第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 单元综合测评 高中化学人教版（2019）选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法单元综合测评(分值:100分,时间:75分钟)一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)1.(2020·湖北省线上调研)2020年1月新冠肺炎疫情肆虐武汉,湖北省采取封城封镇的措施阻止了冠状病毒蔓延。新冠病毒主要传播方式是经飞沫传播、接触传播(包括手污染)以及不同大小的呼吸道气溶胶近距离传播。冠状病毒对热敏感,56℃30分钟、75%酒精、含氯消毒剂、过氧乙酸、乙醚和氯仿等脂溶剂均可有效灭活病毒。下列有关说法正确的是()。A.因为过氧乙酸能灭活病毒,所以在家每天进行醋熏能杀死家里的新冠肺炎病毒B.空气质量监测中的PM2.5属于气溶胶C.电解食盐水制取次氯酸钠喷洒房间能杀死新冠肺炎病毒D.含氯消毒剂、过氧乙酸、乙醚和氯仿等都属于有机物2.(2020·北京海淀检测)甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇互为同分异构体,下列鉴别方法中不能对二者进行区分的是()。A.利用金属钠B.质谱法C.红外光谱法 D.核磁共振氢谱法3.(2021·黑龙江大庆铁人中学期中)为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是()。A.C2H5OH B.C.CH3CH2CH2COOH D.4.(2021·江苏高邮期中)某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3,其余均为—OH,则羟基的个数为()。A.m+2-a B.2n+3m-aC.n+m+a D.m+2n+2-a5.(2019·海南卷)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()。6.(2021·北京顺义月考)已知两种有机物A和B可以互溶,有关性质如下表:有机物相对密度(20℃)熔点沸点溶解性A0.7893-117.3℃78.5℃与水以任意比混溶B0.7137-116.6℃34.5℃不溶于水若要除去A中混有的少量B,应采用的方法是()。A.蒸馏 B.萃取C.重结晶 D.加水充分振荡,分液7.(2020·华师一附中检测)某化学兴趣小组从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2和KNO3,其流程如下:下列说法正确的是()。A.步骤1中有机相应从分液漏斗下端放出,无机相从上口倒出B.步骤2分离方法为过滤C.步骤3可在右图装置中完成D.步骤4中,将溶液蒸发至只剩少量水时,用余热蒸干8.(2020·衡水中学检测)有机化合物甲、乙、丙的结构如图所示,下列说法正确的是()。A.三种物质的分子式均为C5H8O2,互为同分异构体B.甲、乙、丙分子中的所有环上的原子可能共平面C.三种物质均可以发生氧化反应和加成反应D.三种物质都能与氢氧化钠溶液发生反应9.(2020·武汉外国语学校期末)1mol某烃在氧气中完全燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况),它在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯代物。则该烃的结构简式是()。A. B.CH3CH2CH2CH2CH3C. D.10.(2021·吉林白城月考)某有机物完全燃烧时只生成CO2和H2O。将12.4g该有机物完全燃烧,其燃烧产物先通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6g。下列说法不正确的是()。A.该有机物的最简式为CH3OB.该有机物的分子式可能为CH3OC.该有机物的分子式一定为C2H6O2D.该有机物可能属于醇类11.(2020·天津模拟)下列所采取的分离或除杂方法正确的是()。A.可用酒精将碘水中的碘萃取出来B.可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C.可用燃烧法除去甲烷中混有的氢气D.可用分液法来分离水和乙酸12.(2021·湖北省重点高中联考)有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CHCHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()。A.X的分子式为C8H8B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为13.(2021·大庆实验中学期末)下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是()。A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有5种C.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有7种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物14.(2021·辽宁抚顺六校联考)下列化合物的类别与所含官能团都正确的是()。选项物质类别官能团A酚类—OHBCH3CH2CH2COOH羧酸C醛类—CHODCH3—O—CH3醚类15.实验小组从富含NaBr的工业废水中提取Br2的过程主要包括:氧化、萃取、分液、蒸馏等步骤。已知可能用到的数据信息和装置如下:物质Br2CCl4乙苯密度/(g·cm-3)3.121.600.87沸点/℃58.876.8136.2下列说法错误的是()。A.实验时,①的废水中出现红棕色B.②的作用是吸收尾气,防止空气污染C.用③进行萃取时,选择CCl4比乙苯更合理D.若④中温度计水银球低于支管过多,将导致Br2的产率低二、非选择题(本题共4小题,共55分)16.(14分)白藜芦醇的结构简式为:根据要求回答下列问题:(1)白藜芦醇的分子式为。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为。

(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是。

A.它属于链状烯烃B.它属于脂环化合物C.它属于芳香化合物D.它属于烃的衍生物(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有种,写出其中一种同分异构体的结构简式:。

①碳的骨架和官能团种类不变②两个苯环上都有官能团③仅改变含氧官能团的位置(5)有关乙醇(CH3CH2OH)和苯酚与白藜芦醇之间关系的说法正确的是。

A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物B.苯酚与白藜芦醇互为同系物C.三者的组成元素相同D.三者分子中碳、氧原子个数比相同17.(11分)如图是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)结构示意图:试回答下列问题:(1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是(写结构简式);该药物中间体的分子式为。

