药物的重要中间体。其最新合成路线如下：

已知：①Et表示乙基CH2CH3；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。

（7）有机物R是G的同分异构体，请写出一种满足下列条件的R的结构简式：。

a.能使溴水褪色

b.分子中含—CN

c.除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基

d.核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积之比为2:1:1:1

9．化合物G是合成巴洛沙韦酯的关键中间体，合成路线如下：

已知：Ph为苯基。苯硫酚是一种具有刺激性臭味的有毒液体，可用于生产农药与医药产品。

回答下列问题：

（6）B的同分异构体中，满足下列条件的有种。

(a)苯环上有三个取代基；(b)卤原子与苯环直接相连；(c)能与NaHCO3溶液反应产生气体。

10．肾上腺素是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心

搏骤停的抢救等。以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下：

回答下列问题：

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②1mol该物质最多消耗5molNaOH；

③碱性条件下充分水解再酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶1。

11．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。

回答下列问题：

（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核

磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。

12．脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下：

已知：①mCPBANaOH；

LiAlH4LiAlH4

②RCOOR′RCH2OH，RCOOHRCH2OH；

③OH代表烃基或，R代表烃基

R1CH2COOR2R2OH(R1H2)

回答下列问题：

（5）写出符合下列条件的B的同分异构体：(任写一种)。

a.有且只有一个环

b.核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为3:2

13．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。

已知：①RWMgRMgW(R为烃基，W为卤族元素)；

②。

回答下列问题：

（6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有

种。

①含有手性碳原子

②能发生银镜反应

③含苯环且苯环上只有一个取代基

14．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物

I的路线。

回答下列问题：

（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

（建议用时：20分钟）

15．（14分）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下：

（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：。

碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁

共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2。

16．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立

体化学)。

已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物