有机化合物的结构特点课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.1有机化合物的分类方法学习目标1、能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类2、能记住常见的官能团，会说出简单有机化合物所属的类别及分子的结构特点3.通过对典型有机化合物中碳骨架和官能团的分析，发展分类研究有机化合物的模型认知的科学素养。1、什么是有机化学？思考有机化学是在分子、原子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学2、什么是有机化合物？一般把含碳元素的化合物称为有机化合物，简称为有机物。部分含碳的化合物并不是有机物，如:CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、SiC、CaC2等属于无机物。3、有机化合物由哪些元素组成？碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等.....思考4、我们学过的分类法有哪些？树状分类法，交叉分类法5、在已发现或人工合成的几千万种物质中，大部分都是有机化合物。那么，对于种类繁多的有机化合物该如何分类?一、有机物的分类1、根据元素组成种类有机化合物分为烃和烃的衍生物。仅含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃；如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物；如卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等2、根据不同的结构特点Ⅰ、根据构成有机化合物分子的碳骨架来分类Ⅱ、依据有机化合物分子中的官能团来分类Ⅰ、依据碳骨架分类有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物(碳原子相互连接成链状)(含有碳原子组成的环状结构)(有环状结构,不含苯环)(含苯环)6．如何区别脂环化合物和芳香化合物？①脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。②芳香化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。(苯)(萘)(溴苯)(环戊烷)(环己烯)(环己醇)思考①环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等②芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个③脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃【几点强调】①CH4、②CH3CHCH2CH3、③CH2＝CH2、④CH3－C＝CHCH3⑤CH≡CH

⑥CH3C≡CH、⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C－OH、⑿CH3CH2－O－CH2CH3CH3CH3O⒀⒁⒂⒃CH3例：按碳架对下列化合物进行分类脂环化合物链状化合物芳香族化合物烃的分类

Ⅱ、依据官能团分类(1)官能团的概念：决定有机化合物特性的原子或原子团(2)常见的官能团：碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醚键、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基等—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基类别官能团

典型代表物结构名称名称结构简式烷烃//甲烷

烯烃

碳碳双键乙烯

炔烃

碳碳三键乙炔

芳香烃//苯

CH4

CH2=CH2

—C≡C—

HC≡CH①烃②烃的衍生物类别官能团

典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃C—X碳卤键溴乙烷

醇—OH

乙醇

酚—OH

苯酚

醛

乙醛酮

丙酮

羧酸

乙酸

酯酯基乙酸乙酯

CH3CH2BrCH3CH2OH羟基羟基醛基酮羰基羧基②烃的衍生物类别官能团

典型代表物结构名称名称结构简式醚醚键

甲醚CH3—O—CH3

胺—NH2氨基

甲胺CH3NH2

酰胺酰胺基

乙酰胺CH3CONH2

①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性【几点强调】④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如：具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类【几点强调】

官能团基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例—OH羟基—CHO醛基—CH3甲基

—OH羟基—CHO醛基

—COOH羧基NH4+铵根离子OH－氢氧根离子联系①根、基与官能团均属于原子或原子团②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－(3)官能团和基、根(离子)的比较①含羟基化合物a．醇：—OH连接在烃基b．酚：—OH直接连接在苯环c．羧酸：—OH连接酮羰基(

)上②注意醚键与酯基的区别：醚键是两烃基通过O原子相连，如，CH3OCH3；酯基是

，R为烃基，如③醛与酮的区别：醛是

至少一端连接H；酮是两端连接烃基如，【几点强调】乙醛

丙酮1．辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类，并根据官能团推测其可能的性质，请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出他们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3①②③④⑤⑥【练一练】①为卤代烃，官能团为—Br，溴原子；②为酚，官能团为—OH，酚羟基③为醇，官能团为—OH，醇羟基；④为醛，官能团为—CHO，醛基⑤为酸，官能团为—COOH，羧基；⑥为酯，官能团为—COO—，酯基

上述六种物质均为芳香烃衍生物，官能团不同，性质不同。BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3①②③④⑤⑥2．有机化合物的官能团决定其化学性质，丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能团为可能具有化学性质：氧化反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。，—COOH，【练一练】第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象学习目标1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点，共价键的类型与极性。2.能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。通过分析深化对“结构决定性质”的理解3.

认识有机化合物的同分异构现象，能辨识有机化合物的碳架结构、位置异构和官能团异构。4、通过特定条件下的同分异构体的书写，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性1、甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢?思考共价键极性键非极性键共价键单键双键三键共价键σ键π键一、有机化合物中的共价键1、共价键的类型(1)共价键的分类①从原子轨道重叠方式分为σ键(可绕键轴旋转)和π键(不能绕键轴旋转)②从共价键的极性分为极性键和非极性键③从共价键的个数分为单键、双键和三键(2)有机化合物中的σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏轴对称(3)有机化合物中的π键

(以乙烯分子中

为例)①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转镜面对称(4)有机物分子中σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键(5)共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应①含有C—Hσ键，能发生取代反应；如：甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应②含有π键，能发生加成反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应1、下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是()A．CH3CH3B．CH2=CH2C．CH≡CHD．CH42、下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是()A．CH3—O—CH3B．CH2=CHCH3

C． D．C【练一练】C2、共价键的极性与有机反应(1)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位【注意】①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。电负性的差异越大，共用电子对偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。②化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。(2)乙醇、H2O与Na反应【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象实验现象解释化学方程式

实验结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质(3)乙醇与HBr反应①反应机理：②原因：由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。2.为什么有机反应的速率比无机反应慢思考共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能；相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。，所以有机反应一般用“→”连接。

3、请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应思考3、丙烯酸是一种重要的有机合成材料，请指出分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能吞及性质，推测丙烯酸可能的化学性质及反应时断裂的化学键。【练一练】物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点4、戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3分子式相同碳架异构思考二、有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象(2)同分异构体具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同②转化：同分异构体之间的转化是化学变化③：有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多1、同分异构体、同分异构现象2、同分异构体的分类3、构造异构现象异构类别定义碳架异构由碳链骨架不同而产生的异构现象位置异构由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象官能团异构由官能团类别不同而产生的同分异构现象4、同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)(2)取代法(等效氢法):适用于一卤代物、醇的找法(3)变键法(变官能团位置):适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸(4)插入法(碳原子间上插入官能团)：醚和酯例：写出C6H14、C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H10(烯烃)、C5H8(炔烃)、C5H10O(醛)、C5H10O2(羧酸)、C5H12O(醚)、C5H10O2(酯)的同分异构体5、同分异构体的书写的常用技巧(1)常见的烷烃的同分异构体的数目烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数1112359(2)常见的烷基的同分异构体的数目烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数11248(3)等效氢原子法(对称法)①同一个碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的，如：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中两端的甲基6个氢原子等效，中间的两个亚甲基的4个氢原子也是等效的(4)等同转换法乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构【结论】对于烃(CxHy)，它的a取代物与(y-a)取代物个数相等(5)组合法苯环上的一氯代物有3×4＝12种(6)基团连接法将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目如：丁基有四种，一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种4、某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式如下图，则该烯烃可能的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种【练一练】B三、有机物分子结构的表示方法种类含义或表示方法实例分子式用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目CH4、C2H4、C2H6实验式(最简式)①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简相对分子质量乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

乙烷的结构式结构简式①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突