(2)该药物中间体属于(填字母)。

a.酯b.羧酸c.醛(3)该药物中间体分子中的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有种。

(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式:。

18.(12分)(2020·江西高安中学期中)在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准。汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物。其中一种有毒物质为A,为了测定有机物A的结构,做如下实验:①将9.2g该有机物完全燃烧,生成标准状况下15.68LCO2和7.2g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图所示的质谱图。(1)由图可知该分子的相对分子质量是,有机物A的分子式为。

(2)用核磁共振仪处理该化合物得到四组峰,且面积之比是1∶2∶2∶3,其苯环上的一氯代物有种。若将有机物A与氢气完全加成,则加成后的有机物的一氯代物共有种。

19.(18分)(2020·武汉检测)呋喃甲酸()俗名糠酸,其在塑料工业中可用作增塑剂、热固性树脂等,在食品工业中可用作防腐剂,也可用作涂料添加剂、医药。呋喃甲酸可由呋喃甲醛制备,其制备原理如下所示:反应1:反应2:已知:Ⅰ.反应1是放热反应;Ⅱ.乙醚的沸点是34.6℃,易挥发,遇明火易燃,其蒸气可使人失去知觉;Ⅲ.呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高,且升温过程中溶解度变化较大。(实验步骤)向三颈烧瓶中加入16.4mL(约0.2mol)呋喃甲醛,控制温度在8~12℃下滴加20mL40%NaOH溶液,并搅拌回流半小时。向反应混合物中加水使其恰好溶解,加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐,向水层中慢慢滴加浓盐酸,搅拌,析出结晶,并通过进一步提纯得到精产品9.5g。呋喃

甲醛黄色浆状物暗红色

溶液(1)若用如图装置作为反应1的发生装置,图中有一处明显错误的地方是。

(2)步骤①中,为控制反应温度在8~12℃,可采取的措施有:①;

②。

(3)操作1的名称为,要用到的玻璃仪器有。

(4)在对乙醚层进行分离时,用下图中的(填字母)装置更好,与另一装置相比,该装置具有以下优点:

①;

②。

(5)经过结晶得到的粗呋喃甲酸若要进一步提纯,要经过热水溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→→→抽滤→洗涤→干燥。

(6)呋喃甲酸的产率为(保留三位有效数字)。

参考答案1C【解析】过氧乙酸利用氧化性灭活病毒,但醋无氧化性,不能杀灭新冠肺炎病毒,A错误;PM2.5指颗粒直径小于或等于2.5×10-6m的物质,可能属于气溶胶,B错误;含氯消毒剂有NaClO、ClO2等属于无机物,D错误;电解饱和食盐水生成Cl2和NaOH,Cl2和NaOH反应生成NaClO,NaClO溶液(即84消毒液成分)能杀灭新冠肺炎病毒。2B【解析】A项,乙醇分子中含有羟基,能与Na反应产生氢气,而甲醚分子中不含有羟基,不与Na反应,可以区分;C项,利用红外光谱法,可知乙醇中含有O—H键,而甲醚中没有O—H键,可以区分;D项,利用核磁共振氢谱法,可知甲醚中只有1种化学环境的氢原子,而乙醇中有3种化学环境的氢原子,可以区分;B项,质谱法只能测出有机物的相对分子质量,而乙醇与甲醚的相对分子质量相同,故无法区分。3A【解析】根据核磁共振氢谱有3组吸收峰,峰面积之比为1∶2∶3可知,该有机物分子中有3种H原子,个数比为1∶2∶3。CH3CH2OH中羟基、亚甲基、甲基上各有1种H原子,个数比为1∶2∶3,A正确;中2个甲基上的H原子与碳碳双键的C原子上的H原子所处化学环境不同,有2种H原子,个数比为3∶1,B错误;CH3CH2CH2COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境均不同,有4种H原子,C错误;为对称结构,甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同,有2种H原子,D错误。4A【解析】根据题意,分子中碳原子都是饱和碳原子,有(n+m+a)个,和碳原子直接相连的氢原子有(2n+m+3a)个,因为碳原子结合的最多氢原子个数是2n+2m+2a+2,所以羟基的个数是(2n+2m+2a+2)-(2n+m+3a)=m+2-a,A正确。5B【解析】分子式相同,结构不同的物质互为同分异构体。A中物质分子式均为C6H6,结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意;B中物质分子式分别为C14H24、C13H22,不属于同分异构体,符合题意;C中物质分子式均为C3H6O2,结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意;D中物质分子式均为C6H6O3,结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意。6A【解析】由表中数据可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和B的混合物中的少量B得到A,可采用的方法是蒸馏。7C【解析】步骤1是用苯萃取溶液中I2,苯的密度比水小,故有机层在上层,A错误;步骤2是利用沸点不同分离,方法为蒸馏,B错误;步骤3利用碘易升华的性质分离,C正确;步骤4要得到KNO3晶体,应蒸发浓缩,冷却结晶,D错误。8A【解析】甲、乙、丙分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确。甲、乙、丙所有环上的原子不可能都共平面,三种物质都不能发生加成反应,丙不能与NaOH反应,B、C、D都错误。9B【解析】1mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为179.2L22.4L·mol-1=8mol,设该烃的分子式为CxHy,则有x+y4=8,所以x<8,排除D项,其余三项均为烷烃,则y=2x+2,可得x=5,y=12,10B【解析】将12.4g该有机物完全燃烧,其燃烧产物先通过浓硫酸,浓硫酸增重的10.8g为生成的H2O的质量,则n(H2O)=10.8g18g·mol-1=0.6mol,则n(H)=0.6mol×2=1.2mol,m(H)=1g·mol-1×1.2mol=1.2g;碱石灰增重的17.6g为生成的CO2的质量,则n(CO2)=17.6g44g·mol-1=0.4mol,则m(C)=12g·mol-1×0.4mol=4.8g,故该有机物中含有的C、H元素的质量为4.8g+1.2g=6g<12.4g,所以该有机物中含有氧元素,n(O)=12.4g-6g16g·mol-1=0.4mol。该有机物分子中C、H、O原子的个数比为0.4mol∶1.2mol∶0.4mol=1∶3∶1,其最简式为CH3O,A项正确;该有机物中只含有C、H、O三种元素,H原子数只能为偶数,则其分子式不可能为CH3O,B项错误;设该有机物的分子式为(CH11B【解析】酒精与水混溶,不能用酒精作萃取剂来萃取碘水中的碘,A项错误;苯与硝基苯的沸点相差较大,可用蒸馏法来分离,B项正确;甲烷和H2都能燃烧,不能用燃烧法除去甲烷中混有的氢气,C项错误;水和乙酸混溶,D项错误。12C【解析】根据键线式的书写特点,的分子式为C8H8,故A说法正确;有机物X中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B说法正确;X和氢气加成以后,所有的双键变为单键,根据对称性原则,这样得到的烃中共有2种类型的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,故C说法错误;和的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,且属于芳香烃,故D说法正确。13C【解析】甲苯苯环上被一个烷基取代后共有邻、间、对3种结构,含3个碳原子的烷基有—CH2CH2CH3和—CH(CH3)22种结构,所以产物共有6种,A正确。的分子式为C7H8O,其属于芳香族化合物的同分异构体有、、、、,共5种,B正确。含有5个碳原子的饱和链烃有3种,CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯代物;(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物;有1种一氯代物,共有8种一氯代物,C错误。菲发生硝化反应的位置有5种,故有5种一硝基取代物,D正确。14D【解析】该物质属于醇类,A错误;该物质属于羧酸,羧酸的官能团是—COOH,B错误;该物质属于酯类,其官能团是酯基,C错误;该物质属于醚,其官能团为,D正确。15C【解析】①中发生的反应为2Br-+Cl22Cl-+Br2,则实验时,①的废水中出现红棕色,A项正确;②的作用是吸收Cl2和溴蒸气,防止空气污染,B项正确;由表中沸点数据知,CCl4的沸点与液溴的沸点更接近,不利于后续蒸馏,C项错误;若④中温度计水银球低于支管过多,将导致蒸馏时支管口温度低于Br2的沸点,使Br2的产率低,D项正确。16(1)C14H12O3(2)碳碳双键、(酚)羟基(3)CD(4)17(或其他合理答案)(5)C【解析】(1)每个碳原子形成4个共价键,碳碳双键相当于两个共价键,补齐氢原子,然后分类数清碳、氢、氧原子个数,得分子式为C14H12O3。(2)白藜芦醇分子中含有的官能团为碳碳双键和(酚)羟基。(3)白藜芦醇含有苯环,属于环状化合物,而且还含有氧元素,不属于烃类,A项错误;白藜芦醇含有苯环,属于芳香族化合物,不是脂环化合物,B项错误,C项正确;白藜芦醇可以看成是烃类氢原子被—OH取代的产物,D项正确。(4)依题意,白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置,且—OH分别占据两个苯环,其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种,—OH在右边苯环上的位置有3种,故同分异构体共有6×3=18(种),减去本身一种,还有17种。(5)白藜芦醇叫作醇,但不是醇,—OH与苯环直接相连,属于酚类,A项错误;苯酚和白藜芦醇的通式不同,不属于同系物,B项错误;它们都含碳、氢、氧三种元素,C项正确;乙醇中碳、氧原子个数之比为2∶1,苯酚中碳、氧原子个数之比为6∶1,白藜芦醇中碳、氧原子个数之比为14∶3,D项错误。17(1)CH3CH2—C9H12O3(2)a(3)7(4)(合理答案均可)18(1)92C7H8(2)35【解析】(1)在A的质谱图中,最大质荷比为92,所以其相对分子质量是92;9.2g有机物A的物质的量为9.2g92g·mol-1=0.1mol,在氧气中完全燃烧生成标准状况下15.68LCO2和7.2g水,其中CO2的物质的量为15.68